(Z)-(2-bromo-1-hexenyl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-(2-bromo-1-hexenyl)boronic acid
• 英文别名: [(Z)-2-bromohex-1-enyl]boronic acid
• 化学式: C₆H₁₂BBrO₂
• 分子量: 206.875
• InChiKey: HDUQYPLTTKYZDQ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-bromo-1-hexenyl)boronic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(Z)-2-Bromo-1-iodo-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  卤代琥珀酰亚胺将链烯基硼酸温和转化为卤代链烯基卤

  摘要：

  烯基硼酸与卤代琥珀酰亚胺（NIS，NBS或NCS）反应，得到相应的具有相同几何形状的烯基卤化物。该方法适用于合成几何上纯净的（E）和（Z）烯基卤化物，以及1,1-和1,2-二卤代烯烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02262-7
• 作为产物：
  描述：

  dibromo-[(Z)-2-bromohex-1-enyl]borane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-(2-bromo-1-hexenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh(i)-catalyzed formal [2+2+2] cycloadditions of 1,6-diynes with potassium (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate: a new strategy and a facile entry to polysubstituented benzene derivatives

  摘要：

  以 (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate 钾作为第三个双原子单元，实现了 Rh(I)- 催化 1,6- 二炔的 [2+2+2] 环加成反应的新策略，为多取代基苯衍生物提供了简便的入口。

  DOI：

  10.1039/c001830a

文献信息

• The Regioselective 1,4-Addition Reaction of Alkenylboronic Acids to<i>α</i>,<i>β</i>,<i>α</i>′,<i>β</i>′-Unsaturated Ketones
  作者：Shoji Hara、Hisashi Shudoh、Shigeyuki Ishimura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.71.2403

  日期：1998.10

  unsymmetric α,β,α′,β′-unsaturated ketones (10a—f) were designed for the regioselective 1,4-addition reaction with alkenylboronic acids (4a—j). Since they have substituents to disturb the 1,4-addition reaction on only one double bond, the alkenylboronic acids reacted with them from only one side to selectively provide γ,δ,α′,β′-unsaturated ketones (11a—q). Further transformations of the resulting γ,δ,α′,β′-unsaturated

  详细研究了取代基对α,β-不饱和酮双键对氰尿酰氟诱导烯基硼酸1,4-加成反应速率的影响。当不饱和酮的β-碳周围的位阻增加时，1,4-加成反应速率显着降低。还发现α-碳上的烷基取代基显着影响1,4-加成反应。根据这些结果，不对称的 α,β,α',β'-不饱和酮 (10a-f) 被设计用于与烯基硼酸 (4a-j) 的区域选择性 1,4-加成反应。由于它们具有仅在一个双键上干扰 1,4-加成反应的取代基，因此烯基硼酸仅从一侧与它们反应以选择性地提供 γ,δ,α',β'-不饱和酮 (11a-q)。所得γ、δ、α'的进一步变换，
• Mild conversion of alkenyl boronic acids to alkenyl halides with halosuccinimides
  作者：Nicos A. Petasis、Ilia A. Zavialov

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02262-7

  日期：1996.1

  Reaction of alkenyl boronic acids with halosuccinimides (NIS, NBS or NCS) gives the corresponding alkenyl halides with the same geometry. This method is suitable for the synthesis of geometrically pure (E) and (Z) alkenyl halides, as well as 1,1- and 1,2-dihaloalkenes.

  烯基硼酸与卤代琥珀酰亚胺（NIS，NBS或NCS）反应，得到相应的具有相同几何形状的烯基卤化物。该方法适用于合成几何上纯净的（E）和（Z）烯基卤化物，以及1,1-和1,2-二卤代烯烃。
• Rh(i)-catalyzed formal [2+2+2] cycloadditions of 1,6-diynes with potassium (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate: a new strategy and a facile entry to polysubstituented benzene derivatives
  作者：Xianjie Fang、Junyao Sun、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c001830a

  日期：——

  A new strategy for Rh(I)-catalyzed [2+2+2] cycloadditions of 1,6-diynes with potassium (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate as the third two-atom unit has been realized, which provides a facile entry to polysubstituented benzene derivatives.

  以 (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate 钾作为第三个双原子单元，实现了 Rh(I)- 催化 1,6- 二炔的 [2+2+2] 环加成反应的新策略，为多取代基苯衍生物提供了简便的入口。