(3R,1E)-2-methyl-1-phenyl-1-penten-3-ol | 99566-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (3R,1E)-2-methyl-1-phenyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: (R)-(E)-1-phenyl-2-methylpent-1-en-3-ol；(3R)-2-methyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol；(E,R)-2-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol；(R,E)-2-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol；(E)-1-phenyl-2-methyl-1-penten-3-ol；(E)-1-phenyl-2-methylpent-1-en-3-ol；1-Penten-3-ol, 2-methyl-1-phenyl-, (1E,3R)-；(E,3R)-2-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 99566-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: OWGNPUJWHVDTGC-BZYZDCJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 (3R,1E)-2-methyl-1-phenyl-1-penten-3-ol 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58 mg的产率得到(E)-(R)-1-ethyl-2-methyl-3-phenyl-2-propenyl-4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Matsuo, Noritada; Yano, Toshihiko; Ohno, Nobuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 10, p. 3029 - 3036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-1-ethynyl-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-ol 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到(3R,1E)-2-methyl-1-phenyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Matsuo, Noritada; Yano, Toshihiko; Ohno, Nobuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 10, p. 3029 - 3036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Catalyzed by (−)-MITH
  作者：Ying-Ni Cheng、Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ying Shen、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1002/asia.201200676

  日期：2012.12

  imparts high enantioselectivity has been disclosed for the synthesis of optically active alcohols, which may undergo further chemical transformations. The enantioselective alkylation of aldehydes with dialkylzincs to afford the corresponding optically active alcohols with excellent enantioselectvities has been achieved in the presence of 0.1–0.5 mol % of the camphor‐derived chiral ligand (−)‐2‐exo

  已经公开了赋予高对映选择性的有效催化体系，用于光学活性醇的合成，其可以经历进一步的化学转化。在存在0.1-0.5 mol％樟脑衍生的手性配体（-）-2 - exo -morpholinoisobornbornane-10-硫醇（0.1-0.5 mol％MITH）（1）在室温或0°C下。
• Enantioselective One-Pot Catalytic Synthesis of 4,5-Epoxy-3-alkanols and 1-Phenyl-2,3-epoxy-1-alkanols from α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Rebeca Infante、Yulan Hernández、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1002/ejoc.201300397

  日期：2013.8

  Conformationally restricted perhydrobenzoxazines have been demonstrated to be good chiral ligands for one-pot asymmetric ethylation/epoxidation, and the unprecedented arylation/epoxidation of trisubstituted α,β-unsaturated aldehydes. The scope of the reaction has been studied and a wide set of substrates with allylic strain of different nature has been explored, obtaining good or total diastereoselectivities

  构象受限的全氢苯并恶嗪已被证明是用于一锅不对称乙基化/环氧化和三取代 α,β-不饱和醛的前所未有的芳基化/环氧化的良好手性配体。已经研究了反应的范围，并探索了具有不同性质的烯丙基应变的广泛底物，在所有情况下都获得了良好的或完全的非对映选择性。乙基化/环氧化反应的对映控制良好或高，而芳基化/环氧化反应保持中等或良好水平。该反应对于三取代的烯醛是通用的，并且在不饱和醛的 α- 和 β- 位都可以容忍烷基和芳族取代基；然而，双取代的烯醛仍然是具有挑战性的底物。当比较一锅和两锅协议时，
• Highly Enantio- and Diastereoselective One-Pot Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Alice E. Lurain、Aaron Maestri、Ann Rowley Kelly、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja046750g

  日期：2004.10.1

  Two highly enantio- and diastereoselective one-pot procedures for the synthesis of epoxy alcohols with up to three contiguous stereocenters are reported. Route one involves asymmetric addition of an alkylzinc reagent to an enal followed by diastereoselective epoxidation. Route two entails asymmetric vinylation of an aldehyde with divinylzinc reagents and subsequent diastereoselective epoxidation. The

  报道了用于合成具有多达三个连续立体中心的环氧醇的两种高度对映选择性和非对映选择性的一锅法。途径一涉及将烷基锌试剂不对称加成到烯醛，然后进行非对映选择性环氧化。路线二需要醛与二乙烯基锌试剂的不对称乙烯基化和随后的非对映选择性环氧化。用于环氧化的氧化剂是通过将烯丙基醇盐中间体和剩余的有机锌试剂暴露于双氧而产生的。在加入催化性四异丙醇钛后，定向环氧化以良好到极好的收率产生环氧醇。
• CuH-Catalyzed Enantioselective 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ralph Moser、Žarko V. Bošković、Christopher S. Crowe、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja102689e

  日期：2010.6.16

  The first study on a general technology for arriving at valued nonracemic allylic alcohols using asymmetric ligand-accelerated catalysis by copper hydride is described.

  描述了使用氢化铜的不对称配体加速催化获得有价值的非外消旋烯丙醇的通用技术的第一项研究。
• Tail-Tied Ligands: An Immobilized Analogue of (R)-2-Piperidino-1,1,2-triphenylethanol with Intact High Catalytic Activity and Enantioselectivity
  作者：Miquel A. Pericàs、David Castellnou、Israel Rodríguez、Antoni Riera、Lluís Solà

  DOI：10.1002/adsc.200303125

  日期：2003.12

  A functional analogue of (R)-2-piperidino-1,1,2-triphenylethanol was synthesized and anchored to different polymeric supports by a position remote from the active region. This strategy, leading to what we call a tail-tied ligand, allows for the achievement of the optimal transition state geometry in the catalytic process. The catalytic activity of the resulting heterogenized ligands was investigated

  合成了（R）-2-哌啶子基1,1,2-三苯乙醇的功能类似物，并通过远离活性区域的位置将其锚定在不同的聚合物载体上。这种导致我们称为尾部配体的策略可以在催化过程中实现最佳的过渡态几何构型。通过在线FTIR分析研究了所得异质配体的催化活性。在二乙基锌与大量醛的加成反应中测定了最佳聚合物，与其均相对应物相比，该聚合物基本保持了完整的高催化活性和对映选择性。