methyl 2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoate | 112302-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 112302-89-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: WPCLKDGMKGQLPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoate 在 钯 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基甘氨酸酯的烷基化和缩合反应：α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  N脱质子后，N-二苄基甘氨酸酯会在α-碳原子上与各种亲电试剂发生烷基化和缩合反应。

  DOI：

  10.1039/c39870001329
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙氧基硅烷 、 N,N-dibenzyl-O-benzoylhydroxylamine 、 1,2-bis(bis(3,5-di-tertbutyl-4-methoxyphenyl)phosphino)benzene 、 copper(II) acetate monohydrate 、 cesium pivalate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到methyl 2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种基于 umpolung 的铜催化区域选择性氢氨化 α-氨基酸方法

  摘要：

  已经开发出铜催化的丙烯酸酯与氢硅烷和羟胺的区域和立体选择性氢胺化反应，以良好的产率提供相应的 α-氨基酸。区域选择性控制的关键是使用羟胺作为反极性亲电胺化试剂。此外，明智地选择涉及 CsOPiv 碱基和远程空间位阻 DTBM-dppbz 配体的条件，能够在羰基的 α 位形成原本具有挑战性的 C-N 键。 β 位的点手性由 Xyl-BINAP 或 DTBM-SEGPHOS 手性配体成功控制，具有类似的远程空间体积。与手性助剂 (−)-8-苯基薄荷醇的组合也会诱导 α 位的立体选择性，形成具有两个相邻立体中心的光学活性非天然 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/d1sc03692k

文献信息

• Synthesis of Aromatic α-Aminoesters: Palladium-Catalyzed Long-Range Arylation of Primary C sp 3H Bonds
  作者：Sam Aspin、Anne-Sophie Goutierre、Paolo Larini、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201206237

  日期：2012.10.22

  Remote control: The title reaction for β–ζ arylation of α‐amino esters with aryl bromides is described. This reaction, which occurs selectively at the terminal position of linear alkyl chains, gives rise to synthetically useful (hetero)arylalanines and homologues after debenzylation (see scheme).

  远程控制：描述了α-氨基酯与芳基溴的β-ζ芳基化反应的标题反应。该反应选择性地发生在线性烷基链的末端，该反应在脱苄基反应后产生合成上有用的（杂）芳基丙氨酸和同系物（参见方案）。
• Copper-Catalyzed Amination of Ketene Silyl Acetals with Hydroxylamines: Electrophilic Amination Approach to α-Amino Acids
  作者：Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201206755

  日期：2012.11.19

  Role reversal: The title reaction has been developed to deliver α‐amino acids under very mild reaction conditions (see scheme; dpppen=1,5‐bis(diphenylphosphino)pentane). The catalysis provides a new CN bond‐forming approach for the synthesis of α‐amino acids by using an umpolung, electrophilic amination strategy.

  角色逆转：已开发出标题反应，可以在非常温和的反应条件下递送α-氨基酸（请参见方案； dpppen = 1,5-双（二苯基膦基）戊烷）。催化作用提供了一个新的C 通过使用极性转换，亲电胺化策略α氨基酸的合成N键形成的方法。
• Diamine Synthesis:  Exploring the Regioselectivity of Ring Opening of Aziridinium Ions
  作者：Peter O'Brien、Timothy D. Towers

  DOI：10.1021/jo010824e

  日期：2002.1.1
• An umpolung-enabled copper-catalysed regioselective hydroamination approach to α-amino acids
  作者：Soshi Nishino、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1039/d1sc03692k

  日期：——

  hydroxylamine as an umpolung, electrophilic amination reagent. Additionally, a judicious choice of conditions involving the CsOPiv base and DTBM-dppbz ligand of remote steric hindrance enables the otherwise challenging C–N bond formation at the α position to the carbonyl. The point chirality at the β-position is successfully controlled by the Xyl-BINAP or DTBM-SEGPHOS chiral ligand with similarly remote

  已经开发出铜催化的丙烯酸酯与氢硅烷和羟胺的区域和立体选择性氢胺化反应，以良好的产率提供相应的 α-氨基酸。区域选择性控制的关键是使用羟胺作为反极性亲电胺化试剂。此外，明智地选择涉及 CsOPiv 碱基和远程空间位阻 DTBM-dppbz 配体的条件，能够在羰基的 α 位形成原本具有挑战性的 C-N 键。 β 位的点手性由 Xyl-BINAP 或 DTBM-SEGPHOS 手性配体成功控制，具有类似的远程空间体积。与手性助剂 (−)-8-苯基薄荷醇的组合也会诱导 α 位的立体选择性，形成具有两个相邻立体中心的光学活性非天然 α-氨基酸。
• Alkylation and condensation reactions of N,N-dibenzylglycine esters: synthesis of α-amino acid derivatives
  作者：Brian D. Gray、Peter W. Jeffs

  DOI：10.1039/c39870001329

  日期：——

  Upon deprotonation N,N-dibenzylglycine esters undergo alkylation and condensation reactions at the α-carbon atom with various electrophiles.

  N脱质子后，N-二苄基甘氨酸酯会在α-碳原子上与各种亲电试剂发生烷基化和缩合反应。