1-庚烯-3-酮 | 2918-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-庚烯-3-酮
• 英文名称: 1-hepten-3-one
• 英文别名: hept-1-en-3-one；butyl vinyl ketone；n-butyl vinyl ketone；1-heptene-3-one
• CAS: 2918-13-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: OYLCUJRJCUXQBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.13°C (estimate)
• 密度：
  0.8434
• LogP：
  1.671 (est)
• 保留指数：
  856
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚烯-3-酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methoxymethyl-2-hydroxymethylhexanal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of aldols

  摘要：

  通式（I）的新型醚-醛缩合物 ##STR1## 其中R1和R2均为烷基，可通过在三级胺存在下，反应2-烷基丙烯醛（H2C=C(R2)CHO）、醇（R1OH）和甲醛，特别是水甲醛制备。

  公开号：

  US04552985A1
• 作为产物：
  描述：

  β-chloroethyl-butylketone 生成 1-庚烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原手性γ-硝基酮：（S）-4-硝基醇的对映选择性合成

  摘要：

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01056-6
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-2-methylnon-3-en-5-one 、 (Z)-(2-bromo-1-hexenyl)boronic acid 在 三聚氟氰 、 1-庚烯-3-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-9-bromo-7-isopropyl-8-tridecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸与α,β,α',β'-不饱和酮的区域选择性1,4-加成反应

  摘要：

  详细研究了取代基对α,β-不饱和酮双键对氰尿酰氟诱导烯基硼酸1,4-加成反应速率的影响。当不饱和酮的β-碳周围的位阻增加时，1,4-加成反应速率显着降低。还发现α-碳上的烷基取代基显着影响1,4-加成反应。根据这些结果，不对称的 α,β,α',β'-不饱和酮 (10a-f) 被设计用于与烯基硼酸 (4a-j) 的区域选择性 1,4-加成反应。由于它们具有仅在一个双键上干扰 1,4-加成反应的取代基，因此烯基硼酸仅从一侧与它们反应以选择性地提供 γ,δ,α',β'-不饱和酮 (11a-q)。所得γ、δ、α'的进一步变换，

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2403

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of 3,5-Dialkyl-Substituted Indolizidine Alkaloids via Sequential Cross-Metathesis−Double-Reductive Cyclization
  作者：Stefan Randl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo0346095

  日期：2003.11.1

  5-dialkyl-substituted indolizidine alkaloids is reported. The convergent syntheses are based on a novel sequence of a cross-metathesis (CM) reaction of an alpha,beta-unsaturated ketone and a chiral homoallylic amine followed by a domino reaction involving hydrogenation, N-deprotection, and two diastereoselective reductive aminations. Our concept presents one of a few examples of a highly selective CM reaction in

  报道了两个3，5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱的有效立体选择性合成。收敛合成基于α，β-不饱和酮和手性均烯丙基胺的交叉复分解（CM）反应的新序列，然后是涉及氢化，N-脱保护和两个非对映选择性还原胺化的多米诺反应。我们的概念提供了天然产物合成中高选择性CM反应的几个例子之一。
• Generation and Alkylation of α-Carbamyl Radicals via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、Nicholas P. R. Onuska、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.8b04890

  日期：2018.7.25

  Strategies for the direct C-H functionalization of amines are valuable as these compounds comprise a number of pharmaceuticals, agrochemicals and natural products. This work describes a novel method for the C-H functionalization of carbamate-protected secondary amines via α-carbamyl radicals generated using photoredox catalysis. The use of the highly oxidizing, organic acridinium photoredox catalyst

  胺的直接 CH 官能化策略很有价值，因为这些化合物包括许多药物、农用化学品和天然产品。这项工作描述了一种通过使用光氧化还原催化产生的 α-氨基甲酰基自由基对氨基甲酸酯保护的仲胺进行 CH 官能化的新方法。使用高氧化性有机吖啶光氧化还原催化剂可以直接氧化具有高氧化还原电位的氨基甲酸酯保护的胺，得到相应的氨基甲酰基阳离子自由基。去质子化后，所得的开壳物质可以被各种迈克尔受体截获，得到精心设计的 α-官能化仲胺。该反应在温和的条件下进行，不需要外源氧化还原介质或底物预官能化。此外，
• The Synthesis of 1,4-Diketones via a One-pot Five-component Connecting Reaction Based on Two Acylations of Organozincs Promoted by the Catalysis of a Pd(0) Species
  作者：Motoki Yuguchi、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1246/cl.2004.674

  日期：2004.6

  Unsymmetrical 1,4-diketones were produced via a one-pot five-component connecting reaction based on two kinds of Pd(0)-catalyzed acylations of organozincs using acryloyl chloride and TMSCl in an atmosphere of carbon monoxide.

  通过一步五组分串联反应，在碳 monoxide 气氛下，利用两种基于Pd(0)催化的有机锌的酰化反应，即使用丙烯酰氯和TMSCl，合成了非对称1,4-二酮。
• l-Proline-derived ligands to mimic the ‘2-His-1-carboxylate’ triad of the non-haem iron oxidase active site
  作者：Victoria J. Dungan、Shwo Mun Wong、Sarah M. Barry、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.031

  日期：2012.4

  coupling l-proline to 2,6-bis(bromomethyl)pyridine, 2-(bromomethyl)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)pyridine and picolinic acid, we have generated several new ligand architectures designed to complex with iron(II) and mimic the NHIO active site. The resulting iron complexes promote modest levels of alkene dihydroxylation and allylic oxidation using hydrogen peroxide as oxidant.

  非血红素铁（II）氧化酶（NHIOs）催化生物学中的各种氧化转化。NHIO活性位点的铁结合环境通常包含氨基酸侧链的“ 2-His-1-羧化物”面部三联体，该基序已成为酶家族的定义性特征。为了达到仿生，铁介导的CH活化的目标，我们从1-脯氨酸合成了一系列拟肽配体。通过将1-脯氨酸偶联到2,6-双（溴甲基）吡啶，2-（溴甲基）-6-（（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基）吡啶和吡啶甲酸，我们产生了几种新的配体结构，旨在与铁（II）络合并模拟NHIO活性位点。所得的铁配合物使用过氧化氢作为氧化剂促进适度的烯烃二羟基化和烯丙基氧化。
• Highly Efficient Construction of Benzene Ring in Carbazoles by Palladium-Catalyzed <i>endo</i>-Mode Oxidative Cyclization of 3-(3‘-Alkenyl)indoles
  作者：Aidi Kong、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol060039u

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] A highly efficient construction of the benzene ring in carbazoles by palladium-catalyzed endo-mode oxidative cyclization of 3-(3'-alkenyl)indoles was developed. The reaction utilizes benzoquinone as the stoichiometric oxidant and is conducted under mild conditions.

  [反应：见正文]通过3-（3'-烯基）吲哚的钯催化内模氧化环化，开发了咔唑中苯环的高效结构。该反应利用苯醌作为化学计量的氧化剂，并且在温和的条件下进行。

表征谱图