4,4,4-三氟-1-(4-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮 | 35999-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-1-(4-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮
• 中文别名: 4,4,4-三氟-1-(4-硝基苯基)-1,3-丁二酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)-1,3-butanedione
• CAS: 35999-53-2
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₄
• mdl: MFCD00440667
• 分子量: 261.157
• InChiKey: CDSAMNVLRSHLPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  324.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(4-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-(4-Nitro-phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-microbial activity of some new fluorinated 1H-pyrazoles

  摘要：

  Several new trifluoromethyl-1H-pyrazoles were prepared by reaction of hydrazine monohydrate with 1,3-diketones. Their structures were confirmed by elemental analysis, IR, H-1 NMR and EI-MS spectroscopy. The anti-microbial activities of the newly synthesized compounds were examined by disc diffusion method against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pyricularia oryzae and Rhizoctnia solani. All the trifluoromethyl-1H-pyrazoles exhibited a certain degree of anti-bacterial and anti-fungal activities. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.01.005
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 对硝基苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4,4,4-三氟-1-(4-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环的合成

  摘要：

  将选定的在2位具有三氟甲基和/或氟的1,3-二酮与芳族肼，羟胺，尿素，硫脲，胍和取代的苯胺缩合，分别生成吡唑，异恶唑，嘧啶和喹啉。产率从27％到87％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00221-x

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3,4,5-Substituted Pyrazoles
  作者：Francis Gosselin、Paul O’Shea、Robert Webster、Robert Reamer、Richard Tillyer、Edward Grabowski

  DOI：10.1055/s-2006-956487

  日期：——

  A highly regioselective synthesis of 1-aryl-3,4,5-substituted pyrazoles based on the condensation of 1,3-diketones with arylhydrazines is described. The reaction proceeds at room temperature in N,N-dimethylacetamide and furnishes pyrazoles in 59-98% yields.

  描述了基于 1,3-二酮与芳基肼缩合的 1-芳基-3,4,5-取代吡唑的高度区域选择性合成。该反应在室温下在 N,N-二甲基乙酰胺中进行，并以 59-98% 的产率提供吡唑。
• First synthesis of functionalized 5-aryl-3-(trifluoromethyl)phenols by regioselective [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-aryl-3-silyloxy-1-trifluoromethyl-2-en-1-ones
  作者：Stefan Büttner、Abdolmajid Riahi、Ibrar Hussain、Mirza A. Yawer、Mathias Lubbe、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.076

  日期：2009.3

  A variety of functionalized 5-aryl-3-(trifluoromethyl)phenols were prepared by the first TiCl4-mediated [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-aryl-3-trimethylsilyloxy-1-trifluoromethyl-2-en-1-ones.

  通过第一个TiCl 4介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-芳基-3的[3 + 3]环缩合反应，制备了各种官能化的5-芳基-3-（三氟甲基）苯酚。-三甲基甲硅烷氧基-1-三氟甲基-2-烯-1-酮。
• A solvent-free, base-catalyzed domino reaction towards trifluoromethylated benzenes from bio-based methyl coumalate
  作者：Liang Chang、Nadja Klipfel、Luc Dechoux、Serge Thorimbert

  DOI：10.1039/c7gc03721j

  日期：——

  CO2 and water are the only byproducts of this process, and the reaction conditions can scale up to gram quantities. The transformation involves an unprecedented tBuOK-catalyzed domino process, and features Michael addition/6π-electrocyclic ring opening/[1,5]-H shift/carba-6π-electrocyclic ring closure/decarboxylative aromatization reactions.

  报道了一种用于CF 3取代的苯生产的新颖，有效且与环境相容的方法。它以生物基原料为原料，使用t BuOK作为催化剂，并且不含溶剂。这种区域选择性的方法可以很好地提供各种三氟甲基苯，而无需任何额外的氧化剂或特别的照顾。CO 2和水是该过程的唯一副产物，反应条件可以扩展到克量。该转化涉及前所未有的t BuOK催化的多米诺骨牌过程，并具有迈克尔加成/6π-电环开环/ [1,5] -H移位/carba-6π-电环闭环/脱羧芳构化反应。
• The reaction of hydroxylamine with aryl trifluoromethyl-β-diketones: Synthesis of 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-Δ2-isoxazolines and their dehydration to 5-trifluoromethylisoxazoles
  作者：Vinod Kumar、Ranjana Aggarwal、Shiv P. Singh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.03.009

  日期：2006.7

  Reaction of hydroxylamine hydrochloride with aryl trifluoromethyl-β-diketones affords 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-Δ2-isoxazolines rather than the reported 3-trifluoromethylisoxazoles. The structural assignment is based on the analysis of their NMR (1H, 13C and 19F) spectral data and of their dehydration products, 5-trifluoromethylisoxazoles.

  与芳基三氟甲基- β二酮盐酸羟胺反应，得到5-羟基-5-三氟甲基- Δ 2 -isoxazolines而非报道3- trifluoromethylisoxazoles。结构分配基于对其NMR（1 H，13 C和19 F）光谱数据及其脱水产物5-三氟甲基异恶唑的分析。
• An Integrated Continuous Flow Micro-Total Ultrafast Process System (μ-TUFPS) for the Synthesis of Celecoxib and Other Cyclooxygenase Inhibitors
  作者：Vinay Kumar Sthalam、Ajay K. Singh、Srihari Pabbaraja

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00212

  日期：2019.9.20

  Integrated continuous manufacturing has emerged as a promising device for the rapid manufacturing of active pharmaceutical ingredients (APIs). We herein report a newly designed continuous flow micro-total process system platform for the rapid manufacturing of celecoxib, a selective nonsteroidal anti-inflammatory drug. This approach has been proven generally for the synthesis of several alkyl and aryl

  集成连续制造已成为快速制造活性药物成分（API）的有前途的设备。我们在此报告了一种新设计的连续流微量总工艺系统平台，用于快速生产塞来昔布（一种选择性的非甾体类抗炎药）。通常已经证明该方法可用于合成几种烷基和芳基取代的吡唑。为了最大程度地减少潜在的反应中间体/产物的繁琐后处理过程，我们开发了一种连续流萃取和分离平台，以进行整个反应序列，从而缩短了停留时间，并获得了良好的收率。本方法进一步扩展到COX-2相关API的克级合成，即。塞来昔布，在连续流动过程中。