4,5-二甲氧基-2-巯基苯甲胺盐酸盐 | 21407-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二甲氧基-2-巯基苯甲胺盐酸盐
• 英文名称: 2-mercapto-4,5-dimethoxybenzylamine
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-mercaptobenzylamine；2-(Azaniumylmethyl)-4,5-dimethoxybenzenethiolate
• CAS: 21407-29-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD10039553
• 分子量: 199.274
• InChiKey: DCKCQYODBXYOFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-180 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-巯基苯甲胺盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4,5-Dimethoxy-2-tritylsulfanyl-benzylamino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  X-gly位点化学连接辅助基团的合成和应用。

  摘要：

  提出了辅助基团2-巯基-4,5-二甲氧基苄基（Dmmb）部分的有效合成，以形成Gly-building block。该结构单元被掺入肽中以研究与硫代苄基活化的衍生物的反应。通过标准的化学连接反应，然后通过TMSBr辅助裂解除去辅助基团，获得了目标肽。在去除Dmmb之前，在酸性条件下观察到了意外的重排，并提供了机制的证据。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00319-0

文献信息

• Peptide Bond Formation Mediated by 4,5-Dimethoxy-2-mercaptobenzylamine after Periodate Oxidation of the N-Terminal Serine Residue
  作者：Toru Kawakami、Kenichi Akaji、Saburo Aimoto

  DOI：10.1021/ol0157813

  日期：2001.5.1

  [reaction in text] A thiol linker-attached peptide was prepared from a nonprotected peptide via an N(alpha)()-alpha-oxoacyl peptide. Selective oxidation of the N-terminal serine with sodium periodate gave the N(alpha)-glyoxyloyl peptide, reductive amination of which with 4,5-dimethoxy-2-(triphenylmethylthio)benzylamine gave an N(alpha)-4,5-dimethoxy-2-mercaptobenzyl glycyl peptide after removal of

  [本文中的反应]由未保护的肽通过Nα（）-α-氧代酰基肽制备与硫醇连接子相连的肽。用高碘酸钠选择性氧化N端丝氨酸，得到N-α-乙醛酰肽，用4,5-二甲氧基-2-（三苯基甲硫基）苄胺还原胺化得到Nα-4,5-二甲氧基除去三苯甲基后的-2-巯基苄基缩水甘油基肽。Nα-4，5-二甲氧基-2-巯基苄基肽可以与肽硫酯缩合，并且连接基是可除去的。该策略提供了使用重组蛋白合成肽的有用方法。
• Controlling Intracellular Macrocyclization for the Imaging of Protease Activity
  作者：Deju Ye、Gaolin Liang、Man Lung Ma、Jianghong Rao

  DOI：10.1002/anie.201006140

  日期：2011.3.1

  ground: An intramolecular macrocyclization reaction took place highly efficiently in live cells under the control of a specific enzyme and reduction by glutathione (GSH; see picture). Macrocyclic products (represented as blue rings) synthesized in cells self‐assembled into nanoparticles aggregated and retained at the site near the enzyme location to report local proteolytic activity in live cells.

  地面记者：在特定酶的控制下，谷胱甘肽（GSH）还原后，在活细胞中分子内大环化反应高效发生。在细胞中合成的大环产物（表示为蓝环）自组装成纳米颗粒，聚集并保留在酶位置附近的位置，以报告活细胞中的局部蛋白水解活性。
• J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 6, S 1513-1517
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and application of an auxiliary group for chemical ligation at the X-gly site
  作者：Jean Vizzavona、Fritz Dick、Thomas Vorherr

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00319-0

  日期：2002.8

  into peptides to study the reaction with thiobenzyl-activated derivatives. The target peptides have been obtained by standard chemical ligation reaction, followed by TMSBr-assisted cleavage to remove the auxiliary group. Prior to Dmmb removal, under acidic conditions an unexpected rearrangement was observed and evidence for a mechanism is provided.

  提出了辅助基团2-巯基-4,5-二甲氧基苄基（Dmmb）部分的有效合成，以形成Gly-building block。该结构单元被掺入肽中以研究与硫代苄基活化的衍生物的反应。通过标准的化学连接反应，然后通过TMSBr辅助裂解除去辅助基团，获得了目标肽。在去除Dmmb之前，在酸性条件下观察到了意外的重排，并提供了机制的证据。