邻乙炔基联苯 | 52889-62-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻乙炔基联苯
• 英文名称: 2-ethynyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-ethynylbiphenyl；2-ethynyl-1,1′-biphenyl；o-ethynylbiphenyl；(2-phenylphenyl)acetylene；1-ethynyl-2-phenylbenzene
• CAS: 52889-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₀
• 分子量: 178.233
• InChiKey: NAWUZMMAZOQEEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻乙炔基联苯 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到菲
  参考文献：
  名称：

  氧化铝介导的炔烃 π 活化

  摘要：

  诱导炔烃发生强大的原子经济转化的能力是碳亲 π-刘易斯酸（例如金基和铂基催化剂）的关键特征。这些化合物在炔烃的亲电活化中的独特催化活性是通过相对论效应来解释的，能够与 π 系统进行有效的轨道重叠。出于这个原因，人们认为贵金属是此类反应催化中必不可少的成分。在这项研究中，我们报道了热活化的 γ-Al 2 O 3以某种方式激活烯炔、二炔和芳烃-炔，使反应通常被分配给最软的 π-刘易斯酸，而一些已知仅由金催化剂触发。我们展示了这些转换的范围，并基于密度泛函理论计算证实的 Dewar-Chatt-Duncanson 模型提出了对这种现象的定性解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07845
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 (乙烯二胺)钯(II)二硝酸盐 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 邻乙炔基联苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化硝基苯的反硝化Sonogashira型交叉偶联与末端炔烃。

  摘要：

  本文描述的是硝基芳烃与末端炔烃之间的钯催化交叉偶联反应，为形成C（sp2）-C（sp）键提供了一种简便的方法。该协议的实用性已通过多环芳烃（PAH）的构建和正交交叉偶联得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c9cc08663c
• 作为试剂：
  描述：

  diethyl 2-allyl-2-bromomalonate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 2,2'-联吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 邻乙炔基联苯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到diethyl 2-allyl-2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的小α-溴羰基与联芳基或（Z）-芳基乙烯基乙炔之间的级联环化反应可直接合成二苯并环庚烷和相关化合物

  摘要：

  提出了铜催化的γ，小δ-不饱和的α-溴代羰基与联芳基或（Z）-芳基乙烯基乙炔的级联环化反应，以中等至高收率快速获得二苯并环庚烷和相关化合物。它提供了一个...

  DOI：

  10.1039/c6cc07727g

文献信息

• Metal-free synthesis of imidazole by BF₃·Et₂O promoted denitrogenative transannulation of <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazole
  作者：Dongdong Yang、Lihong Shan、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c8ob00083b

  日期：——

  BF3·Et2O promoted metal-free denitrogenative transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazole was reported. Rather than transition metals, BF3·Et2O was employed for the first time to promote the formation of α-diazoimines from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles in nitriles, leading to the synthesis of various imidazoles. The protocol tolerates a broad range of functional groups and could also be applied to the

  据报道，BF 3 ·Et 2 O促进了N-磺酰基-1，2，3-三唑的无金属脱氮脱环。首次使用BF 3 ·Et 2 O而不是过渡金属来促进腈中N-磺酰基-1,2,3-三唑形成α-重氮亚胺，从而合成了各种咪唑。该方案可耐受各种官能团，还可用于生物活性分子的后期修饰，证明了该方案在有机合成中的潜力。提出了一个合理的机制。
• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高
• Falling-Solid Flash Vacuum Pyrolysis: An Efficient Preparation of Arylacetylenes
  作者：Curt Wentrup、Jürgen Becker、Hans-Wilhelm Winter

  DOI：10.1002/anie.201412431

  日期：2015.5.4

  Automated falling‐solid flash vacuum pyrolysis allows the rapid and efficient synthesis of a variety of arylacetylenes from 4‐arylmethylidene‐5(4H)‐isoxazolone derivatives, which were prepared from aldehyde precursors. The acetylenes are readily obtained in multigram quantities.

  自动化的降落固体闪蒸真空热解可以从醛前体制备的4-芳基亚甲基-5（4 H）-异恶唑酮衍生物快速高效地合成各种芳基乙炔。乙炔很容易以克数获得。
• Palladium-Catalyzed Ligand-Free Double Cyclization Reactions for the Synthesis of 3-(1′-Indolyl)-phthalides
  作者：Shuo Yuan、Dan-Qing Zhang、Jing-Ya Zhang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04241

  日期：2020.2.7

  heterocyclic scaffolds in numerous natural products and bioactive molecules. The synthesis and biological evaluation of the compounds combining these two scaffolds have rarely been reported. Herein, we repot the first palladium-catalyzed ligand-free double cyclization reactions that enable efficient synthesis of 3-(1'-indolyl)-phthalides (42 examples, up to 96% yield) under mild conditions. Notably

  吲哚和邻苯二甲酸酯是众多天然产物和生物活性分子中的特权杂环骨架。很少有报道结合这两种支架的化合物的合成和生物学评估。在这里，我们提出了第一个无钯催化的无配体双环化反应，该反应能够在温和条件下有效合成3-（1'-吲哚基）-邻苯二甲酸酯（42个实例，产率高达96％）。值得注意的是，仅使用1.0摩尔％的催化剂负载，表明高效率。后期精巧可提供高度功能化的类似物。
• 신규한 플루오렌 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR101623704B1

  公开（公告）日：2016-05-24

  본 발명은 신규한 하기 화학식 1로 표시되는 플루오렌 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. [화학식 1] [상기 화학식 1에서, , L, R1, R2, R3, R6 및 R7은 발명의 상세한 설명에 정의된 바와 동일하다.]

  这项发明涉及一种被表示为化学式1的芴衍生物及其制备方法。【化学式1】[在上述化学式1中，L、R1、R2、R3、R6和R7与发明的详细描述中定义的相同。]