2-Fluoropenten-4-oic acid | 3885-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Fluoropenten-4-oic acid
• 英文别名: 2-fluoropent-4-enoic acid；2-Fluor-pent-4-ensaeure
• CAS: 3885-23-2
• 化学式: C₅H₇FO₂
• 分子量: 118.108
• InChiKey: JZKRBMFWHADHHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoropenten-4-oic acid 在 硫氯五氟化物 、 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4-chloro-2-fluoro-5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过银促进的分子内环化反应合成5-[[（五氟硫烷基）甲基]-γ-丁内酯

  摘要：

  报道了在3或4位带有不同取代基的5-[[（五氟硫烷基）甲基]-γ-丁内酯的合成。银促进的取代的4-氯-5-（五氟硫烷基）戊酸的分子内环化反应可制备取代的含SF 5的γ-丁内酯，收率高达96％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901163
• 作为产物：
  描述：

  diethyl allylfluoromalonate 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Fluoropenten-4-oic acid
  参考文献：
  名称：

  5-卟啉生物合成的潜在抑制剂5-氨基乙酰戊酸的氟化类似物的合成

  摘要：

  通过修饰涉及γ-内酯中间体的5-氨基戊酸（ALA）的新路线，可以高收率合成5-氨基-2-氟戊酸3。初步研究表明3是ALA脱水酶的抑制剂，ALA脱水酶是四吡咯生物合成的早期酶。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80192-x

文献信息

• The synthesis of a fluorinated analogue of 5-aminolaevulinic acid, a potential inhibitor of porphyrin biosynthesis
  作者：Finian J. Leeper、Martin Rock

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80192-x

  日期：1991.3

  5-Amino-2-fluorolaevulinic acid 3 has been synthesized in high yield by modification of a new route to 5-aminolaevulinic acid (ALA), involving γ-lactone intermediates. Initial studies suggest that 3 is an inhibitor of ALA dehydratase, an early enzyme of tetrapyrrole biosynthesis.

  通过修饰涉及γ-内酯中间体的5-氨基戊酸（ALA）的新路线，可以高收率合成5-氨基-2-氟戊酸3。初步研究表明3是ALA脱水酶的抑制剂，ALA脱水酶是四吡咯生物合成的早期酶。
• Ester enolate Claisen rearrangements of allyl .alpha.-fluoroacetates and .alpha.-fluoropropanoates
  作者：John T. Welch、Janet S. Plummer、Tso Sheng Chou

  DOI：10.1021/jo00001a065

  日期：1991.1

  The ester enolate Claisen rearrangement of allyl alpha-fluoroacetates 1 forms 2-fluoroalkenoic acids 2 in good to excellent yield with good internal asymmetric induction. This selectivity was unexpected as stereoselective deprotonation of fluoroacetates is not normally possible. The selective formation of the required alpha-fluoro silyl ketene acetal 3 was found to result from the stereoselective rearrangement of the allyl alpha-fluoro-alpha-silylacetate isomer. Although silyl ketene acetals derived from alpha-fluoropropanoates 7 also rearranged, control of internal asymmetric induction was not possible.
• Machleidt,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 676, p. 66 - 75
  作者：Machleidt,H.

  DOI：——

  日期：——
• Facile diastereoselective ester enolate Claisen rearrangements of allyl fluoroacetates
  作者：John T. Welch、Janet S. Samartino

  DOI：10.1021/jo00219a056

  日期：1985.9
• Synthesis of 5-[(Pentafluorosulfanyl)methyl]-γ-butyrolactones via a Silver-Promoted Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Majdouline Roudias、Audrey Gilbert、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/ejoc.201901163

  日期：2019.10.24

  The synthesis of 5‐[(pentafluorosulfanyl)methyl]‐γ‐butyrolactones bearing different substituents at position 3 or 4 is reported. A silver‐promoted intramolecular cyclization of substituted 4‐chloro‐5‐(pentafluorosulfanyl)pentanoic acids allows the preparation of substituted SF5‐containing γ‐butyrolactones in up to 96 % yield.

  报道了在3或4位带有不同取代基的5-[[（五氟硫烷基）甲基]-γ-丁内酯的合成。银促进的取代的4-氯-5-（五氟硫烷基）戊酸的分子内环化反应可制备取代的含SF 5的γ-丁内酯，收率高达96％。