methyl 3-(imidazol-1-yl)propionate | 18999-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(imidazol-1-yl)propionate
• 英文别名: methyl 3-(1H-imidazol-1-yl)propanoate；methyl 3-imidazol-1-ylpropanoate
• CAS: 18999-46-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01910108
• 分子量: 154.169
• InChiKey: XITPCSZYASXMFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(imidazol-1-yl)propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 以88%的产率得到1-(3-羟基丙基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLAVIN DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DES FLAVINES

  摘要：

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途和用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。

  公开号：

  WO2011008247A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 [Bmim][Im] 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到methyl 3-(imidazol-1-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  催化量的咪唑化物碱性离子液体促进了无溶剂的aza-Markovnikov和aza-Michael加成反应

  摘要：

  合成并表征了咪唑类离子液体家族。这些离子液体结合了强碱性和相对良好的热稳定性的优点。研究了这些咪唑化物离子液体的催化性能，当在室温下在无溶剂条件下，于一小时内将2.0 mol％的[Bmim] Im用作aza-Markovnikov加成催化剂时，获得了令人满意的产率。实验结果表明，[Bmim] Im /咪唑与乙烯基酯之间不形成氢键，并且[Bmim] Im催化的氮杂-马尔可夫尼可夫加成反应也不是必须存在的。提出了[Bmim] Im催化aza-Markovnikov加成反应的可能机理。还研究了咪唑化物离子液体在氮杂-迈克尔加成中的使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.117

文献信息

• Highly efficient aza-Michael reactions of aromatic amines and N-heterocycles catalyzed by a basic ionic liquid under solvent-free conditions
  作者：Lei Yang、Li-Wen Xu、Wei Zhou、Lyi Li、Chun-Gu Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.103

  日期：2006.10

  A task-specific basic ionic liquid, [Bmim]OH, has been introduced as a catalyst for the aza-Michael addition of aromatic amines and N-heterocycles to cyclic or acyclic ketones under neat conditions. The catalyst can be recycled for subsequent reactions without any appreciable loss of efficiency.

  已引入一种特定任务的碱性离子液体[Bmim] OH，作为在纯净条件下将芳族胺和N-杂环向氮杂-迈克尔加成至环状或无环酮的催化剂。催化剂可以再循环用于随后的反应，而没有任何明显的效率损失。
• Eco-friendly polyethylene glycol promoted Michael addition reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、Braja G. Mishra、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.116

  日期：2008.12

  Intra- and inter-nucleophilic addition reactions of different α,β-unsaturated carbonyl compounds were found to be highly effective without any additives in PEG-400 as a recyclable reaction medium under neutral conditions.

  发现在中性条件下，不同的α，β-不饱和羰基化合物在亲核内和间的加成反应非常有效，而PEG-400中没有任何添加剂可作为可循环的反应介质。
• Cellulose-Supported Copper(0) Catalyst for Aza-Michael Addition
  作者：K. Reddy、Nadakudity Kumar

  DOI：10.1055/s-2006-949623

  日期：2006.9

  Cellulose-supported copper(0) efficiently catalyzes the aza-Michael reaction of N-nucleophiles, such as amines and imidazoles with α,β-unsaturated compounds to produce the corresponding β-amino compounds and N-substituted imidazoles in excellent yields. The reactions are facile and the recovered catalyst is used for several cycles with consistent activity.

  纤维素负载的零价铜可高效催化亲核试剂（如胺和咪唑）与α,β-不饱和化合物进行的aza-迈克尔反应，从而以优异的产率生成相应的β-氨基酸化合物和N-取代咪唑。这些反应操作简便，且回收的催化剂可在连续多个循环中保持一致的活性。
• 一种催化合成N,N′-二取代脲衍生物和咪唑 衍生物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN105439908B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明涉及一种绿色、高效制备N,N′‑二取代脲衍生物和咪唑衍生物的方法。所述通过芳香胺与碳酸酯缩合制备N,N′‑二取代脲衍生物的方法包括：以磁纳米颗粒负载离子液体为催化剂，60～100℃和常压下，无溶剂条件，芳香胺与碳酸酯缩合反应8～14小时，得到相应的N,N′‑二取代脲衍生物；以磁纳米颗粒负载的离子液体为催化剂，10～50℃和常压下，以乙醇为溶剂，取代咪唑与缺电子烯烃Michael加成反应1～5小时，得到相应的咪唑衍生物。其中，所述催化剂为：经验证，反应结束后，催化剂经外加磁场简单回收，可多次重复使用，活性未见明显下降。该催化体系操作简单、收率高、可重复使用性好，具有良好的工业化前景。
• Iodine-Alumina Catalyzed Aza- Michael Addition under Solvent Free Conditions
  作者：Monmi Saikia、Dwipen Kakati、Maria Joseph、Jadab Sarma

  DOI：10.2174/157017809790442961

  日期：2009.12.1

  An efficient aza-Michael addition of amines to a variety of activated olefins was carried out under solvent free conditions using iodine-alumina as a catalyst at room temperature or under microwave irradiation (in case of solid) in high yield.

  在无溶剂条件下，利用碘-氧化铝作为催化剂，在室温或微波辐照（针对固体情况）下，胺类物质对多种活化烯烃进行了一次高效迈克尔加成反应，产率极高。