1,2-di([1,1'-biphenyl]-2-yl)ethyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di([1,1'-biphenyl]-2-yl)ethyne
• 英文别名: 1-Phenyl-2-[2-(2-phenylphenyl)ethynyl]benzene
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: WDBNORVRJINEEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di([1,1'-biphenyl]-2-yl)ethyne 在 manganese(IV) oxide 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 palladium dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到9,9-联亚茀
  参考文献：
  名称：

  通过双-联芳炔的双 C-H 活化 Pd 催化合成 9,9'-双芴基衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新型的 Pd 催化的炔烃导向的双 CH 活化双联芳炔，它生产了重要且有用的产品，9,9'-二芴基 (9,9'BF) 衍生物，收率高，具有广泛的功能组兼容性。PdCl2 催化剂与 MnO2 氧化剂和 PivOH 添加剂的组合对于实现目前的催化转化至关重要。机理证据表明，这种分子内芳烃/炔烃环化可能是通过不寻常的双 CH 活化随后与炔烃环化而发生的。

  DOI：

  10.1021/ja503252k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1,2-di([1,1'-biphenyl]-2-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  钯催化双（2-联苯基）乙炔向位阻苯乙炔的二聚反应

  摘要：

  2,2''-（1,2-乙炔二基）双-1,1'-联苯在Pd / C / TMS-Cl的均相（非均相）催化下的反应导致二聚化并进一步形成五-和-六元环。乙炔的空间需求阻止了[2 + 2 + 2]环加成反应，但为替代反应铺平了道路。通过形成意外的平面对苯乙炔，该系统避免了空间污染。探索了合成范围和要求，并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01334

文献信息

• Steric, conjugation and electronic impacts on the photoluminescence and electroluminescence properties of luminogens based on phosphindole oxide
  作者：Zeyan Zhuang、Fan Bu、Wenwen Luo、Huiren Peng、Shuming Chen、Rongrong Hu、Anjun Qin、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c6tc05591e

  日期：——

  folded conformation and apparent through-space conjugation, were synthesized and studied as models to elucidate the AIE mechanism. The significant impacts of steric, conjugation and electronic effects on the AIE property are presented based on the results of crystallography analysis, optical spectra measurements and theoretical computation. Non-doped yellow organic light-emitting diodes were fabricated

  聚集诱导发射（AIE）由于其在光物理中的重要意义而引起了人们的浓厚兴趣。AIE发光剂的结构-特性关系破译对于基础理解和应用探索至关重要。在这项研究中，合成并研究了一系列基于磷吲哚氧化物（PIO）的新型发光体，其中包括具有折叠构象和明显的空域共轭的特殊发光体，并以此作为阐明AIE机理的模型。基于晶体学分析，光谱测量和理论计算的结果，表明了位阻，共轭和电子效应对AIE性能的重大影响。非掺杂的黄色有机发光二极管是使用新型的基于PIO的发光剂制造的，
• Synthesis of Dibenzo[<i>g,p</i>]chrysenes from Bis(biaryl)acetylenes via Sequential ICl-Induced Cyclization and Mizoroki−Heck Coupling
  作者：Chia-Wen Li、Cheng-I Wang、Hsin-Yi Liao、Rupsha Chaudhuri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo701504m

  日期：2007.11.1

  We report a facile synthesis of functionalized dibenzo[g,p]chrysenes via initial ICl-promoted cyclization of bis(biaryl)acetylenes, followed by the Mizoroki−Heck coupling reaction. This new approach works well for various bis(biaryl)acetylenes to afford dibenzo[g,p]chrysenes bearing various functionalities. With substrates of one special type including 4‘-methoxy-2-ethynylbiphenyls, we found that the

