6-(异丙基)-2-甲基-4-氧代环己-2-烯-1-羧酸乙酯 | 24079-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6-(异丙基)-2-甲基-4-氧代环己-2-烯-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-Methyl-6-(1-methylethyl)-4-oxo-2-cyclohexen-1-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: 6-isopropyl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester；6-Isopropyl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-encarbonsaeure-aethylester；ethyl 6-(isopropyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate；(+/-)-Ethyl-5-oxo-m-menth-6-en-2-carboxylat；3-Methyl-5-isopropyl-4-carbethoxy-2-cyclohexene-1-one；ethyl 2-methyl-4-oxo-6-propan-2-ylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 24079-95-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• mdl: MFCD00482052
• 分子量: 224.3
• InChiKey: QBMOPULUXAKJTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-151 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.692
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(异丙基)-2-甲基-4-氧代环己-2-烯-1-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80 g的产率得到3-methyl-5-(1-methylethyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of CH-acids with Michael acceptors in the presence of potassium carbonate. Syntheses of 6-acetyl- and 3,5-dialkylcyclohex-2-enones

  摘要：

  在碳酸钾存在下，乙酰丙酮与 α、β-烯酮反应生成 6-乙酰基环己-2-烯酮。将两个乙酰乙酸酯分子和一个烷烃分子组装在一起可得到 3,5-二烷基环己-2-烯酮。为这些反应开发了简便的一锅反应程序。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0873-y
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 6-(异丙基)-2-甲基-4-氧代环己-2-烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of CH-acids with Michael acceptors in the presence of potassium carbonate. Syntheses of 6-acetyl- and 3,5-dialkylcyclohex-2-enones

  摘要：

  在碳酸钾存在下，乙酰丙酮与 α、β-烯酮反应生成 6-乙酰基环己-2-烯酮。将两个乙酰乙酸酯分子和一个烷烃分子组装在一起可得到 3,5-二烷基环己-2-烯酮。为这些反应开发了简便的一锅反应程序。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0873-y

文献信息

• Efficient preparation method of 4-hydroxybenzoic esters – Oxidation of substituted Hagemman’s ester
  作者：Sein Kang、Dahye Kim、Ik Joon In、Sangho Koo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.090

  日期：2017.6

  A practical two-step synthetic method of diversely R-substituted 4-hydroxybenzoic esters, which may have wide applications in household chemicals and polymeric materials, was developed by 2:1 coupling between ethyl acetoacetate and aldehydes (RCHO) in t-BuOK/t-BuOH, followed by oxidative aromatization of the resulting Hagemman’s esters. Application of the condition using stoichiometric NBS and catalytic

  通过在t -BuOK / t中将乙酰乙酸乙酯和醛（RCHO）之间以2：1偶联的方法，开发了一种实用的两步合成方法，该方法可以在家用化学品和聚合物材料中广泛应用，是多种R取代的4-羟基苯甲酸酯的合成。-BuOH，然后将所得的哈格曼酯进行氧化芳构化。在化学计量NBS和催化TMS·OTf条件下的应用有效地诱导了Hagemman酯的氧化，生成了4-羟基苯甲酸酯。
• The chemistry of terpenes. Part XI. Volatile products of the photolysis of (+)-cis-caran-5-one
  作者：M. S. Carson、W. Cocker、S. M. Evans、P. V. R. Shannon

  DOI：10.1039/j39700001447

  日期：——

  Irradiation of (+)-cis-caran-5-one in ether, through quartz, affords the following volatile products: (–)-cis-m-menth-8-en-5-one, (–)-cis-m-menthan-5-one, (–)-m-menth-3-en-5-one, (–)-cis-m-menthan-cis-5-ol, (–)-cis-m-menthan-trans-5-ol, and cis-m-menth-8-en-cis-5-ol. In n-hexane, even after considerable periods of irradiation, only the three ketones are formed, and in benzene, (–)-m-menth-3-en-5-one

  （+）的照射-顺-caran -5-酮在乙醚中，通过石英，得到下面的挥发性产物：（ - ） -顺式-米-menth -8-烯-5-酮，（ - ） -顺式-米-menthan-5-one，（–）- m -menth-3-en-5-one，（–）- cis - m -menthan- cis -5-ol，（–）- cis - m -menthan- trans -5-醇，和顺式-米-menth -8-烯顺-5-醇。在正己烷中，即使经过相当长时间的辐射，也只会形成三个酮；在苯中，（-）- m-menth-3-en-5-one是唯一的挥发性产品。
• Merling, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 982
  作者：Merling

  DOI：——

  日期：——
• THE PREPARATION OF 4-CARBETHOXY-3-METHYL-5-ALKYL-2-CYCLOHEXEN-1-ONES AND 3-METHYL-5-ALKYL-2-CYCLOHEXEN-1-ONES
  作者：E. C. HORNING、M. O. DENEKAS、R. E. FIELD

  DOI：10.1021/jo01188a008

  日期：1944.11
• Knoevenagel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 288, p. 347
  作者：Knoevenagel

  DOI：——

  日期：——