(E)-5-methyl-6-phenylhex-5-en-2-one | 61478-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-methyl-6-phenylhex-5-en-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-6-phenylhex-5-en-2-one
• CAS: 61478-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XVNOAJAMHLIWKU-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 丁烯酮 在 Karstedt’s catalyst 水 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(E)-5-methyl-6-phenylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  活性烯烃与炔烃的钴催化还原偶联

  摘要：

  钴络合物/锌系统在水存在下有效地催化活化烯烃与炔烃的还原偶联，以优异的产率得到具有非常高的区域选择性和立体选择性的取代烯烃。虽然丙烯酸酯、丙烯腈和乙烯基砜与炔烃的分子间反应发生在 CoI2(PPh3)2/Zn 存在下，但烯酮和烯醛与炔烃的反应需要使用 CoI2(dppe)/Zn/ZnI2 系统. 活化的烯烃（烯酮、烯醛、丙烯酸酯和丙烯腈）与炔烃的分子内还原偶联也有效。此外，使用该方法制备了多种环内酯和内酰胺。基于在 D2O 存在下进行的氘标记实验，提出了可能的机制途径。

  DOI：

  10.1021/ja073604c

文献信息

• Evolution of Efficient Strategies for Enone−Alkyne and Enal−Alkyne Reductive Couplings
  作者：Wei Li、Ananda Herath、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja9083607

  日期：2009.11.25

  Strategies for the reductive coupling of enones or enals with alkynes have been developed. The reducing agents employed include organozincs, organoboranes, organosilanes, and methanol. The latter of these strategies is simple, cost-effective, and tolerant of many functional groups. Isotopic labeling strategies have provided supporting evidence for the mechanistic proposals.
• Catalytic Intermolecular Reductive Coupling of Enones and Alkynes
  作者：Ananda Herath、Benjamin B. Thompson、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja073300q

  日期：2007.7.1

  A nickel-catalyzed intermolecular reductive coupling of enones and alkynes has been developed as a novel entry to gamma,delta-unsaturated ketones. The process does not require formation of a vinyl organometallic, and a variety of functional groups including free hydroxyls and esters are tolerated. A number of features that complement existing copper-mediated processes are highlighted.
• Rhodium-catalyzed substitution of allylic carbonates with enoxysilanes
  作者：Takako Muraoka、Isamu Matsuda、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01448-9

  日期：2000.11

  Substitution at the allylic position proceeds smoothly in rhodium-catalyzed reactions of allyl carbonates with enoxysilanes under almost neutral conditions to give gamma,delta -unsaturated ketones in good to excellent yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conjugate addition of B-alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes to methyl vinyl ketone. A convenient synthesis of .gamma.,.delta.-unsaturated ketones
  作者：Peyton Jacob、Herbert Brown

  DOI：10.1021/ja00440a069

  日期：1976.11