1-([1,1′-biphenyl]-2-ylethynyl)naphthalene | 1097205-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1′-biphenyl]-2-ylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1-([1,1’-biphenyl]-2-ylethynyl)naphthalene；1-([1,1'-biphenyl]-2-ylethynyl)naphthalene；2-[(1-naphthyl)ethynyl]biphenyl；1-[2-(2-Phenylphenyl)ethynyl]naphthalene；1-[2-(2-phenylphenyl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 1097205-86-1
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: MWWMOIHETSRDTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1′-biphenyl]-2-ylethynyl)naphthalene 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(naphthalen-1-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性氧化自由基环化合成功能化的菲

  摘要：

  大多数Sn介导的环化反应都是还原性的，因此无法得到完全结合的产物。这是在Sn介导的自由基级联用于制备完全共轭分子的应用中的限制。在这项工作中，我们报告了氧化终止的Bu 3Sn介导的炔烃环化反应，其中常用的引发剂AIBN作为氧化剂起新的作用。可以通过两个可能平衡的乙烯基自由基引发联苯芳基乙炔的Sn介导的自由基转化为官能化的菲蒽锡，其中一个可以被联苯部分的快速6内环合捕获，收率好至极好。Sn取代菲的有效制备为大型聚芳烃的构建提供了方便的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01014
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 36.25h， 生成 1-([1,1′-biphenyl]-2-ylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸激活的串联亲电硫氰化/炔碳环化合成含硫氰基的菲和二氢萘

  摘要：

  在温和条件下开发了芳烃-炔烃的串联亲电硫氰化和环化反应，以中等至优异的收率提供了硫氰基取代的菲、二氢萘、2 H-色烯和二氢喹啉。该反应为一步构建 C-SCN 和 C-C 键提供了一种有效的方案。在此转化中，N -thiocyanato 试剂作为方便的前体在三甲基氯硅烷存在下转移 SCN + ，环化表现出独特的6-endo-dig选择性。最后，克级反应和进一步的衍生化突出了这种合成策略的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00001j

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Functionalization of 1‐Boraphenalenes
  作者：Rachel J. Kahan、Daniel L. Crossley、Jessica Cid、James E. Radcliffe、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201803180

  日期：2018.7.2

  1‐Boraphenalenes have been synthesized by reaction of BBr3 with 1‐(aryl‐ethynyl)naphthalenes, 1‐ethynylnaphthalene, and 1‐(pent‐1‐yn‐1‐yl)naphthalene and they can be selectively functionalized at boron or carbon to form bench‐stable products. All of these 1‐boraphenalenes have LUMOs localized on the planar C12B core that are closely comparable in character to isoelectronic phenalenyl cations. In contrast

  1-Boraphenalene 是通过 BBr 3与 1-(芳基乙炔基)萘、1-乙炔基萘和 1-(pent-1-yn-1-基)萘反应合成的，它们可以在硼或碳上选择性官能化形成稳定的产品。所有这些 1-boraphenalene 都具有位于平面 C 12 B 核心上的 LUMO，其特性与等电子苯酚基阳离子非常相似。与类似的 LUMO 相比，1-boraphenalene 中 C 5 B 环的芳香稳定性明显低于苯酚基阳离子中 C 6环。这是由于 1-boraphenalene 中 π 对称性的占据轨道离域较少。
• Copper-Catalyzed 2:1 Coupling Reaction of Arynes with Alkynes
  作者：Hiroto Yoshida、Takami Morishita、Hiromi Nakata、Joji Ohshita

  DOI：10.1021/ol802609j

  日期：2009.1.15

  A formal insertion reaction of two molar amounts of arynes into a C−H bond of terminal alkynes is efficaciously catalyzed by copper(I) chloride, giving 2-alkynylbiaryls in one step.

  氯化铜（I）有效地催化了两个摩尔量的芳烃在末端炔烃的CH键中的正式插入反应，一步即可得到2-炔基联芳基。
• Synthesis of Functionalized Phenanthrenes via Regioselective Oxidative Radical Cyclization
  作者：Kamalkishore Pati、Christopher Michas、David Allenger、Ilya Piskun、Peter S. Coutros、Gabriel dos Passos Gomes、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01014

  日期：2015.12.4

  preparation of fully conjugated molecules. In this work, we report an oxidatively terminated Bu3Sn-mediated cyclization of an alkyne where AIBN, the commonly used initiator, takes on a new function as an oxidative agent. Sn-mediated radical transformation of biphenyl aryl acetylenes into functionalized phenanthrenyl stannanes can be initiated via two potentially equilibrating vinyl radicals, one of which can

  大多数Sn介导的环化反应都是还原性的，因此无法得到完全结合的产物。这是在Sn介导的自由基级联用于制备完全共轭分子的应用中的限制。在这项工作中，我们报告了氧化终止的Bu 3Sn介导的炔烃环化反应，其中常用的引发剂AIBN作为氧化剂起新的作用。可以通过两个可能平衡的乙烯基自由基引发联苯芳基乙炔的Sn介导的自由基转化为官能化的菲蒽锡，其中一个可以被联苯部分的快速6内环合捕获，收率好至极好。Sn取代菲的有效制备为大型聚芳烃的构建提供了方便的构建基块。
• Synthesis of thiocyanato-containing phenanthrenes and dihydronaphthalenes <i>via</i> Lewis acid-activated tandem electrophilic thiocyanation/carbocyclization of alkynes
  作者：Yong Gao、Ruirui Hua、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/d3ob00001j

  日期：——

  A tandem electrophilic thiocyanation and cyclization of arene-alkynes has been developed under mild conditions, affording thiocyanato-substituted phenanthrenes, dihydronaphthalenes, 2H-chromenes and dihydroquinolines in moderate to excellent yields. This reaction provides an efficient protocol for the construction of C–SCN and C–C bonds in one step. In this transformation, N-thiocyanato reagent serves

  在温和条件下开发了芳烃-炔烃的串联亲电硫氰化和环化反应，以中等至优异的收率提供了硫氰基取代的菲、二氢萘、2 H-色烯和二氢喹啉。该反应为一步构建 C-SCN 和 C-C 键提供了一种有效的方案。在此转化中，N -thiocyanato 试剂作为方便的前体在三甲基氯硅烷存在下转移 SCN + ，环化表现出独特的6-endo-dig选择性。最后，克级反应和进一步的衍生化突出了这种合成策略的实用性。