methyl 2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoate | 943437-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 943437-44-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: VAAGDABRDJFHHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 3-bromo-2-(dibenzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基 1,4-芳基迁移使 α-氨基-β-溴酸酯与芳基溴的远程交叉电偶偶联成为可能

  摘要：

  我们报告了一种前所未有的、高效的镍催化自由基中继，用于通过 1,4-芳基迁移/芳基化级联将 β-溴-α-苄基氨基酸酯与芳基溴进行远程交叉亲电偶联。β-溴-α-苄基氨基酸酯被认为是独特的分子支架，允许芳基迁移反应，这是自由基休战-微笑重排的概念新变体。该反应能够使用具有广泛底物范围和优异非对映选择性的长期稳定的 Ni/联吡啶/Zn 系统形成两个新的 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键，为远程芳基提供了一个有效的平台氨基酸酯通过氧化还原中性 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 的迁移和芳基化) 键断裂。机械地，该级联反应由通过C（SP的产生相结合自由交亲电耦合和自由基1,4-芳迁移的两个强大的催化循环实现3）-centred从C的均裂自由基中间体（SP 3） -Br 键和瞬态烷基自由基转换为强大的 α-氨基烷基自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.202106273
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基 1,4-芳基迁移使 α-氨基-β-溴酸酯与芳基溴的远程交叉电偶偶联成为可能

  摘要：

  我们报告了一种前所未有的、高效的镍催化自由基中继，用于通过 1,4-芳基迁移/芳基化级联将 β-溴-α-苄基氨基酸酯与芳基溴进行远程交叉亲电偶联。β-溴-α-苄基氨基酸酯被认为是独特的分子支架，允许芳基迁移反应，这是自由基休战-微笑重排的概念新变体。该反应能够使用具有广泛底物范围和优异非对映选择性的长期稳定的 Ni/联吡啶/Zn 系统形成两个新的 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键，为远程芳基提供了一个有效的平台氨基酸酯通过氧化还原中性 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 的迁移和芳基化) 键断裂。机械地，该级联反应由通过C（SP的产生相结合自由交亲电耦合和自由基1,4-芳迁移的两个强大的催化循环实现3）-centred从C的均裂自由基中间体（SP 3） -Br 键和瞬态烷基自由基转换为强大的 α-氨基烷基自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.202106273

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE
  申请人：Garimella K a s s Narayan

  公开号：US20130123537A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Lacosamide of Formula (I), comprising: O-methylating a compound of Formula (V) or a compound of Formula (XX) or a compound of Formula XXII; in the presence of a methylating agent and a base to produce Lacosamide of Formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备Lacosamide（化学式（I））的方法，包括：在存在甲基化剂和碱的情况下，对化合物（化学式（V））、化合物（化学式（XX））或化合物（化学式XXII）进行O-甲基化，以产生Lacosamide（化学式（I））。
• HETEROARYL SUBSTITUTED NICOTINAMIDE COMPOUNDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150191464A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Disclosed are compounds of Formula (I) or salts thereof, wherein: HET is a heteroaryl selected from pyrazolyl, indolyl, pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, pyrrolo[2,3-d]pyrimidinyl, pyrazolo[3,4-b]pyridinyl, pyrazolo[3,4-d]pyrimidinyl, 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, imidazo[4,5-b]pyridinyl, and purinyl, wherein said heteroaryl is substituted with R a and R b ; and R 1 and R 2 are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases.

  公开的是Formula (I)的化合物或其盐，其中：HET是从吡唑基、吲哚基、吡咯并[2,3-b]吡啶基、吡咯并[2,3-d]嘧啶基、吡唑并[3,4-b]吡啶基、吡唑并[3,4-d]嘧啶基、2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、咪唑并[4,5-b]吡啶基和嘌呤基中选择的杂环芳基，其中所述杂环芳基被R a 和R b 取代；以及R 1 和R 2 在此处定义。还公开了使用这些化合物作为IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病方面是有用的。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014074675A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds having the following formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R2 is a monocyclic heteroaryl group, and R1, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein, are useful as kinase modulators, including IRAK-4 inhibition.

  具有以下式(I)或其立体异构体或药用可接受盐的化合物，在该式中R2是单环杂芳基，R1、R3、R4、R5和R6如本文所定义，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4抑制剂。
• [EN] 1-HETEROARYL-INDOLINE-4-CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF GPR52 USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] 1-HÉTÉROARYL-INDOLINE-4-CARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR52 UTILES DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2016176571A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to compounds of Formula (la) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of GPR52. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of a GPR52-mediated disorder (e.g., Huntington's disease, schizophrenia, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), or Tourette's syndrome); an extrapyramidal or movement disorder; a motor disorder; a hyperkinetic movement disorder; a psychotic disorder; catatonia; a mood disorder; a depressive disorder; an anxiety disorder; obsessive-compulsive disorder (OCD); an autism spectrum disorder; a prolactin-related disorder (e.g., hyperprolactinemia); a neurocognitive disorder; a trauma- or stressor-related disorder (e.g., posttraumatic stress disorder (PTSD)); a disruptive, impulse-control, or conduct disorder; a sleep-wake disorder; a substance-related disorder; an addictive disorder; a behavioral disorder; hypofrontality; an abnormality in the tuberoinfundibular, mesolimbic, mesocortical, or nigrostriatal pathway; decreased activity in the striatum; cortical dysfunction; neurocognitive dysfunction; and conditions related thereto.

  本发明涉及式（la）的化合物及其药物组合物，其调节GPR52的活性。本发明的化合物及其药物组合物适用于治疗GPR52介导的疾病（例如亨廷顿病、精神分裂症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）或抽动症候群）；锥体外或运动障碍；运动障碍；过动运动障碍；精神障碍；痴呆症；情绪障碍；抑郁障碍；焦虑障碍；强迫症；自闭症谱系障碍；垂体泌乳素相关障碍（例如高泌乳素血症）；神经认知障碍；创伤或应激相关障碍（例如创伤后应激障碍（PTSD））；破坏性、冲动控制或行为障碍；睡眠-觉醒障碍；物质相关障碍；成瘾障碍；行为障碍；前额叶功能减退；下丘脑-边缘系统、中脑边缘系统、中前额叶或黑质纹状体通路异常；纹状体活动降低；皮层功能障碍；神经认知功能障碍；以及相关疾病。