(S)-2,3-二氢-1H-吡咯-1,2-二甲酸 1-叔丁基 2-甲基酯 | 83548-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2,3-二氢-1H-吡咯-1,2-二甲酸 1-叔丁基 2-甲基酯
• 中文别名: (S)-2,3-二氢-1H-吡咯-1,2-二甲酸1-叔丁基2-甲基酯；(S)-N-BOC-2,3-二氢-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
• 英文名称: (S)-1-tert-butyl 2-methyl 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；(5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-2-pyrroline；(S)-1-N-tert-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-2-pyrrole carboxylic acid methyl ester；(S)-N-Boc-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-methyl formate；1-(tert-butyl) 2-methyl (S)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate；1-tert-butyl 2-methyl (2S)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate；(S)-N-Boc-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；N-tert-butoxycarbonyl-4,5-dehydro-L-proline methyl ester；N-Boc-4,5-dehydro-proline methyl ester；Methyl N-boc-L-proline-4-ene；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 83548-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: WGCPPYJWSDCBNC-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-二氢-1H-吡咯-1,2-二甲酸 1-叔丁基 2-甲基酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以95%的产率得到Boc-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基内酰胺和N-酰基吡咯烷酮合成外消旋和对映体纯的内环氨基甲酸酯的高效快捷方法。

  摘要：

  提出了从N-酰基内酰胺和N-酰基吡咯烷类开始构建内环烯氨基甲酸酯的温和，实用和直接的方案。使用DIBAL-H，SuperHyride或NaBH（4）将内酰胺以良好的优异产率还原为相应的α-羟基氨基甲酸酯（4），然后在受阻硝化碱（如2,6）的存在下，由三氟乙酸酐促进β-消除（脱水） -二甲基吡啶，二异丙基乙胺或三乙胺。该方案的微小变化允许制备几种内环烯氨基甲酸酯（12个实例），总产率良好至优异（56-96％）。已证明该方案适用于多种环大小，与不同的保护基团兼容，并且足够温和以防止易于消旋的立体中心消旋。

  DOI：

  10.1021/jo9903297
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.84h， 生成 (S)-2,3-二氢-1H-吡咯-1,2-二甲酸 1-叔丁基 2-甲基酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE TYPE NOYAUX FUSIONNÉS UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供的是能够有效抑制NS5A蛋白功能的融合的三环化合物，其化学公式为(I)，其中X、X'、Y、Y'、A、A'、Q1、Q2、R1-R4、X4、R5a、f和W的定义如说明中所述。同时，还提供了这些化合物的药物组合物，以及用于治疗HCV感染或HCV相关疾病的药物制造应用。

  公开号：

  WO2014082380A1

文献信息

• Manganese-Catalyzed Desaturation of N-Acyl Amines and Ethers
  作者：Gang Li、Patrick A. Kates、Andrew K. Dilger、Peter T. Cheng、William R. Ewing、John T. Groves

  DOI：10.1021/acscatal.9b03457

  日期：2019.10.4

  Enamines and enol ethers are versatile synthons for chemical synthesis. While several methods have been developed to access such molecules, prefunctionalized starting materials are usually required, and direct desaturation methods remain rare. Herein, we report direct desaturation reactions of N-protected cyclic amines and cyclic ethers using a mild I(III) oxidant, PhI(OAc)2, and an electron-deficient

  烯胺和烯醇醚是用于化学合成的通用合成子。尽管已经开发出几种方法来接近这些分子，但是通常需要预官能化的起始材料，并且直接去饱和方法仍然很少。在这里，我们报告了使用温和的I（III）氧化剂PhI（OAc）2和电子不足的五氟苯基卟啉锰Mn（TPFPP）Cl的N-保护的环胺和环醚的直接去饱和反应。该系统显示出各种环状胺和醚的α，β-去饱和的高效率。机理探针表明，去饱和反应是通过最初的α-CH羟基化途径发生的，这可以保护产物免于过氧化。
• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CYCLES À PONTS À TITRE D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014131315A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Provided herein is a compound of formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are a pharmaceutical composition comprising the compound and the use of the compound and the pharmaceutical composition thereof, which can also be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药用盐或其前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。本文还提供了包含该化合物的药物组合物以及该化合物及其药物组合物的用途，也可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035409A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• 1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080318923A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  旨在提供一种对与精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过深入研究，发现了一种新颖的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮化合物和与杂芳环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性，表现出有利的血脑屏障穿透和高血浆浓度，从而实现了上述目标。
• 作为丙型肝炎抑制剂的螺环化合物及其在药 物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN103880823B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明提供了作为丙型肝炎抑制剂的螺环化合物及其在药物中的用途。所述一种化合物为式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药。此外，本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述化合物和所述药物组合物用于抑制HCV复制和抑制HCV病毒蛋白功能的至少之一的用途，以及所述化合物和所述药物组合物用于预防、处理、治疗或减轻患者的HCV感染或丙型肝炎疾病的用途。