(1R,3aR,4R,6S,8R,9aR,9R,10R)-6-ethenyl-1-methoxy-4,6,9,10-tetramethyl-5-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl carbamate | 444085-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4R,6S,8R,9aR,9R,10R)-6-ethenyl-1-methoxy-4,6,9,10-tetramethyl-5-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl carbamate
• 英文别名: [(1R,2R,4S,6R,7R,8R,9R,14R)-4-ethenyl-9-methoxy-2,4,7,14-tetramethyl-3-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] carbamate
• CAS: 444085-71-6
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄
• 分子量: 377.524
• InChiKey: WLHJQJQNWDQHLG-POHDZLDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  截短侧耳素	pleuromutilin	125-65-5	C22H34O5	378.509

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4R,6S,8R,9aR,9R,10R)-6-ethenyl-1-methoxy-4,6,9,10-tetramethyl-5-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl carbamate 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 silver nitrate 、 zinc(II) chloride 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3aS,6R,6aR,7S,8S,9R,10R,10aR,11R)-8-amino-7,10-dihydroxy-9-isopropyl-6,6a,11-trimethyldecahydro-1H-3a,9-methanocyclopenta[d]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H酰胺化和随后的新型重排产物合成C-13功能化的截短侧耳素

  摘要：

  通过C–H酰胺化化学反应，在温和条件下合成了几克C-13功能化的截短侧耳素中间体。最初的工作是使用铑催化进行的。但是，使用银催化可获得最高的收率，导致形成立体选择性的恶唑烷酮。闭环是在C-12乙烯基存在下进行的，这使其与涉及饱和截短侧耳素骨架的历史方法有所区别。该乙烯基模板的亮点是独特的四环重排产物，可以通过用盐酸和热对其进行处理而生成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.028
• 作为产物：
  描述：

  截短侧耳素 在 硫酸 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (1R,3aR,4R,6S,8R,9aR,9R,10R)-6-ethenyl-1-methoxy-4,6,9,10-tetramethyl-5-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过C–H酰胺化和随后的新型重排产物合成C-13功能化的截短侧耳素

  摘要：

  通过C–H酰胺化化学反应，在温和条件下合成了几克C-13功能化的截短侧耳素中间体。最初的工作是使用铑催化进行的。但是，使用银催化可获得最高的收率，导致形成立体选择性的恶唑烷酮。闭环是在C-12乙烯基存在下进行的，这使其与涉及饱和截短侧耳素骨架的历史方法有所区别。该乙烯基模板的亮点是独特的四环重排产物，可以通过用盐酸和热对其进行处理而生成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.028

文献信息

• The synthesis of C-13 functionalized pleuromutilins via C–H amidation and subsequent novel rearrangement product
  作者：Daniel P. Uccello、Shawn M. Miller、Noah A. Dieterich、Antonia F. Stepan、SeungWon Chung、Kathleen A. Farley、Brian Samas、Jinshan Chen、Justin I. Montgomery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.028

  日期：2011.8

  yields were achieved using silver catalysis, resulting in stereoselective oxazolidinone formation. The ring closure was performed in the presence of a C-12 vinyl group, which differentiates it from historical methods involving the saturated pleuromutilin skeleton. A highlight of this vinyl template is a unique tetracyclic rearrangement product that can be generated from its treatment with hydrochloric acid

  通过C–H酰胺化化学反应，在温和条件下合成了几克C-13功能化的截短侧耳素中间体。最初的工作是使用铑催化进行的。但是，使用银催化可获得最高的收率，导致形成立体选择性的恶唑烷酮。闭环是在C-12乙烯基存在下进行的，这使其与涉及饱和截短侧耳素骨架的历史方法有所区别。该乙烯基模板的亮点是独特的四环重排产物，可以通过用盐酸和热对其进行处理而生成。