4,4,4-三氟-1-(2-吡啶)丁烷-1,3-二酮 | 4027-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-1-(2-吡啶)丁烷-1,3-二酮
• 中文别名: 4,4,4-三氟-1-(吡啶-2-基)-1,3-丁二酮；(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-pyridin-2-yl-butane-1,3-dione
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-1-(pyridin-2-yl)butane-1,3-dione；4,4,4-trifluoro-1-pyridin-2-ylbutane-1,3-dione
• CAS: 4027-51-4
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂
• mdl: MFCD06245223
• 分子量: 217.147
• InChiKey: NSRIWFKXEDHYRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  253.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(2-吡啶)丁烷-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到5-Hydroxy-3-(pyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Formation and dehydration of a series of 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazoles

  摘要：

  Reaction of five (3-oxo-4,4,4-trifluorobutanoyl)heterocycles with hydrazine hydrate under mild conditions gave the corresponding 3-heterocyclyl-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazoles. Thermal elimination of water from the 3-(thien-2-yl), 3-(pyridin-2-yl) and 3-(pyridin-4-yl) compounds readily gave the corresponding pyrazoles but acid catalysis was required to form 3-(benzothiazol-2-yl)-5-trifluoromethylpyrazole and 3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-5-trifluoromethylpyrazole. More forcing conditions were required for the analogous dehydration/aromatisations giving 3,5-bis(trifluoromethyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole and 3,5-bis(trifluoromethyl)-1-pentafluorophenylpyrazole. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00011-1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 三氟乙酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以61 %的产率得到4,4,4-三氟-1-(2-吡啶)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环的全氟β-二酮螯合稀土金属

  摘要：

  具有吡咯、吡唑和吡啶环的三种取代的全氟化1,3-二酮在水溶液中的水平衡已被广泛研究。使用非线性回归分析通过紫外-可见光谱研究了解离、质子化和螯合过程的热力学特征。在从高酸性介质 (C(HCl) = 10 M) 到碱性 pH 区域的酸度范围内发现了酸碱参数。解离常数 (pK) 已在甘氨酸-HCl、磷酸盐-柠檬酸盐和 TRIS-HCl 缓冲介质中测定。通过 Cox-Yates 方法研究浓盐酸溶液中的质子化活性。在 pH 范围内获得了与 Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Dy、Tb、Ho、Er、Tm、Yb 和 Lu 三价离子形成 ML 络合物的第一形成常数。 3.0–5.6（I = 0.5 M，氯化钠）。考虑副反应，使用确定的酸碱参数计算了真实的稳定性常数。 “真实”形成常数的范围为 3.7 至 6.9 个对数单位，与金属的离子（库仑）势呈线性关系。已对所获得的数据进行了 DFT

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.125302

文献信息

• 2-[1H-Benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides as kinase inhibitors
  申请人：Aurrecoechea Natalia

  公开号：US20100081653A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  2-[1H-benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and their salts are kinase inhibitors, useful in the treatment of cancer.

  2-[1H-苯并咪唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺和2-[苯并噻唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺及其盐是激酶抑制剂，在癌症治疗中有用。
• Deazapurine Analogues Bearing a 1<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-3(2<i>H</i>)-one Core: Synthesis and Biological Activity
  作者：Linda Supe、Saira Afzal、Abid Mahmood、Syeda Abida Ejaz、Martin Hein、Viktor O. Iaroshenko、Alexander Villinger、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201800163

  日期：2018.6.7

  new methodology for the synthesis of fluorinated and non‐fluorinated 1H‐pyrazolo[3,4‐b]pyridin‐3‐ones was developed. The reactions proceed by cyclization of electron‐rich 3‐amino‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐ones with 1,3‐diketones and the products were obtained in good to excellent yields and with excellent regioselectivity. The products, which can be regarded as deazapurine analogues, were tested for the alkaline

  为氟化和非氟化的1的合成的新方法ħ -吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-酮被开发。反应是通过将富含电子的3-氨基-1 H-吡唑-5（4 H）-1与1,3-二酮环化而进行的，所获得的产物具有良好的产率和极好的区域选择性。该产品可被视为脱氮嘌呤类似物，已测试了碱性磷酸酶（h- TNAP和h- IAP）和核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（h- NPP1和h‐NPP3）抑制曲线。大多数衍生物对组织非特异性和肠道碱性磷酸酶和核苷酸焦磷酸酶（NPP1和NPP3）酶表现出选择性和有效的抑制作用。通过分子对接分析研究了最有效抑制剂的可能结合方式。
• [EN] PYRAZOLO AND IMIDAZO-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE ET D'IMIDAZO-PYRIMIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005040171A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel pyrazolo- and imidazo-pyrimidine derivatives of formula (I) wherein A, D, E, L, M, Q, R1, R2 and R3 are as defined in the description and claims and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said derivatives and their use in the prevention and treatment of diseases.

