2-dibenzylaminopropionic acid methyl ester | 112302-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-dibenzylaminopropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(N,N-dibenzylamino)propanoate；methyl 2-(dibenzylamino)propanoate；N,N-dibenzylalanine methyl ester
• CAS: 112302-87-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• mdl: MFCD32716887
• 分子量: 283.37
• InChiKey: FJBVHQWKWFCOIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dibenzylaminopropionic acid methyl ester 在 (N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)dimethylpalladium(II) 、 正丁基锂 、 zinc(II) fluoride 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-(dibenzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基乙缩醛的β-芳基化及其在苯并δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  在Pd催化的迁移性C（sp 3）–H芳基化反应中，甲硅烷基乙烯酮缩醛被证明是有效的亲核试剂。与母体酯烯醇锂相比，它们具有降低的反应性但增强的化学选择性。这种行为是通过合成有价值的苯并稠合的δ-内酯（例如1-isochromanones和dihydrocoumarins）来开发的。

  DOI：

  10.1021/ol402398s
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-dibenzylaminopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基甘氨酸酯的烷基化和缩合反应：α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  N脱质子后，N-二苄基甘氨酸酯会在α-碳原子上与各种亲电试剂发生烷基化和缩合反应。

  DOI：

  10.1039/c39870001329

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125887A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了式（I）的化合物及其药用盐。式（I）的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• Synthesis of Aromatic α-Aminoesters: Palladium-Catalyzed Long-Range Arylation of Primary C sp 3H Bonds
  作者：Sam Aspin、Anne-Sophie Goutierre、Paolo Larini、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201206237

  日期：2012.10.22

  Remote control: The title reaction for β–ζ arylation of α‐amino esters with aryl bromides is described. This reaction, which occurs selectively at the terminal position of linear alkyl chains, gives rise to synthetically useful (hetero)arylalanines and homologues after debenzylation (see scheme).

  远程控制：描述了α-氨基酯与芳基溴的β-ζ芳基化反应的标题反应。该反应选择性地发生在线性烷基链的末端，该反应在脱苄基反应后产生合成上有用的（杂）芳基丙氨酸和同系物（参见方案）。
• Highly Enantioselective Access to α-Dibenzylamino Ketones from Chiral Nonracemic α-Bromo α′-Sulfinyl Ketones by Dynamic Kinetic Resolution: Synthesis of (2R,1′S)-2-[1-(Dibenzylamino)alkyl]oxiranes
  作者：Pierre-Yves Géant、Jean Martínez、Xavier J. Salom-Roig

  DOI：10.1002/ejoc.201001403

  日期：2011.3

  A novel and efficient synthesis of enantiomerically pure alpha-dibenzylamino alpha'-sulfinyl ketones starting from a mixture of both epimers of alpha-bromo alpha'-(R)-sulfinyl Ketone has been realized through combined in situ substitution-epimerization in so-called Dynamic Kinetic Resolution (DKR). The scope of the reaction has been examined, and four differently substituted alpha-(S)-dibenzylamino

  以 α-溴 α'-(R)-亚磺酰基酮的两种差向异构体的混合物为起始原料，通过原位取代-差向异构化的组合，实现了对映体纯 α-二苄基氨基 α'-亚磺酰基酮的新型高效合成动态动力学分辨率 (DKR)。已经检查了反应的范围，并以良好的收率和优异的非对映选择性获得了四种不同取代的 α-(S)-二苄基氨基 α'-(R)-亚磺酰基酮。这些衍生物的效用通过高度立体选择性合成的顺-(2R, 1'S)-2-(1-二苄基氨基烷基)环氧乙烷进一步说明。
• Alkylation and condensation reactions of N,N-dibenzylglycine esters: synthesis of α-amino acid derivatives
  作者：Brian D. Gray、Peter W. Jeffs

  DOI：10.1039/c39870001329

  日期：——

  Upon deprotonation N,N-dibenzylglycine esters undergo alkylation and condensation reactions at the α-carbon atom with various electrophiles.

  N脱质子后，N-二苄基甘氨酸酯会在α-碳原子上与各种亲电试剂发生烷基化和缩合反应。
• <i>threo</i>-Selective Michael Addition of<i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylglycinate and Alaninate Enolates to α,β-Unsaturated Esters. A Concise and Stereoselective Synthesis of (±)-CCG-II
  作者：Masahiko Yamaguchi、Kazuhiko Torisu、Toru Minami

  DOI：10.1246/cl.1990.377

  日期：1990.3

  Lithium enolates of N,N-dibenzylglycinate and alaninate added to β-substituted α,β-unsaturated esters, and threo-adducts were obtained in high stereoselectivities. The reaction was employed in a concise and Stereoselective synthesis of (±)-CCG-II.

  N,N-dibenzylglycinate 和丙氨酸锂的烯醇化物添加到 β-取代的 α,β-不饱和酯和苏-加合物中，以高立体选择性获得。该反应用于 (±)-CCG-II 的简洁和立体选择性合成。