2'-O-(2-fluoro)ethoxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 1380198-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-(2-fluoro)ethoxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(2-fluoroethoxymethoxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1380198-44-6
• 化学式: C₂₄H₄₃FN₂O₈Si₂
• 分子量: 562.783
• InChiKey: XEJGUHJJOSLBOR-JMJGKCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2-fluoro)ethoxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-O-(2-fluoro)ethoxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 3'-(2-cyanoethyldiisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  2' - O-单卤代乙氧基甲基修饰的RNA的合成及其双链形成能力†

  摘要：

  我们合成了2' - O-单卤代乙氧基甲基修饰的RNA，并评估了其双链体形成能力。发现2-氯乙氧基甲基（MCEM）和2-氟乙氧基甲基对RNA / RNA双链体稳定性的影响取决于碱基序列和卤素原子。发现仅2' - O -MCEM-rU 12 / rA 12双链体比未修饰的双链体明显更稳定。在这项研究中，通过UV熔解分析，等温滴定量热法测量和分子力学计算，提出了这种稳定化可能是由于MCEM基团和互补链中核碱基之间相互作用而产生的焓稳定化所致。

  DOI：

  10.1039/c7ra07767j
• 作为产物：
  描述：

  2-氟乙醇 、 2'-O-methylthiomethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2'-O-(2-fluoro)ethoxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  2' - O-单卤代乙氧基甲基修饰的RNA的合成及其双链形成能力†

  摘要：

  我们合成了2' - O-单卤代乙氧基甲基修饰的RNA，并评估了其双链体形成能力。发现2-氯乙氧基甲基（MCEM）和2-氟乙氧基甲基对RNA / RNA双链体稳定性的影响取决于碱基序列和卤素原子。发现仅2' - O -MCEM-rU 12 / rA 12双链体比未修饰的双链体明显更稳定。在这项研究中，通过UV熔解分析，等温滴定量热法测量和分子力学计算，提出了这种稳定化可能是由于MCEM基团和互补链中核碱基之间相互作用而产生的焓稳定化所致。

  DOI：

  10.1039/c7ra07767j