1,4-bis([1,1′-biphenyl]-2-ylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis([1,1′-biphenyl]-2-ylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(biphenyl-2-ylethynyl)benzene；1,4-Bis[2-(2-phenylphenyl)ethynyl]benzene
• 化学式: C₃₄H₂₂
• 分子量: 430.549
• InChiKey: LMUFLVQJLJOQTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis([1,1′-biphenyl]-2-ylethynyl)benzene 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,4-bis(10-iodophenanthren-9-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过ICI诱导的分子内环化反应合成多环芳族碘化物。

  摘要：

  2-（芳基乙炔基）联苯与ICl在-78℃下反应以良好或优异的产率提供了取代的多环芳族碘化物。芳基取代基可以是供电子基团或吸电子基团，例如OMe，Me，CHO，CO（2）Et或NO（2）。该化学方法已成功地扩展到包含各种多环和杂环的系统。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049161o
• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-bis([1,1′-biphenyl]-2-ylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性氧化自由基环化合成功能化的菲

  摘要：

  大多数Sn介导的环化反应都是还原性的，因此无法得到完全结合的产物。这是在Sn介导的自由基级联用于制备完全共轭分子的应用中的限制。在这项工作中，我们报告了氧化终止的Bu 3Sn介导的炔烃环化反应，其中常用的引发剂AIBN作为氧化剂起新的作用。可以通过两个可能平衡的乙烯基自由基引发联苯芳基乙炔的Sn介导的自由基转化为官能化的菲蒽锡，其中一个可以被联苯部分的快速6内环合捕获，收率好至极好。Sn取代菲的有效制备为大型聚芳烃的构建提供了方便的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01014

文献信息

• Synthesis of thiocyanato-containing phenanthrenes and dihydronaphthalenes <i>via</i> Lewis acid-activated tandem electrophilic thiocyanation/carbocyclization of alkynes
  作者：Yong Gao、Ruirui Hua、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/d3ob00001j

  日期：——

  A tandem electrophilic thiocyanation and cyclization of arene-alkynes has been developed under mild conditions, affording thiocyanato-substituted phenanthrenes, dihydronaphthalenes, 2H-chromenes and dihydroquinolines in moderate to excellent yields. This reaction provides an efficient protocol for the construction of C–SCN and C–C bonds in one step. In this transformation, N-thiocyanato reagent serves

  在温和条件下开发了芳烃-炔烃的串联亲电硫氰化和环化反应，以中等至优异的收率提供了硫氰基取代的菲、二氢萘、2 H-色烯和二氢喹啉。该反应为一步构建 C-SCN 和 C-C 键提供了一种有效的方案。在此转化中，N -thiocyanato 试剂作为方便的前体在三甲基氯硅烷存在下转移 SCN + ，环化表现出独特的6-endo-dig选择性。最后，克级反应和进一步的衍生化突出了这种合成策略的实用性。
• Synthesis of Polycyclic Aromatics and Heteroaromatics via Electrophilic Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo050104y

  日期：2005.4.1

  A variety of substituted polycyclic aromatics are readily prepared in good to excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of 2-(1-alkynyl)biphenyls with ICl, I-2, NBS, and p-O2NC6H4SCl. This methodology readily accommodates various functional groups and has been successfully extended to systems containing a variety of polycyclic and heterocyclic rings.