2-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline | 80762-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole；Oxazole, 2-(3-chlorophenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-；2-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 80762-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: RHIGOVYZLUVMOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  58 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 盐酸 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 生成 3-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代苯的恶唑啉-苄路线。将有机锂、有机铜酸盐和 α-锂腈串联添加到苄基中

  摘要：

  Le ([dimethyl-4,4 oxazoline-2yl-2]-3)benzyne generice par lithiation de la (chloro-2' phenyl-2 二甲基-4,4) oxazoline-2, permet d'acceder a des衍生多取代基苯含量不同

  DOI：

  10.1021/ja00229a037
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代苯的恶唑啉-苄路线。将有机锂、有机铜酸盐和 α-锂腈串联添加到苄基中

  摘要：

  Le ([dimethyl-4,4 oxazoline-2yl-2]-3)benzyne generice par lithiation de la (chloro-2' phenyl-2 二甲基-4,4) oxazoline-2, permet d'acceder a des衍生多取代基苯含量不同

  DOI：

  10.1021/ja00229a037

文献信息

• Photoinduced Copper-Catalyzed C−H Arylation at Room Temperature
  作者：Fanzhi Yang、Julian Koeller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201512027

  日期：2016.4.4

  Room‐temperature azole C−H arylations were accomplished with inexpensive copper(I) compounds by means of photoinduced catalysis. The expedient copper catalysis set the stage for site‐selective C−H arylations of non‐aromatic oxazolines under mild reaction conditions, and provides step‐economical access to the alkaloid natural products balsoxin and texamine.

  通过廉价的铜（I）化合物通过光诱导催化可实现室温的吡咯CH H芳基化反应。适宜的铜催化为温和的反应条件下非芳香族恶唑啉的位点选择性CH芳基化奠定了基础，并为生物碱天然产物balsoxin和texamine提供了经济实惠的步骤。
• Benzyne derived from aryloxazolines. A versatile intermediate.
  作者：A.I. Meyers、William Rieker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87269-x

  日期：1982.1

  The benzyne derived from m-chlorophenyl oxazoline adds nucleopiles regiospecifically producing m-substituted products. Electrophiles are also trapped furnishing 1,2,3-trisubstituted benzenes.

  衍生自间氯苯基恶唑啉的苯并添加区域特异性产生间位取代产物的核仁。亲电子试剂也被捕集，提供1,2,3-三取代的苯。
• Synthesis of 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones via dienone-phenol rearrangements of spiro[2,5-cyclohexadiene-1,1′(3′H)-isobenzofuran]-3′-ones
  作者：David J. Hart、Adrienne Kim、Ramanarayanan Krishnamurthy、Gregory H. Merriman、Anne-Marie Waltos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80487-7

  日期：1992.1

  A series of spiro[2,5-cyclohexadiene-1,1′(3′H)-isobenzofuran]-3′-ones were prepared from metalled benzamides and 4,4-dimethoxycyclohexadienone. Rearrangement of these spirodienones under a variety of conditions gave substituted 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones. Rearrangements in aqueous sulfuric acid gave products of formal O-migration while rearrangements in trifluoroacetic anhydride-trifluoroacetic acid-sulfuric

  一系列螺[2,5-环己二烯-1,1'（3' ħ）异苯并呋喃] -3'-酮从铺上苯甲酰胺和4,4-二dimethoxycyclohexadienone制备。这些螺二烯在各种条件下的重排得到取代的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-。硫酸水溶液中的重排产生正式的O-迁移产物，而三氟乙酸酐-三氟乙酸-硫酸中的重排通常产生C-迁移产物。
• Directed Functionalization of Halophenyl-2-oxazolines with TMPMgCl·LiCl
  作者：João H. C. Batista、Fernanda M. dos Santos、Leandro A. Bozzini、Ricardo Vessecchi、Alfredo R. M. Oliveira、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1002/ejoc.201403255

  日期：2015.2

  TMPMgCl·LiCl to give an organomagnesium reagent, which was then treated with various electrophiles. The metalation step takes place under mild conditions, and this process allows for the isolation of the desired products in good yields. No isomeric or other benzyne-derived products were detected. The influence of the halogen substituents on the acidity of the aromatic hydrogen atoms was evaluated by using density

  卤代苯基-2-恶唑啉与TMMPMgCl·LiCl反应得到多种双官能化芳基-2-恶唑啉，得到有机镁试剂，然后用各种亲电试剂处理。金属化步骤在温和的条件下进行，该过程允许以良好的产率分离所需的产物。未检测到异构体或其他苄基衍生产物。通过使用密度泛函理论 (DFT) 计算来评估卤素取代基对芳族氢原子酸度的影响。
• The Winding Road towards an Atropo‐enantioselective ‘ARYNE Coupling’
  作者：David Augros、Corinne Comoy、Yves Fort、Frédéric R. Leroux、Armen Panossian

  DOI：10.1002/ejoc.202100087

  日期：2021.4.8

  The enantioselective addition of aryllithiums onto arynes, leading to axially chiral biaryls in the absence of transition metals, was investigated by means of chiral ligands of lithium. Biaryls with a high degree of steric congestion around the aryl–aryl bond could be obtained.

  借助于锂的手性配体研究了芳基锂的对映选择性加成到芳烃上，导致在不存在过渡金属的情况下轴向手性联芳基。可以获得在芳基-芳基键周围具有高度空间拥塞的联芳基。