[2S]-O-isopropylidene-3-isopropylamino-1,2-propanediol | 68430-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2S]-O-isopropylidene-3-isopropylamino-1,2-propanediol
• 英文别名: N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]propan-2-amine
• CAS: 68430-26-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: CLPYLBMXTAOERP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-82 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S]-O-isopropylidene-3-isopropylamino-1,2-propanediol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-1-(1H-吲哚-4-基氧基)-3-((1-甲基乙基)氨基)-2-丙醛
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Yoshisuke; Yoshimoto, Kimihiro; Nishikawa, Terumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 12, p. 3593 - 3600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol 生成 [2S]-O-isopropylidene-3-isopropylamino-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  FAHRENHOLTZ, K. E.;GUTHRIE, R. W.;KIERSTEND, R. W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiarrhythmic activity of new 1-[1-[2-[3-{alkylamino}-2-hydroxypropoxy]phenyl]vinyl]-1H-imidazoles and related compounds
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Kimio Takahashi、Sumio Shimizu、Shiro Kida、Motohiko Ueda、Sadatoshi Kimoto、Masao Haruna

  DOI：10.1021/jm00375a010

  日期：1984.9

  Various 1-[1-[2-[3-(alkylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]vinyl]-1 H-azoles were synthesized and investigated for beta-adrenoceptor-blocking and antiarrhythmic activities. Although no compounds showed more potent beta-blocking effects than propranolol in the isolated guinea pig right atria, many compounds exhibited significant antiarrhythmic effects against aconitine or ischemic arrhythmia in mice or

  合成了各种1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-唑，并对其β-肾上腺素受体阻断和抗心律不齐的活性进行了研究。尽管在分离的豚鼠右心房中没有化合物比普萘洛尔显示出更强的β受体阻滞作用，但许多化合物在小鼠或狗中对乌头碱或缺血性心律不齐表现出明显的抗心律不齐作用。1- [2,5-二氯-6- [1-（1H-咪唑-1-基）-乙烯基]苯氧基] -3-[（1-甲基乙基）氨基] -2-丙醇盐酸盐（48）（711389-由于其抗心律失常作用优于奎尼丁，二吡喃酰胺或普萘洛尔，因此被选为人类临床评估的候选药物。描述了（R）-（+）-和（S）-（-）-48的不对称合成，并且证明48的抗心律不齐作用没有立体特异性。
• .beta.1-Selective adrenoceptor antagonists. 1. Synthesis and .beta.-adrenergic blocking activity of a series of binary (aryloxy)propanolamines
  作者：R. W. Kierstead、A. Faraone、F. Mennona、J. Mullin、R. W. Guthrie、H. Crowley、B. Simko、L. C. Blaber

  DOI：10.1021/jm00365a004

  日期：1983.11

  A series of binary (aryloxy)propanolamines has been prepared and examined in vitro and in vivo for beta-adrenoreceptor blocking activity. These symmetrical compounds consist of two (S)-(phenyloxy)propanolamine pharmacophores coupled through alkylenedioxy or poly(oxyethylenedioxy) linking units of varying lengths. Examples of such binary compounds linked through the 2,2', 3,3', and 4,4' positions in

  已经制备了一系列二元（芳氧基）丙醇胺，并在体内和体外检查了β-肾上腺素受体阻断活性。这些对称化合物由两个（S）-（苯氧基）丙醇胺药效基团组成，它们通过不同长度的亚烷基二氧基或聚（氧乙烯二氧基）连接单元偶联。已经制备了通过药效基团的芳环中的2,2'，3,3'和4,4'位置连接的这种二元化合物的实例。体外和体内试验数据表明，2,2'化合物倾向于是选择性的β2-肾上腺素能阻断剂，4,4'二元化合物倾向于是选择性的β-1肾上腺素阻断剂，而那些具有3,3'的化合物连接表现出中间选择性。4,4'-连接的二元化合物之一4s在体内表现出有效的心脏选择性β受体阻滞作用，
• Bredikhin; Bredikhina, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 4, p. 532 - 535
  作者：Bredikhin、Bredikhina

  DOI：——

  日期：——
• FAHRENHOLTZ, K. E.;GUTHRIE, R. W.;KIERSTEAD, R. W.;TILLEY, J. W.
  作者：FAHRENHOLTZ, K. E.、GUTHRIE, R. W.、KIERSTEAD, R. W.、TILLEY, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• FAHRENHOLTZ, K. E.;GUTHRIE, R. W.;KIERSTEAD, R. W.
  作者：FAHRENHOLTZ, K. E.、GUTHRIE, R. W.、KIERSTEAD, R. W.

  DOI：——

  日期：——