methyl 2-(dibenzylamino)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(dibenzylamino)butanoate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: XDOFUWOKOXJAMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(dibenzylamino)butanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-(2-fluorophenyl)-2-[(4-nitrophenyl)formamido]butanoate
  参考文献：
  名称：

  芳香的合成α氨基酯：钯催化长距离主的C芳基化？H债券

  摘要：

  远程控制：描述了α-氨基酯与芳基溴的β-ζ芳基化反应的标题反应。该反应选择性地发生在线性烷基链的末端，该反应在脱苄基反应后产生合成上有用的（杂）芳基丙氨酸和同系物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206237
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(dibenzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  芳香的合成α氨基酯：钯催化长距离主的C芳基化？H债券

  摘要：

  远程控制：描述了α-氨基酯与芳基溴的β-ζ芳基化反应的标题反应。该反应选择性地发生在线性烷基链的末端，该反应在脱苄基反应后产生合成上有用的（杂）芳基丙氨酸和同系物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206237

文献信息

• Facile and General Synthesis of Quaternary 3-Aminooxindoles
  作者：Stephen P. Marsden、Emma L. Watson、Steven A. Raw

  DOI：10.1021/ol801028e

  日期：2008.7.3

  valuable quaternary 3-aminooxindole skeleton is reported on the basis of intramolecular arylation of enolates of substituted amino acids. The reaction tolerates dialkyl- and arylalkylamines as well as a range of carbon substituents (primary and secondary alkyl, aryl). The cyclization of N-indolyl-substituted substrates is accompanied by direct C-H arylation of the indole, leading to indolo-fused benzodiazepines

  基于取代氨基酸的烯醇的分子内芳基化，报告了一种有价值的3-氨基羟吲哚骨架的新颖方法。该反应耐受二烷基-和芳基烷基胺以及一系列碳取代基（伯和仲烷基，芳基）。N-吲哚基取代的底物的环化伴随吲哚的直接CH芳基化，导致吲哚稠合的苯并二氮杂pine。
• An umpolung-enabled copper-catalysed regioselective hydroamination approach to α-amino acids
  作者：Soshi Nishino、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1039/d1sc03692k

  日期：——

  hydroxylamine as an umpolung, electrophilic amination reagent. Additionally, a judicious choice of conditions involving the CsOPiv base and DTBM-dppbz ligand of remote steric hindrance enables the otherwise challenging C–N bond formation at the α position to the carbonyl. The point chirality at the β-position is successfully controlled by the Xyl-BINAP or DTBM-SEGPHOS chiral ligand with similarly remote

  已经开发出铜催化的丙烯酸酯与氢硅烷和羟胺的区域和立体选择性氢胺化反应，以良好的产率提供相应的 α-氨基酸。区域选择性控制的关键是使用羟胺作为反极性亲电胺化试剂。此外，明智地选择涉及 CsOPiv 碱基和远程空间位阻 DTBM-dppbz 配体的条件，能够在羰基的 α 位形成原本具有挑战性的 C-N 键。 β 位的点手性由 Xyl-BINAP 或 DTBM-SEGPHOS 手性配体成功控制，具有类似的远程空间体积。与手性助剂 (−)-8-苯基薄荷醇的组合也会诱导 α 位的立体选择性，形成具有两个相邻立体中心的光学活性非天然 α-氨基酸。
• NEW PURINE DERIVATIVES
  申请人：FISCHER Peter Martin

  公开号：US20090325983A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to compounds of formula 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein one of R 1 and R 2 is methyl, ethyl or isopropyl, and the other is H; R 3 and R 4 are each independently H, branched or unbranched C 1 -C 6 alkyl, or aryl, and wherein at least one of R 3 and R 4 is other than H; R 5 is a branched or unbranched C 1 -C 5 alkyl group or a C 1 -C 6 cycloalkyl group, each of which may be optionally substituted with one or more OH groups; R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are each independently H, halogen, NO 2 , OH, OMe, CN, NH 2 , COOH, CONH 2 , or SO 2 NH 2 . A further aspect of the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula 1, and the use of said compounds in treating proliferative disorders, viral disorders, stroke, alopecia, CNS disorders, neurodegenerative disorders, or diabetes.

  本发明涉及公式1的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1和R2中的一个是甲基、乙基或异丙基，另一个是氢；R3和R4各自独立地是氢、支链或非支链的C1-C6烷基或芳基，且其中至少一个不是氢；R5是支链或非支链的C1-C5烷基或C1-C6环烷基，每个基团都可以选择地用一个或多个OH基团进行取代；R6、R7、R8和R9各自独立地是氢、卤素、NO2、OH、OMe、CN、NH2、COOH、CONH2或SO2NH2。本发明的另一个方面涉及包含上述公式1化合物的制药组合物，以及在治疗增殖性疾病、病毒性疾病、中风、脱发、中枢神经系统疾病、神经退行性疾病或糖尿病中使用上述化合物的用途。
• US7582642B2
  申请人：——

  公开号：US7582642B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• US8846696B2
  申请人：——

  公开号：US8846696B2

  公开（公告）日：2014-09-30