6-(异丙基)-3-甲基环己-2-烯-1-醇 | 491-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6-(异丙基)-3-甲基环己-2-烯-1-醇
• 中文别名: N-乙酰基-S-{(1R,2E,4E,6Z,9Z)-1-[(1S)-4-羧基-1-羟基丁基]十五碳-2,4,6,9-四烯-1-基}-L-半胱氨酰甘氨酸
• 英文名称: piperitol
• 英文别名: p-menth-1-en-3-ol；cis-piperitol；3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 491-04-3；11063-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD23160765
• 分子量: 154.252
• InChiKey: HPOHAUWWDDPHRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.64°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9119
• LogP：
  2.94
• 颜色/状态：
  CRYSTALS
• 气味：
  FRESH PUNGENT ODOR
• 味道：
  FRESH PUNGENT TASTE
• 折光率：
  1.4762 (25°)
• 保留指数：
  1209;1205;1197;1205;1205;1196;1193.6;1188;1179

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：

• 无醇饮料、冷饮、糖果均为20.0 mg/kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(异丙基)-3-甲基环己-2-烯-1-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Katsumadain和Katsumadain C的对映选择性仿生全合成

  摘要：

  通过仿生方法简明地实现了胜肽和胜肽C的对映选择性合成。通过酸促进的区域和立体选择性C–C键形成的苯乙烯-2-吡喃酮（3）和单萜6的组装提供了胜马丹（2），其以从头到尾的方式经历了光诱导的[2 + 2]二聚化。提供katsumadain C（1）。

  DOI：

  10.1021/ol2029433
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 6-(异丙基)-3-甲基环己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  毒素Callicarpone的简单类似物。

  摘要：

  卡利卡彭（Callicarpone）对鱼的毒性是鱼藤酮的10倍，已从加拿大卡利卡帕州的叶子中分离出来。可以合理地假设，卡普卡酮将像鱼藤酮一样起杀虫剂的作用。因此，通过合成一系列具有某些结构特征的化合物来检验卡皮卡普的构效关系。测试了这些化合物的杀虫和抗菌活性。合成类似物的研究阐明了卡皮卡酮的官能团化学性质，因此可以进行合成。氧化哌啶酮显示鱼藤酮对大型蚤（Daphnia magna）的活性约为其的1/100。1-（α-羟基异丙基）-3-氧代环己烯氧化物对肌分枝杆菌有活性，而2,3,4,6,7,8-六氢萘-1，

  DOI：

  10.1002/jps.2600680915

文献信息

• Linderapyrone: A Wnt signal inhibitor isolated from Lindera umbellata
  作者：Takahiro Matsumoto、Takahiro Kitagawa、Daisuke Imahori、Atsushi Matsuzaki、Youhei Saito、Tomoe Ohta、Tatsusada Yoshida、Yuji Nakayama、Eishi Ashihara、Tetsushi Watanabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128161

  日期：2021.8

  inhibitor was isolated from the methanolic extract of the stems and twigs of Lindera umbellata together with epi-(-)-linderol A. Linderapyrone inhibited TCF/β-catenin transcriptional activity that was evaluated using cell-based TOPFlash luciferase assay system. To evaluate the structure-activity relationship and mechanism, we synthesized linderapyrone and its derivatives from piperitone. As the results

  Linderapyrone，一个的Wnt信号的抑制剂是从甲醇提取物中分离的茎和枝条乌药猪苓连同外延- （ - ） - linderol A. Linderapyrone抑制TCF / β-catenin 转录活性，使用基于细胞的 TOPFlash 荧光素酶检测系统进行评估。为了评估构效关系和机制，我们从胡椒酮合成了林萘吡酮及其衍生物。作为对合成化合物的进一步生物测定的结果，我们发现吡喃酮和单萜部分都是抑制作用所必需的。林德吡酮衍生物处理的人结肠直肠癌细胞中的 cDNA 微阵列分析表明，该化合物下调 Wn​​t 信号通路。此外，我们成功合成了比林德吡酮和ICG-001（阳性对照）具有更强抑制作用的林德吡酮衍生物。
• Preparation of Mono-/Difluorinated Hydrocarbon Compounds
  申请人：Saint-Jalmes Laurent

