Methyl 2-(dibenzylamino)-3-hydroxybutanoate | 94226-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(dibenzylamino)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 94226-57-0；94226-58-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: CYMRJMQGEPTTGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(dibenzylamino)-3-hydroxybutanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(二苄基氨基)-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of α-amino-β-hydroxyacids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91236-5
• 作为产物：
  描述：

  (二苄基氨基)乙酸 在 四氯化钛 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.27h， 生成 Methyl 2-(dibenzylamino)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  二苄基氨基乙酸盐，在合成α-氨基-β-羟基酸1中作为有用的甘氨酸合成当量1

  摘要：

  描述了三种新的简单方法的立体化学过程，该方法从二苄基氨基乙酸酯作为甘氨酸的合成等同物开始制备α-氨基-β-羟基酸。而醇醛型缩合经由锂烯醇化物得到的结果高度依赖于所用的醛，在某些情况下产生非对映选择性高达5：1为一个NTI异构体，甲硅烷酸催化的醇醛缩合的烯酮缩醛，得到主要为顺式加成物与选择性从5：1到32：1。最后，酰化-还原步骤在产率和立体选择性方面提供了最佳结果，提供了具有出色诱导性的顺式异构体（⩾13：1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85997-4

文献信息

• Acid catalysis in aldol condensation of α-amino silyl ketene acetals. Diastereoselective synthesis of α-amino-β-hydroxyacids.
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98679-9

  日期：1985.1

  The aldol-type condensation between α-dibenzylamino trimethylsilyl ketene acetals and various achiral and chiral aldehydes in the presence of a Lewis acid furnishes α-amino-β -hydroxyacids in moderate yields with preferential C2C3 threo configuration.

  在路易斯酸配料α氨基β-hydroxyacids的存在下，在中等产率与优惠碳原子α二苄基三甲基硅烷基乙烯酮缩醛和非手性的各种和手性醛之间的醛醇型缩合2 C 3苏配置。
• PROCESS FOR PRODUCING -FLUORO- -AMINO ACIDS
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：EP2246322A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  By reacting a β-hydroxy-α-amino acid with sulfuryl fluoride (SO2F2) in the presence of an organic base, it is possible to produce an α-fluoro-β-amino acid of the formula [2]. By using a C8-12 tertiary amine having two or more alkyl groups of C3 or higher, and especially diisopropylethylamine, as the organic base, by-production of quantery ammonium salts is effectively suppressed. By applying the production process of the present invention, it is possible to very easily produce (2R)-3-(dibenzylamino)-2-fluoropropionic acid methyl ester, which is extremely important as a pharmaceutical intermediate, with high positional selectivity even on an industrial scale.

  在有机碱存在下，β-羟基-α-氨基酸与氟化硫（SO2F2）反应，可以生成式[2]的α-氟-β-氨基酸。 使用具有两个或两个以上 C3 或更高烷基的 C8-12 叔胺，特别是二异丙基乙胺作为有机碱，可有效抑制季铵盐的副产物。采用本发明的生产工艺，可以非常容易地生产出 (2R)-3-(二苄基氨基)-2-氟丙酸甲酯，它作为一种极其重要的医药中间体，即使在工业规模上也具有很高的位置选择性。
• Process for Producing Alpha-Fluoro-Beta-Amino Acids
  申请人：Ishii Akihiro

  公开号：US20110015428A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  By reacting a β-hydroxy-α-amino acid with sulfuryl fluoride (SO 2 F 2 ) in the presence of an organic base, it is possible to produce an α-fluoro-β-amino acid of the formula [2]. By using a C8-12 tertiary amine having two or more alkyl groups of C3 or higher, and especially diisopropylethylamine, as the organic base, by-production of quantery ammonium salts is effectively suppressed. By applying the production process of the present invention, it is possible to very easily produce (2R)-3-(dibenzylamino)-2-fluoropropionic acid methyl ester, which is extremely important as a pharmaceutical intermediate, with high positional selectivity even on an industrial scale.
• US8217196B2
  申请人：——

  公开号：US8217196B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• Dibenzylaminoacetates as useful synthetic equivalents of glycine in the synthesis of α-amino-β-hydroxyacids1
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85997-4

  日期：1988.1

  starting from dibenzylaminoacetates as synthetic equivalents of glycine is described. While the aldol-type condensation via lithium enolates gave results highly dependent on the aldehyde employed, producing in some cases diastereoselectivities up to 5:1 for the anti isomers, the acid-catalysed aldol condensation of silyl ketene acetals yielded predominantly syn adducts with selectivities from 5:1 to 32:1

  描述了三种新的简单方法的立体化学过程，该方法从二苄基氨基乙酸酯作为甘氨酸的合成等同物开始制备α-氨基-β-羟基酸。而醇醛型缩合经由锂烯醇化物得到的结果高度依赖于所用的醛，在某些情况下产生非对映选择性高达5：1为一个NTI异构体，甲硅烷酸催化的醇醛缩合的烯酮缩醛，得到主要为顺式加成物与选择性从5：1到32：1。最后，酰化-还原步骤在产率和立体选择性方面提供了最佳结果，提供了具有出色诱导性的顺式异构体（⩾13：1）。