乙基-2-氟-4-戊烯酸酯 | 3885-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基-2-氟-4-戊烯酸酯
• 英文名称: ethyl-2-fluoro-4-pentenoate
• 英文别名: 2-Fluor-penten-(4)-saeure-aethylester；2-Fluor-pent-4-ensaeure-ethylester；Ethyl 2-fluoropent-4-enoate
• CAS: 3885-22-1
• 化学式: C₇H₁₁FO₂
• 分子量: 146.162
• InChiKey: BPGZBCJRUQJUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基-2-氟-4-戊烯酸酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-fluoropentanaldibenzylacetal
  参考文献：
  名称：

  取决于取代基的亲核取代反应的立体化学：杂原子取代基对氧代碳鎓离子假轴构象体静电稳定的证据

  摘要：

  路易斯酸介导的取代四氢吡喃乙酸酯的亲核取代反应表明六元环阳离子的构象偏好显着取决于取代基的电子性质。C-3 和 C-4 烷基取代的四氢吡喃乙酸酯的亲核取代通过伪赤道取代的氧代碳鎓离子进行，正如考虑空间效应所预期的那样。然而，C-3 和 C-4 烷氧基取代的四氢吡喃乙酸酯的取代是通过假轴取向的氧代碳鎓离子进行的。对于一系列其他杂原子取代基，包括氮、氟、氯和溴，证明了由烷氧基控制的不寻常的选择性。由于氧代碳鎓离子的阳离子碳中心与杂原子取代基之间的静电吸引力，据信假轴构象在阳离子的基态中是优选的。该分析得到以下观察结果的支持：选择性降低了卤素系列，这与在嵌合辅助期间可能预期的电子捐赠不一致。C-2 杂原子取代系统给出了中等高的 1,2-顺式选择性，而小的烷基取代基没有显示出选择性。只有在 C-2 处的叔丁基的情况下才观察到高 1,2-反式选择性。这些研究强化了基态构象效应需要与空间方法考虑一起考虑的想法。

  DOI：

  10.1021/ja037935a
• 作为产物：
  描述：

  diethyl allylfluoromalonate 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 乙基-2-氟-4-戊烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  5-卟啉生物合成的潜在抑制剂5-氨基乙酰戊酸的氟化类似物的合成

  摘要：

  通过修饰涉及γ-内酯中间体的5-氨基戊酸（ALA）的新路线，可以高收率合成5-氨基-2-氟戊酸3。初步研究表明3是ALA脱水酶的抑制剂，ALA脱水酶是四吡咯生物合成的早期酶。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80192-x

文献信息

• A diastereoselective Mannich-type reaction of α-fluorinated carboxylate esters: synthesis of β-amino acids containing α-quaternary fluorinated carbon centers
  作者：Xiang Li、Ya Li、Huaqi Shang

  DOI：10.1039/c6ob01084a

  日期：——

  We report a diastereoselective Mannich-type reaction of α-alkyl, α-aryl, and α-vinyl fluoroacetates with N-tert-butylsulfinyl imines. This method provides a powerful means to access a broad range of highly functionalized β-amino acids containing α-fluorinated quaternary stereogenic carbon centers. We also show that the stereochemical outcome of the present reaction is highly dependent on the steric

  我们报告了α-烷基，α-芳基和α-乙烯基氟乙酸酯与N-叔丁基亚磺酰基亚胺的非对映选择性曼尼希型反应。该方法提供了一种强大的手段，可用于访问范围广泛的，高度功能化的含有α-氟化季铵立体碳中心的β-氨基酸。我们还表明，本反应的立体化学结果高度依赖于碳氟亲核试剂的空间和电子性质。该协议使用容易获得的起始材料，可以耐受各种功能基团，并且操作简单。
• QUINOXALINES AND AZA-QUINOXALINES AS CRTH2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Boyce Christopher W.

  公开号：US20130303517A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention provides certain quinoxalines and aza-quinoxalines of the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, wherein J 1 , J 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 22 , R a , R b , R c , R d , X, Y, b, n, and q are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions associated with uncontrolled or inappropriate stimulation of CRTH 2 function.

  本发明提供了式（I）的某些喹喔啉和氮杂喹喔啉，以及其药学上可接受的盐，其中J1、J2、R1、R2、R3、R22、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、b、n和q如本文所定义。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，并使用这些化合物治疗与CRTH2功能不受控制或不适当刺激相关的疾病或病症的方法。
• Alkylation of (fluorocarbethoxymethylene)tri-n-butylphosphorane: a facile entry to .alpha.-fluoroalkanoates
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00295a016

  日期：1990.4
• Machleidt,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 667, p. 24 - 35
  作者：Machleidt,H.

  DOI：——

  日期：——
• Machleidt,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 676, p. 66 - 75
  作者：Machleidt,H.

  DOI：——

  日期：——