青草醛 | 1000-30-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 青草醛
• 英文名称: 2,2,5-trimethyl-4-hexenal
• 英文别名: 2,2,5-trimethylhex-4-enal
• CAS: 1000-30-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: TVJYZLLDEHOCJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-66 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  青草醛 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2,5-trimethyl-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3499 - 3507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethylpent-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到青草醛
  参考文献：
  名称：

  不饱和末端环氧化物和氯醇的分子内环丙烷化

  摘要：

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja0672932

文献信息

• Mechanistic Dichotomy in CpRu(CH₃CN)₃PF₆ Catalyzed Enyne Cycloisomerizations
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja012450c

  日期：2002.5.1

  Enynes are easily accessible building blocks as a result of the rich chemistry of alkynes and thus represent attractive substrates for ring formation. A ruthenium catalyst for cycloisomerization effects such reaction of 1,6- and 1,7-enynes typically at room temperature in acetone or DMF under neutral conditions. The reaction is effective for forming five- and six-membered rings of widely divergent

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...
• Untersuchungen über Allylgruppenwanderungen in aliphatischen Carbenium-Ionen
  作者：Zuva Dillenberger、Hans Schmid、Hans-Jüren Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19780610531

  日期：1978.7.12

  Investigations on the Migratory Aptitude of Allyl Groups in Aliphatic Carbenium-Ions

  脂肪族碳负离子中烯丙基的迁移能力研究
• A New Family of Rigid Dienone Musks Challenges the Perceptive Range of the Human Olfactory Receptor OR5AN1
  作者：Quanrui Wang、Sereina Riniker、Philip Kraft、Jie Liu、Vera Hürlimann、Roger Emter、Andreas Natsch、Carmen Esposito、Stephanie M. Linker、Yue Zou、Lijun Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1708009

  日期：2020.6

  slightly fruity and green facets. Although the dienone musks were predicted in silico to bind to the OR5AN1 receptor based on QM/MM calculations, they were found to be inactive in the in vitro assay. The latter results suggest that the OR5AN1 receptor is not the prime musk receptor but primarily responsible for the animalic character of certain macrocyclic ketones and nitro musks.

  通过用but-3-en-1-yn-1-yllithium对不同的醛进行烷基化，以及随后的Saucy-Marbet转移乙烯基化-克莱森重排与分子内Diels-Alder反应的多米诺反应，发现了一个新的二烯酮麝香家族，和总结路易斯酸催化的双键异构化。新合成的二烯酮结构具有令人愉悦的麝香气味，呈现出脂肪、略带果味和绿色的气息。尽管基于 QM/MM 计算，在计算机模拟中预测二烯酮麝香会与 OR5AN1 受体结合，但在体外试验中发现它们是无活性的。后一个结果表明 OR5AN1 受体不是主要的麝香受体，而是主要负责某些大环酮和硝基麝香的动物特性。
• Sila‐α‐galbanone and Analogues: Synthesis and Olfactory Characterization of Silicon‐Containing Derivatives of the Galbanum Odorant α‐Galbanone
  作者：Steffen Dörrich、Anna Ulmer、Christoph Mahler、Christian Burschka、Johannes A. Baus、Reinhold Tacke、An Chai、Changming Ding、Yue Zou、Gerhard Brunner、Andreas Goeke、Philip Kraft

  DOI：10.1002/ejic.201402597

  日期：2014.9

  condensation or ring-closing alkene metathesis, were the key steps in these syntheses. The C/Si pairs 1a/1b, 2a/2b, and 3a/3b were studied for their olfactory properties. All compounds possess green-fruity galbanum-type odors with pineapple aspects and thus are olfactorily related. However, sila-analogues 1b–3b were found to be weaker than the corresponding parent carbon compounds 1a–3a. This effect is most pronounced

  硅化合物 1b-3b 分别是白松香气味剂 α-galbanone (1a)、α-spirogalbanone (2a) 和 nor-α-galbanone (3a) 的 sila 类似物。Sila-α-galbanone (1b)、sila-α-spirogalbanone (2b) 和 sila-nor-α-galbanone (3b) 以异构纯形式在多步合成中合成，从 Me2SiCl2、(CH2=CH)2SiCl2 开始，和 Me2(CH2=CH)SiCl。乙烯基硅烷的加氢甲酰化，然后是闭环醛醇缩合或闭环烯烃复分解，是这些合成中的关键步骤。研究了 C/Si 对 1a/1b、2a/2b 和 3a/3b 的嗅觉特性。所有化合物都具有菠萝方面的绿色水果白松香型气味，因此在嗅觉上是相关的。然而，发现 sila 类似物 1b-3b 比相应的母体碳化合物 1a-3a 弱。这种效应对于 C/Si 对
• Cyclic and acyclic products from the addition of 1-aza-allyl anions to dienes and α,β-unsaturated ketones - regioselectivity
  作者：Stefan Wegmann、Ernst-Ulrich Wu¨rthwein

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60574-9

  日期：1993.1

  Addition of 1-aza-allyl-lithium compound 1 to isoprene at low temperature yields two regioisomeric Γ, δ-unsaturated imines 3, whereas at THF reflux temperature the cyclic regioisomeric cyclohexene derivatives 4 are formed. With 2, 3-dimethylbutadiene, the acyclic products 6 are obtained. C-C-bond formation also takes place with methylvinylketone, leading to the acyclic regioisomers 7, 8 from 1, 2-

  在低温下将1-氮杂-烯丙基-锂化合物1添加到异戊二烯中产生两个区域异构的Γ，δ-不饱和亚胺3，而在THF回流温度下，形成环状区域异构的环己烯衍生物4。用2，3-二甲基丁二烯，获得无环产物6。CC-键的形成也与甲基乙烯基酮一起发生，导致无环的区域异构体7、8从1、2和1、4进攻。