4,5-二甲氧基-2-甲基苯基硼酸 | 959144-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二甲氧基-2-甲基苯基硼酸
• 英文名称: (4,5-dimethoxy-2-methylphenyl)boronic acid
• CAS: 959144-37-7
• 化学式: C₉H₁₃BO₄
• 分子量: 196.011
• InChiKey: ZMFAFTZFORXICL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-甲基苯基硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3',4'-dimethoxy-2'',6'-dimethyl-2-((S)-p-tolylsulfinyl)-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  在一个CH活化步骤中发生两个立体诱导事件：通往带有两个阻转异构体轴的三联苯配体的途径

  摘要：

  在这里，我们公开了原始手性支架的合成-呈现两个阻转异构Ar-Ar轴的邻位三联苯。这些不寻常的结构是通过使用CH活化方法建立的，并且值得注意的是，两个手性轴在一次转化中都具有出色的立体选择性。在反应过程中，不仅会发生联芳基前体的对映选择性官能化以建立一个立体轴，而且还会发生空前的对映立体选择性CH芳基化反应，从而生成第二个立体成因元素。这些对映体纯的邻位叔苯基具有原始的三维结构，因此为建立对映体纯的双齿配体（例如新的配体S / N-Biax和二膦酸BiaxPhos）库提供了独特的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201801130
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 氢溴酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4,5-二甲氧基-2-甲基苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  在一个CH活化步骤中发生两个立体诱导事件：通往带有两个阻转异构体轴的三联苯配体的途径

  摘要：

  在这里，我们公开了原始手性支架的合成-呈现两个阻转异构Ar-Ar轴的邻位三联苯。这些不寻常的结构是通过使用CH活化方法建立的，并且值得注意的是，两个手性轴在一次转化中都具有出色的立体选择性。在反应过程中，不仅会发生联芳基前体的对映选择性官能化以建立一个立体轴，而且还会发生空前的对映立体选择性CH芳基化反应，从而生成第二个立体成因元素。这些对映体纯的邻位叔苯基具有原始的三维结构，因此为建立对映体纯的双齿配体（例如新的配体S / N-Biax和二膦酸BiaxPhos）库提供了独特的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201801130

文献信息

• Two Stereoinduction Events in One C−H Activation Step: A Route towards Terphenyl Ligands with Two Atropisomeric Axes
  作者：Quentin Dherbassy、Jean‐Pierre Djukic、Joanna Wencel‐Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/anie.201801130

  日期：2018.4.16

  scaffolds—ortho‐orientated terphenyls presenting two atropisomeric Ar–Ar axes. These unusual structures were built up by using the C−H activation approach, and remarkably, both chiral axes were controlled with excellent stereoselectivity in a single transformation. During the reaction, not only does atroposelective functionalization of a biaryl precursor occur to establish one stereogenic axis, but an

  在这里，我们公开了原始手性支架的合成-呈现两个阻转异构Ar-Ar轴的邻位三联苯。这些不寻常的结构是通过使用CH活化方法建立的，并且值得注意的是，两个手性轴在一次转化中都具有出色的立体选择性。在反应过程中，不仅会发生联芳基前体的对映选择性官能化以建立一个立体轴，而且还会发生空前的对映立体选择性CH芳基化反应，从而生成第二个立体成因元素。这些对映体纯的邻位叔苯基具有原始的三维结构，因此为建立对映体纯的双齿配体（例如新的配体S / N-Biax和二膦酸BiaxPhos）库提供了独特的基础。