2-((4-butylphenyl)ethynyl)-1,1'-biphenyl | 1097205-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-butylphenyl)ethynyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Butyl-4-[2-(2-phenylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1097205-84-9
• 化学式: C₂₄H₂₂
• 分子量: 310.439
• InChiKey: OVHVNZCUXZTLOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-butylphenyl)ethynyl)-1,1'-biphenyl 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到9-iodo-10-(4-n-butylphenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Alkynylation of Anisoles via C–O Bond Cleavage

  摘要：

  A new cross-coupling reaction has been developed for the introduction of an alkyne moiety to an anisole derivative through C-O bond activation using an NHC ligand. This method has been used for direct alkynylation of a broad range of anisole derivatives and provided rapid access to compounds with potential applications in biological and materials science.

  DOI：

  10.1021/ol503707m
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-9-methyl-9H-carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 2-((4-butylphenyl)ethynyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Alkynylation of Anisoles via C–O Bond Cleavage

  摘要：

  A new cross-coupling reaction has been developed for the introduction of an alkyne moiety to an anisole derivative through C-O bond activation using an NHC ligand. This method has been used for direct alkynylation of a broad range of anisole derivatives and provided rapid access to compounds with potential applications in biological and materials science.

  DOI：

  10.1021/ol503707m

文献信息

• Copper-Catalyzed 2:1 Coupling Reaction of Arynes with Alkynes
  作者：Hiroto Yoshida、Takami Morishita、Hiromi Nakata、Joji Ohshita

  DOI：10.1021/ol802609j

  日期：2009.1.15

  A formal insertion reaction of two molar amounts of arynes into a C−H bond of terminal alkynes is efficaciously catalyzed by copper(I) chloride, giving 2-alkynylbiaryls in one step.

  氯化铜（I）有效地催化了两个摩尔量的芳烃在末端炔烃的CH键中的正式插入反应，一步即可得到2-炔基联芳基。
• FeCl₃ -Mediated Oxidative Spirocyclization of Difluorenylidene Diarylethanes Leading to Dispiro[fluorene-9,5′-indeno[2,1-<i>a</i> ]indene-10′,9′′-fluorene]s
  作者：Jian Zhao、Zhanqiang Xu、Kazuaki Oniwa、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1002/anie.201507794

  日期：2016.1.4

  A novel FeCl3‐mediated oxidative spirocyclization for construction of a new class of di‐spirolinked π‐conjugated molecules, dispiro[fluorene‐9,5′‐indeno[2,1‐a]indene‐10′,9′′‐fluorene]s (DSFIIFs), has been reported. The combination of FeCl3 with FeO(OH) triggered an unprecedented double one‐electron oxidation of difluorenylidene diarylethanes to afford the corresponding dispirocycles in high yields

  一种新型的FeCl 3介导的氧化螺环化反应，用于构建新型的双螺链连接的π共轭分子，即双螺[芴-9,5'-茚并[2,1- a ]茚10-10,9'-芴] s（DSFIIFs），已被报道。FeCl 3与FeO（OH）的结合引发了二芴基二芳基乙烷的前所未有的双单电子​​氧化，从而以高收率提供了相应的二螺环。溶液中的最高荧光量子产率高达0.94。该方案也适用于非螺旋连接的二氢茚并茚的合成。
• Electrochemical Annulation of <i>ortho</i>‐Alkynylbiphenyls to Fused Sulfenyl Phenanthrenes and Spiro Cyclohexenone Indenes
  作者：Anil Balajirao Dapkekar、Jakkula Naveen、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/adsc.202300905

  日期：2024.1.9

  10 mA in an undivided cell setup by utilizing CH3CN as a solvent and LiClO4 as an electrolyte at room temperature. Notably, the present strategy enabled the formation of sulfenylphenanthrenes and sulfenyl spiro cyclohexa[4.5]trienones in 70%–95% yield. Scale-up synthesis, mechanistic studies, and cyclic voltammetry have also been carried out.

  在这里，我们提出了以邻炔基联苯和二芳基二硫化物为原料，电化学诱导合成 9-硫基芳基菲和 3'-硫基芳基螺环己[4.5]三烯酮。该方法是通过在室温下使用CH 3 CN作为溶剂和LiClO 4作为电解质在未分割的电池装置中进行10mA的恒流电解来完成的。值得注意的是，本策略能够以 70%–95% 的产率形成硫基菲和硫基螺环己[4.5]三烯酮。还进行了放大合成、机理研究和循环伏安法。