(Z)-1,1,1-Trifluoro-4-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1,1,1-Trifluoro-4-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃
• 分子量: 246.186
• InChiKey: XTRRSNPVYBZKEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 copper(II) acetate monohydrate 、 (Z)-1,1,1-Trifluoro-4-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到cis-[Cu(L1)₂(DMF)]
  参考文献：
  名称：

  不对称三氟甲基甲氧基苯基 β-二酮：甲氧基位置和 Cu(II) 上的配位对生物活性的影响

  摘要：

  合成了铜 (II) 与 1,1,1-三氟-4-(4-甲氧基苯基)丁烷-2,4-二酮 (H L1 ) 的配合物，并通过元素分析、FT-IR 光谱和单晶 X-射线衍射。H的生物特性L1和顺- [铜（L1）2（DMSO）]（3）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和机会性单细胞真菌进行检测。估计对 HeLa 和 Vero 细胞系的细胞毒性。复合物3对金黄色葡萄球菌的抗菌活性与链霉素相当，抗真菌活性低于配体 H L1和中等细胞毒性。将生物活性与类似结构的化合物的活性进行比较。探讨了改变复合物配体部分中芳环上甲氧基的位置对其抗菌和细胞毒活性的影响。我们建议复杂的3由于强烈的分子间接触，其生物利​​用度和生物活性低于预期。此外，分子对接研究提供了有关测试化合物与核糖核苷酸还原酶亚基 R2 以及分子伴侣 Hsp70 和 Hsp90 相互作用的理论信息，它们是抗肿瘤和抗菌药物搜索和设计的重要生物分子靶标。获得的结

  DOI：

  10.3390/molecules26216466
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-pyrrolidinyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (Z)-1,1,1-Trifluoro-4-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Dimethylamino-1-trifluoracetyl-pyridinium-trifluoracetat: Ein effizientes Reagens zur Synthese von Trifluormethyl-1,3-dicarbonyl-Verbindungen

  摘要：

  4-Dimethylamino-1-trifluoroacetylpyridinium Trifluoroacetat：烯胺 2 和 O-三甲基硅酮乙醛 4 在与标题试剂反应时发生三氟乙酰化反应，分别生成三氟乙酰基烯胺 3 和三氟甲基硅醇醚 5。化合物 3 和 5 经水解可得到三氟甲基 1,3-二酮 6 和三氟甲基 δ-酮酯 7。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1501