7-pentanoyloxy-8,8'-biquinolyl | 1313736-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-pentanoyloxy-8,8'-biquinolyl
• CAS: 1313736-86-5
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: MFROCKHNKSCORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 甲烷磺酸 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 、 sodium bromide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 7-pentanoyloxy-8,8'-biquinolyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl (azaBINOL) via Pd-Catalyzed Directed Double C–H Functionalization of 8,8′-Biquinolyl: Emergence of an Atropos from a Tropos State

  摘要：

  7,7'-Dihydroxy-8,8'-biquinolyl(azaBINOL) was prepared from 2-chloroaniline in four steps: (1) the Skraup reaction, (2) Ni-catalyzed reductive coupling of 8-chloroquinoline, (3) Pd(II)-catalyzed double C-H functionalization of 8,8'-biquinolyl mediated by Phl(OAc)(2), and (4) saponification. During the third step, an axially chiral (atropos type) biaryl molecule was directly generated from an essentially achiral (tropos type) biaryl starting material.

  DOI：

  10.1021/ol201539d