undec-5(E)-en-2-one | 58761-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: undec-5(E)-en-2-one
• 英文别名: (E)-undec-5-en-2-one；Undec-5-en-2-one；undec-5t-en-2-one；Undec-5t-en-2-on
• CAS: 58761-29-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: GAZJVINYNDPROS-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-5(E)-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (E)-undec-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Organic synthesis using haloboration reaction. Part 7. A stereospecific synthesis of (Z)-.delta.-halo-.gamma.,.delta.-unsaturated ketones via haloboration reaction of terminal alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00304a032
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodohept-1-ene 在 copper(I) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 氧气 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 undec-5(E)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (E)-alkenes and (E)-1,ω-dienes starting from diastereoisomeric mixtures of 1-bromo-1-alkenes: New syntheses of monounsaturated or bridged ring-ketal naturally occurring substances.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84576-1

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reaction of Activated Olefins with Vinyl Boronates for the Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,3-Dienes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Amar Uike

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02823

  日期：2021.2.19

  An oxidative cross-coupling reaction between activated olefins and vinyl boronate derivatives has been developed for the highly stereoselective construction of synthetically useful (E,E)-1,3-dienes. The highlight of this reaction is that exclusive stereoselectivity (only E,E-isomer) was achieved from a base-free, ligand-free, and mild catalytic condition with a less expensive [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst

  已经开发出活化烯烃和乙烯基硼酸酯衍生物之间的氧化交叉偶联反应，以用于合成有用的（E，E）-1，3-二烯的高度立体选择性的结构。该反应的亮点在于，使用便宜的[RuCl 2（p- Cymene）] 2催化剂，可从无碱，无配体和温和的催化条件下获得独特的立体选择性（仅E，E-异构体）。
• Mechanistic Dichotomy in CpRu(CH₃CN)₃PF₆ Catalyzed Enyne Cycloisomerizations
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja012450c

  日期：2002.5.1

  Enynes are easily accessible building blocks as a result of the rich chemistry of alkynes and thus represent attractive substrates for ring formation. A ruthenium catalyst for cycloisomerization effects such reaction of 1,6- and 1,7-enynes typically at room temperature in acetone or DMF under neutral conditions. The reaction is effective for forming five- and six-membered rings of widely divergent

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...
• Dimerization Behavior of Substituted Bicyclo[3.1.0]hex-1-ene Derivatives
  作者：Jun-Cheng Zheng、Huaqing Liu、Nam-Kyu Lee、Daesung Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201301575

  日期：2014.1

  individual steps along the reaction pathway including a Brook rearrangement, elimination of lithium trimethylsilanolate to form alkylidene carbenes, and their addition to an alkene to form strained bicyclo[3.1.0]hex-1-ene derivatives were significantly affected by the substituents near or on the alkene moiety. Especially, the dimerization of bicyclo[3.1.0]hex-1-enes depends critically on the substituent pattern

  描述了三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂与各种 4-烯基酮的不同反应曲线。发现沿着反应途径的各个步骤包括布鲁克重排、消除三甲基硅烷醇化锂以形成亚烷基卡宾，以及它们与烯烃的加成以形成应变的双环 [3.1.0] 己-1-烯衍生物显着受以下因素的影响：烯烃部分附近或上的取代基。特别是，双环[3.1.0]己-1-烯的二聚反应关键取决于烯烃的取代基模式，该模式控制反应以协同或逐步方式进行。在 X 射线衍射分析的基础上，明确阐明了具有前所未有的结构复杂性的二聚体。
• Hydrogenation of ketones having at least a carbon-carbon double bond in the gamma-,delta-position
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2535323A1

  公开（公告）日：2012-12-19

  The present invention relates in a first aspect to a process for hydrogenation of ketones having at least a carbon-carbon double bond in the γ, δ-position to the keto group by hydrogen in the presence of at least one chiral iridium complex having a specific structure and particularly a specific aromatic ligand. It has been shown that this process leads to a strong increase in preferential formation of a single isomer. The process is particularly suitable for the hydrogenation of γ, δ -unsaturated ketones which can be used as flavours and fragrances or for the preparation of vitamin E and its derivatives or of flavours and fragrances.

  本发明涉及一种关于酮的氢化过程的第一方面，其中该酮至少在γ、δ位置具有碳-碳双键到酮基团的氢化过程，在至少一种具有特定结构的手性铱配合物的存在下，通过氢气进行。特别是一种具有特定芳香配体的手性铱配合物。已经证明该过程导致单一异构体的选择性形成大幅增加。该过程特别适用于γ、δ-不饱和酮的氢化，这些酮可用作香精和香料，或用于维生素E及其衍生物的制备，或用于香精和香料的制备。
• [DE] THIAEPOTHILONE ZUR BEHANDLUNG VON KREBSERKRANKUNGEN<br/>[EN] THIAEPOTHILONE FOR TREATING CANCEROUS DISEASES<br/>[FR] THIAEPOTHILONE POUR TRAITER DES MALADIES CANCEREUSES
  申请人：LEIBNIZ INST FUER PFLANZENBIOC

  公开号：WO2005051947A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Makrocyclen der allgemeinen Formel (I) sowie deren Verwendung zur Behandlung von Krebserkrankungen.

  本发明涉及一种新的宏环化合物，其一般化学式为（I），以及其在治疗癌症方面的用途。