ethyl 2-[1-hydroxy-1-(3-pyridyl)methyl]acrylate | 147849-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[1-hydroxy-1-(3-pyridyl)methyl]acrylate
• 英文别名: ethyl 2-(hydroxy(pyridin-3-yl)methyl)acrylate；2-[(hydroxy)(pyridin-3-yl)methyl]acrylic acid ethyl ester；Ethyl-2-(hydroxy(pyridin-3-yl)methyl)acrylate；ethyl 2-[hydroxy(pyridin-3-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 147849-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: VEGNRTTWWRADKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[1-hydroxy-1-(3-pyridyl)methyl]acrylate 在 palladium diacetate titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 司来利塞
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE AND QUINOXALINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE ET DE QUINOXALINE À TITRE D'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  一系列含有氟乙基侧链的喹啉和喹啉衍生物，作为选择性P13激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛或眼科疾病方面。

  公开号：

  WO2012032334A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 ethyl 2-[1-hydroxy-1-(3-pyridyl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Designer 掩蔽酰基试剂对烯烃进行氢化三氟乙酰化

  摘要：

  由于其令人印象深刻的促进药物活性的能力，引入三氟甲基酰基（CF 3CO) 功能转化为有机化合物已成为一个重要且不断发展的研究领域。尽管已经开发了各种协议来获取三氟酮，但三氟乙酰基的使用实际上仍未开发。在此，我们公开了一种通过泵浦试剂进行三氟乙酰化的新方法，从而将亲电子自由基转化为亲核自由基。复杂生物活性分子香紫苏内酯和氯雷他定的大规模后期反应突出了这种转化的适用性。此外，三氟甲基酮直接转化为各种氟化类似物说明了我们开发的方法的潜在合成应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04294

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和在制药中的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108658869A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明属合成药物化学领域，涉及具有显著抗肿瘤活性的包括二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物及其在制药中的应用。本发明还包括这类化合物、其药用盐及其药物组合物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐在体外能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞生长的调控机制，在体外、体内可有效抑制裸鼠移植肿瘤的生长，可以用于制备预防或者治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。所述的二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物具有如下通式结构：
• Stereoselective and Diversity-Oriented Synthesis of Trisubstituted Allylic Alcohols and Amines
  作者：Yvonne Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201100844

  日期：2011.10.10

  reagent‐directing o‐DPPB group, copper‐mediated allylic substitution with a wide range of Grignard reagents enabled the stereoselective construction of a large number of E‐configured trisubstituted allylic alcohols and amines in excellent yields and stereoselectivities. Remarkable is the synthetic flexibility, which allows a wide range of permutations starting from an aldehyde followed by successive introduction

  三取代烯烃的立体选择性和多样性取向合成是通过使用邻二苯基膦基苯甲酸苯酯（o- DPPB）作为烯丙基取代的指导基团来实现的。这种方法的出发点是衍生自Baylis-Hillman加合物的一组α-亚甲基醛。随后添加不同的有机金属试剂产生了多种烯丙基醇底物。引入试剂导向的o -DPPB基团后，用多种格氏试剂进行铜介导的烯丙基取代使多种E的立体选择性构建成为可能。预配置的三取代烯丙基醇和胺，具有出色的收率和立体选择性。显着的是合成柔性，其允许从醛开始的宽范围的排列，然后从有机金属格氏试剂连续引入取代基R 2和R 3。因此，仅从少数几种前体开始，就可以实现立体定向的三取代烯丙基醇和胺的多样化导向合成。
• Trifluoroacetic acid: a more effective and efficient reagent for the synthesis of 3-arylmethylene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 3-arylmethyl-2-amino-quinolines from Baylis–Hillman derivatives via Claisen rearrangement
  作者：Richa Pathak、Sudharshan Madapa、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.053

  日期：2007.1

  Trifluoroacetic acid has been discovered to be a highly effective and efficient reagent for the tandem Claisen rearrangement and cyclization reaction to yield 3-arylmethylene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones from compounds obtained from the SN2 reaction between anilines and acetyl derivatives of Baylis–Hillman adducts of acrylates in the presence of DABCO. In contrast, similar compounds obtained from

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。
• Regio- and Diastereoselectivity in the Thiomethylation of α-(1-Hydroxyalkyl)acrylate Derivatives
  作者：Philip O. Deane、Jeffry J. Guthrie-Strachan、Perry T. Kaye、Ruth E. Whittaker

  DOI：10.1080/00397919808004829

  日期：1998.7

  Abstract The regio-and diastereoselectivity of reactions of selected α-(1-hydroxyalkyl)acrylate derivatives with sodium methanethiolate have been investigated. The hydroxy compounds typically undergo conjugate addition with up to 66% d.e., while the acetoxy and bromo analogues favour SN' and SN reactions, respectively.

  摘要 研究了选定的 α-（1-羟烷基）丙烯酸酯衍生物与甲硫醇钠反应的区域选择性和非对映选择性。羟基化合物通常以高达 66% 的 de 进行共轭加成，而乙酰氧基和溴类似物分别有利于 SN' 和 SN 反应。
• Quinoline and Quinoxaline Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：Parton Andrew Harry

  公开号：US20130296338A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  A series of quinoline and quinoxaline derivatives comprising a fluorinated ethyl side-chain, being selective inhibitors of P13 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列含有氟乙基侧链的喹啉和喹喔啉衍生物，是选择性抑制P13激酶酶的药物，因此在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。