[(1S,3S)-3-bromomethyl-1-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxo-furanidin-2-yl)-4-methylpentyl]carbamic acid tert-butyl ester | 1236548-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(1S,3S)-3-bromomethyl-1-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxo-furanidin-2-yl)-4-methylpentyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,3S)-3-(bromomethyl)-4-methyl-1-[(2S,4S)-5-oxo-4-propan-2-yloxolan-2-yl]pentyl]carbamate
• CAS: 1236548-90-5
• 化学式: C₁₉H₃₄BrNO₄
• 分子量: 420.387
• InChiKey: SBTFDUDIWWWTIA-UGUYLWEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S)-3-bromomethyl-1-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxo-furanidin-2-yl)-4-methylpentyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 2-羟基吡啶 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING ALISKIREN AND ITS INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  一种制备阿利司琼及其中间体的方法，包括以下步骤：将4-溴-1-甲氧基-2-(3-甲氧基丙氧基)苯基与异丙基氯化镁和n-BuLi反应，得到化合物XXII的步骤；将化合物XIX的甲磺酰化产物与无水溴化锂反应，得到化合物XXI的步骤；通过在醚溶剂中，在含有铁催化剂的情况下，将化合物XXII与化合物XXI反应，得到阿利司琼的中间体，其化学式如XV所示；然后将化合物XV与化合物VII反应，得到化合物XXIII，随后去除氨基上的R1，得到化学式为I的阿利司琼。

  公开号：

  US20130225841A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'S,2"S,4"S)-methanesulfonic acid N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[2'-amino-2'-(4"-isopropyl-5"-oxo-tetrahydrofuran-2"-yl)-ethyl]-3-methylbutyl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以26.8 g的产率得到[(1S,3S)-3-bromomethyl-1-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxo-furanidin-2-yl)-4-methylpentyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING ALISKIREN AND ITS INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  一种制备阿利司琼及其中间体的方法，包括以下步骤：将4-溴-1-甲氧基-2-(3-甲氧基丙氧基)苯基与异丙基氯化镁和n-BuLi反应，得到化合物XXII的步骤；将化合物XIX的甲磺酰化产物与无水溴化锂反应，得到化合物XXI的步骤；通过在醚溶剂中，在含有铁催化剂的情况下，将化合物XXII与化合物XXI反应，得到阿利司琼的中间体，其化学式如XV所示；然后将化合物XV与化合物VII反应，得到化合物XXIII，随后去除氨基上的R1，得到化学式为I的阿利司琼。

  公开号：

  US20130225841A1

文献信息

• METHOD FOR PREPARING ALISKIREN
  申请人：Zhejiang Tianyu Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2546243B1

  公开（公告）日：2015-01-07
• US8664440B2
  申请人：——

  公开号：US8664440B2

  公开（公告）日：2014-03-04