  我们报告了通过初始ICl促进的双（Biaryl）乙炔的初始ICl环化，然后进行Mizoroki-Heck偶联反应，轻松合成功能化的二苯并[ g，p ]。该新方法对于各种双（联芳基）乙炔很好地起作用，以提供具有各种官能度的二苯并[ g ] ，[ p ]。对于包括4'-甲氧基-2-乙炔基联苯在内的一种特殊类型的底物，我们发现ICl处理导致ipso环化生成双环螺环己二酮。在MeOH / H 2 SO 4的存在下，这些螺酮产品经过选择性的1,2-链烯基迁移而发生重排，从而生成9-碘菲。我们制备了各种4'-甲氧基-2-乙炔基联苯化合物，以显示这种ipso环化和1,2-烯基转移的一般性。此本位-cyclization方法可以扩展二苯并[的制备克，p ] chrysenes。
• Alumina-Mediated π-Activation of Alkynes
  作者：Vladimir Akhmetov、Mikhail Feofanov、Dmitry I. Sharapa、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1021/jacs.1c07845

  日期：2021.9.22

  alkynes is the key feature of carbophilic π-Lewis acids such as gold- and platinum-based catalysts. The unique catalytic activity of these compounds in electrophilic activations of alkynes is explained through relativistic effects, enabling efficient orbital overlapping with π-systems. For this reason, it is believed that noble metals are indispensable components in the catalysis of such reactions. In this

  诱导炔烃发生强大的原子经济转化的能力是碳亲 π-刘易斯酸（例如金基和铂基催化剂）的关键特征。这些化合物在炔烃的亲电活化中的独特催化活性是通过相对论效应来解释的，能够与 π 系统进行有效的轨道重叠。出于这个原因，人们认为贵金属是此类反应催化中必不可少的成分。在这项研究中，我们报道了热活化的 γ-Al 2 O 3以某种方式激活烯炔、二炔和芳烃-炔，使反应通常被分配给最软的 π-刘易斯酸，而一些已知仅由金催化剂触发。我们展示了这些转换的范围，并基于密度泛函理论计算证实的 Dewar-Chatt-Duncanson 模型提出了对这种现象的定性解释。
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylalkynes from Propiolic Acid Using Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling
  作者：Kyungho Park、Goun Bae、Jeongju Moon、Jaehoon Choe、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo101398a

  日期：2010.9.17

  The coupling reaction showed tolerance for functional groups such as ester, ketone, and aldehyde and exhibited chemoselectivity. In the coupling reaction of propiolic acid with aryl bromide, the diarylated product was the major one at 80 °C, even though 1 equiv of aryl halides was employed. However, among the monoarylated products that were formed predominantly at 25 and 50 °C in the coupling reaction

  从丙酸（或2-丁炔二酸）和卤代芳基化合物以高收率获得对称的二芳基炔烃。优化的反应条件为2.0当量的芳基卤化物，1.0当量的丙酸，5.0 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2，10.0摩尔％的1，4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb），2.0当量的1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂。2-丁炔二酸与芳基卤化物的偶合反应需要110°C。偶联反应显示出对酯，酮和醛等官能团的耐受性，并表现出化学选择性。在丙酸与芳基溴的偶合反应中，即使使用了1当量的芳基卤化物，二芳基化产物仍是80℃下的主要产物。然而，在与芳基碘化物的偶合反应中，主要在25和50℃下形成的单芳基化产物中，与脱羧偶合产物相比，获得了更多的Sonogashira偶合产物。还可以通过这种方法合成不对称的二芳基炔烃，其中所有试剂
• Synthesis of Fluorenes<i>via</i>the Palladium-Catalyzed 5-<i>exo-dig</i>Annulation of<i>o</i>-Alkynylbiaryls
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/adsc.200800765

  日期：2009.5

  The direct Pd-catalyzed intramolecular rapidly with electron-deficient benzene ring, which, in hydroarylation of o-alkynyl biaryls proceeded in highly combination with a substantial isotope effect observed, stereoselective manner producing fluorenes 2, the products of 5-exo-dig cyclization, in excellent yields. The cascade intermolecular arylation, incorporated in this transformation, allowed for efficient

  直接 Pd 催化分子内的缺电子苯环迅速发生分子内反应，在邻炔基联芳基的加氢芳基化过程中与观察到的大量同位素效应高度结合，立体选择性方式产生芴2，5-exo-dig 环化的产物，以优异的产量。级联分子间芳基化，纳入该转化，允许有效合成完全取代的芴12。这些环化在缺电子苯环下进行得更快，结合观察到的大量同位素效应，强烈支持CH活化机制为关键的环化步骤。