N,N-二苄基甘氨酸甲酯 | 94226-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基甘氨酸甲酯
• 英文名称: N,N-dibenzylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl dibenzylaminoacetate；N,N-Dibenzyl glycine methyl ester；methyl 2-(dibenzylamino)acetate
• CAS: 94226-55-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• mdl: MFCD02668205
• 分子量: 269.343
• InChiKey: LHIQQTZOSWEAKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基甘氨酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N,N-dibenzyl-DL-threonine
  参考文献：
  名称：

  二苄基氨基乙酸盐，在合成α-氨基-β-羟基酸1中作为有用的甘氨酸合成当量1

  摘要：

  描述了三种新的简单方法的立体化学过程，该方法从二苄基氨基乙酸酯作为甘氨酸的合成等同物开始制备α-氨基-β-羟基酸。而醇醛型缩合经由锂烯醇化物得到的结果高度依赖于所用的醛，在某些情况下产生非对映选择性高达5：1为一个NTI异构体，甲硅烷酸催化的醇醛缩合的烯酮缩醛，得到主要为顺式加成物与选择性从5：1到32：1。最后，酰化-还原步骤在产率和立体选择性方面提供了最佳结果，提供了具有出色诱导性的顺式异构体（⩾13：1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85997-4
• 作为产物：
  描述：

  三苄胺 在 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N-二苄基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Birkofer, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 429,438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical 1,4‐Aryl Migration Enabled Remote Cross‐Electrophile Coupling of α‐Amino‐β‐Bromo Acid Esters with Aryl Bromides
  作者：Shi Tang、Zhen‐Hua Xu、Ting Liu、Shuo‐Wen Wang、Jian Yu、Jian Liu、Yu Hong、Shi‐Lu Chen、Jin He、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/anie.202106273

  日期：2021.9.20

  two new C(sp3)−C(sp2) bonds using a bench-stable Ni/bipyridine/Zn system featuring a broad substrate scope and excellent diastereoselectivity, which provides an effective platform for the remote aryl group migration and arylation of amino acid esters via redox-neutral C(sp3)−C(sp2) bond cleavage. Mechanistically, this cascade reaction is accomplished by combining two powerful catalytic cycles consisting

  我们报告了一种前所未有的、高效的镍催化自由基中继，用于通过 1,4-芳基迁移/芳基化级联将 β-溴-α-苄基氨基酸酯与芳基溴进行远程交叉亲电偶联。β-溴-α-苄基氨基酸酯被认为是独特的分子支架，允许芳基迁移反应，这是自由基休战-微笑重排的概念新变体。该反应能够使用具有广泛底物范围和优异非对映选择性的长期稳定的 Ni/联吡啶/Zn 系统形成两个新的 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键，为远程芳基提供了一个有效的平台氨基酸酯通过氧化还原中性 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 的迁移和芳基化) 键断裂。机械地，该级联反应由通过C（SP的产生相结合自由交亲电耦合和自由基1,4-芳迁移的两个强大的催化循环实现3）-centred从C的均裂自由基中间体（SP 3） -Br 键和瞬态烷基自由基转换为强大的 α-氨基烷基自由基。
• 一种3-氨基-氧杂环丁烷衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京富润凯德生物医药有限公司

  公开号：CN109988126B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种3‑氨基‑氧杂环丁烷衍生物及其制备方法和应用，以化合物II和化合物III为原料，在碱1存在的条件下，制备得到化合物IV，化合物IV在还原剂作用下，制备得到化合物V，化合物V在30％～98％硫酸或者碱和关环试剂的作用下，反应生成化合物VI：3‑氨基‑氧杂环丁烷衍生物；化合物VI在氢源、氢源/催化剂或者氢源/去保护试剂存在的条件下发生还原反应，得到化合物I。
• Use of an Ionic Liquid as a Co-solvent for Recyclable Pd/C-mediated N-Debenzylation
  作者：Jin-Kyu Choi、Byung-Sun Jeon、Jong-Hyun Cho、B.-Moon Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.735

  日期：2010.3.20

  reported including hydrogenation with Pd/C at high or atmospheric pressure, catalytic transfer hydrogenation in acidic media or with ammonium formate, oxidation with molecular oxygen, use of Lewis acids, or employment of photosensitized single electron transfer reaction and use of other reagents. Except for the catalytic hydrogenation and transfer hydrogenation employing ammonium formate, most of the methods

  1 MeOH only 77 2 1a 34 3 1b 70 4 1c 82 5 1d 93 6 1e 96 在硅胶柱上纯化后的产量。剩余约 10% 的起始材料。苄基是肽和碳水化合物化学中广泛使用的氨基、羟基和硫氢基的保护基团。它作为保护基团的流行归因于它在各种反应条件下的化学稳定性，包括强酸性和碱性环境。然而，当涉及到其去保护时，苄基的这种强大特性有时会成为一种不利因素。对于 N-苄基的脱保护，已报道了多种方法，包括在高压或大气压下用 Pd/C 氢化、在酸性介质中或用甲酸铵催化转移氢化、用分子氧氧化、使用路易斯酸、或使用光敏单电子转移反应和使用其他试剂。除了使用甲酸铵的催化氢化和转移氢化外，大多数方法都需要相当苛刻的反应条件才能获得令人满意的脱苄基收率。由于我们对拟肽化学的持续兴趣，我们正在寻找各种 N-苄基和 N,N-二苄基保护的氨基的温和且可能可回收的脱保护方法。如果用于脱苄基化的试
• Synthesis of Aromatic α-Aminoesters: Palladium-Catalyzed Long-Range Arylation of Primary C sp 3H Bonds
  作者：Sam Aspin、Anne-Sophie Goutierre、Paolo Larini、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201206237

  日期：2012.10.22

  Remote control: The title reaction for β–ζ arylation of α‐amino esters with aryl bromides is described. This reaction, which occurs selectively at the terminal position of linear alkyl chains, gives rise to synthetically useful (hetero)arylalanines and homologues after debenzylation (see scheme).

  远程控制：描述了α-氨基酯与芳基溴的β-ζ芳基化反应的标题反应。该反应选择性地发生在线性烷基链的末端，该反应在脱苄基反应后产生合成上有用的（杂）芳基丙氨酸和同系物（参见方案）。
• Alkylation and condensation reactions of N,N-dibenzylglycine esters: synthesis of α-amino acid derivatives
  作者：Brian D. Gray、Peter W. Jeffs

  DOI：10.1039/c39870001329

  日期：——

  Upon deprotonation N,N-dibenzylglycine esters undergo alkylation and condensation reactions at the α-carbon atom with various electrophiles.

  N脱质子后，N-二苄基甘氨酸酯会在α-碳原子上与各种亲电试剂发生烷基化和缩合反应。