  公开号：US20090234151A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Mono- or difluorinated hydrocarbon compounds are prepared from an alcohol or a carbonylated compound by reacting one of these with a fluorinating reagent, optionally in the presence of a base, the fluorinating agent comprising a pyridinium reactant having the following formula (F), wherein R 0 is an alkyl or cycloalkyl radical:

  从醇或羰基化合物中制备单氟或二氟烃化合物，通过将其中一种与氟化试剂反应制备，可选地在碱的存在下，氟化剂包括具有以下公式（F）的吡啶反应物，其中R0是烷基或环烷基基团。
• Organotin chemistry. Part XI. The preparation of organotin alkoxides
  作者：Alwyn G. Davies、D. C. Kleinschmidt、P. R. Palan、S. C. Vasishtha

  DOI：10.1039/j39710003972

  日期：——

  Trialkyltin alkoxides, R3SnOR′, can be prepared conveniently by thermal decarboxylation of a mixture of the oxide, (R3Sn)2O, and dialkyl carbonate, (R′O)2CO, or (except when R = Me or Et) by azeotropic dehydration of a mixture of the bistrialkyltin oxide and alcohol, R′OH. Under these latter conditions, dibutyltin oxide forms the 1,1,3,3-tetra-butyl-1,3-dialkoxydistannoxanes, (R′O)Bu2Sn·O·SnBu2(OR′)

  可以通过氧化物（R 3 Sn）2 O和碳酸二烷基酯（R'O）2 CO或（的混合物除外）的热脱羧反应方便地制备三烷基锡醇盐R 3 SnOR'。Et）通过双三烷基氧化锡与醇R'OH的混合物进行共沸脱水。在后一种条件下，二丁基氧化锡形成1,1,3,3-四丁基-1,3-二烷氧基二恶烷（R'O）Bu 2 Sn·O·SnBu 2（OR'），其中（R除外） = Me）在蒸馏时分解成二烷氧化物Bu 2 Sn（OR'）2和氧化物Bu 2 SnO。
• Transition-Metal-Free Allylic Borylation of 1,3-Dienes
  作者：Ricardo J. Maza、Elliot Davenport、Núria Miralles、Jorge J. Carbó、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00531

  日期：2019.4.5

  This work explains the reactivity of diboron reagents with 1,3-dienes in a transition-metal-free context. The sole addition of Na2CO3 (30 mol %) to bis(pinacolato)diboron in MeOH allows the 1,4-hydroboration of cyclic and noncyclic 1,3-dienes. The electronic influence on the substrate guarantees the conjugated 1,4-hydroboration versus 1,2-diboration. DFT calculations show that the distribution of charge

  这项工作解释了在无过渡金属的情况下乙硼试剂与1,3-二烯的反应性。将Na 2 CO 3（30mol％）仅添加至在MeOH中的双（频哪醇）二硼中，可以使环状和非环状的1，3-二烯进行1，4-氢硼化。电子对底物的影响保证了共轭的1,4-氢硼化与1,2-二硼化。DFT计算表明，烯丙基阴离子中间体中的电荷分布决定着1,4-氢硼化的选择性，而二烯试剂中有利的反式构型决定了对烯丙基硼酸E酯的偏爱。
• N,O-ligand accelerated zinc-catalyzed transesterification of alcohols with vinyl esters
  作者：Takashi Mino、Tae Hasegawa、Yoshiaki Shirae、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.07.008

  日期：2007.9

  N-Phenyldiethanolamine (1f) is an efficient ligand for zinc-catalyzed transesterification of alcohols with vinyl acetate (R3 = Me) at room temperature. In the case of using other vinyl esters (R3 = Et, n-Pr, Ph), the corresponding products were easily obtained in the presence of pyridine-type ligand 2 instead of aminoalcohol 1f.

  N-苯基二乙醇胺（1f）是 室温下醇与乙酸乙烯酯（R 3 = Me）的锌催化酯交换反应的有效配体。在使用其他乙烯基酯（R 3  ＝ Et，n- Pr，Ph）的情况下，在吡啶型配体2而不是氨基醇1f的存在下容易获得相应的产物。