  本发明涉及公式（I）中的新型吡唑啉和咪唑嘧啶衍生物，其中A、D、E、L、M、Q、R1、R2和R3如描述和索赔中所定义，并涉及其制备方法、含有所述衍生物的药物组合物以及它们在预防和治疗疾病中的用途。
• Synthesis of novel benzenesulfonamide bearing 1,2,3-triazole linked hydroxy-trifluoromethylpyrazolines and hydrazones as selective carbonic anhydrase isoforms IX and XII inhibitors
  作者：Vikas Sharma、Rajiv Kumar、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.002

  日期：2019.4

  compounds were investigated as inhibitors of physiologically and pharmacologically relevant human (h) carbonic anhydrsae (CA, EC 4.2.1.1) cytosolic isoforms hCA I and II, as well as transmembrane tumor-assosciated isoforms hCA IX and XII. These compounds exhibited excellent CA inhibitory potency against the four CA isoenzymes as compared to clinically used reference drug acetazolamide (AAZ). Some compounds

  通过使羧酰肼与取代的1，3-二酮缩合，得到一系列的二十四个羟基-三氟甲基吡唑啉-羰基-1,2,3-三唑和四个带有苯磺酰胺部分的。所有新合成的化合物均作为生理和药理学相关的人类（h）碳酸酐症（CA，EC 4.2.1.1）胞质同工型hCA I和II以及跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和XII的抑制剂进行了研究。与临床使用的参考药物乙酰唑胺（AAZ）相比，这些化合物对四种CA同工酶均具有出色的CA抑制能力。一些在1,2,3-三唑环的C-5'位带有较大基团的化合物是hCA I的较弱抑制剂。针对hCA II的抑制分析表明，与AAZ相比，几种衍生物显示出高达27倍的有效抑制活性。所分析的化合物中有五种对hCA IX的纳摩尔效价低（Ki≤10 nM），而五种化合物对hCA XII具有极好的抑制力（Ki≤5 nM）。本文介绍的生物活性谱将有助于设计新的线索，并为临床前研究提供候选人。
• Design and synthesis of novel benzenesulfonamide containing 1,2,3-triazoles as potent human carbonic anhydrase isoforms I, II, IV and IX inhibitors
  作者：Rajiv Kumar、Lalit Vats、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.021

  日期：2018.7

  1 to 86.8 nM as compared to standard drug acetazolamide (AAZ) with Ki = 250 nM. Further it was found that most of tested compounds were weaker inhibitors of isoform, hCA II although compounds 7b, 7d-7e, 8a, 8d-8f, 8i (mostly with electron withdrawing substituents) have shown better inhibition potential (Ki < 50 nM). Against glaucoma associated hCA IV, compound 7d was found to be better inhibitor (Ki = 52

  为了发现新的生物活性化合物，一系列二十个新颖的杂环衍生物在5位被-H（7a-7j）或-CF 3（8a-8j）取代，在N-1位带有苯磺酰胺和各种芳酰基合成1,2,3-三唑环的4位上的化合物，并筛选其对四种人（h）同工型hCA I，II，IV和IX的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制潜能。通过[3 + 2]环加成反应由4-叠氮基苯磺酰胺合成所有化合物（7a-7j和8a-8j）。有趣的是，化合物7a-7j使用新颖的方法，通过烯胺酮中间体以一锅方式制备。与标准药物乙酰唑胺（AAZ）相比，所有新合成的化合物（7a-7j和8a-8j）都是与水肿相关的亚型hCA I的优异抑制剂，其抑制常数（K i）为30.1至86.8 nM。 K i  = 250 nM。进一步发现，尽管化合物7b，7d - 7e，8a，8d - 8f，8i是大多数受试化合物，但它们是同工型hCA II的较弱抑制剂。（大多数带有吸电子取代基）显示出更好的抑制潜能（K