(S)-2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-甲胺 | 46049-49-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: (S)-2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-甲胺
• 中文别名: (S)-2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-2-甲胺
• 英文名称: (S)-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methanamine
• 英文别名: (2S)-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-2-yl)methylamine；(S)-2-((amino)methyl)-1,4-benzodioxane；(2S)-2(aminomethyl)-1,4-benzodioxane；(S)-2-aminomethyl-1,4-benzodioxane；(2S)-C-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl)-methylamine；(S)-2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-2-methanamine；[(3S)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]methanamine
• CAS: 46049-49-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01309162
• 分子量: 165.192
• InChiKey: JHNURUNMNRSGRO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium meta bi sulfate 、 三氯异氰尿酸 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (S)-2-羟甲基-1,4-苯并二恶烷
  参考文献：
  名称：

  From 2-Aminomethyl-1,4-benzodioxane Enantiomers to Unichiral 2-Cyano- and 2-Carbonyl-Substituted Benzodioxanes via Dichloroamine

  摘要：

  2-Substituted 1,4-benzodioxanes, such as 2-cyano-, 2-methoxycarbonyl-, 2-aminocarbonyl-, and 2-formyl-1,4-benzodioxane, are key synthons that for the most part are never described as enantiomers or are inadequately characterized for enantiomeric purity. They were prepared by quantitative N,N-dichlorination of (R)- and (S)-2-aminomethyl-1,4-benzodioxane and successive functional group conversions in high yields without any racemization of the stereogenic benzodioxane C(2).

  DOI：

  10.1021/jo500964y
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二烷-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (S)-2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THERE
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE FUSIONNÉS SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了具有取代嘧啶或取代融合嘧啶核结构的新型小分子及其用途，用于调节葡萄糖鞘苷酶活性。还公开了包含这些小分子的药物组合物，可用于治疗与葡萄糖鞘苷酶活性相关的疾病或疾病，包括高雪氏病和神经系统疾病和障碍，如遗传性和散发性突触核蛋白病，包括帕金森病、带有莱维小体的痴呆症和与异常葡萄糖鞘苷酶活性相关的多系统萎缩。这些小分子可能含有荧光团或与荧光团结合，以制备用于高通量筛选方法中识别通过荧光极化调节葡萄糖鞘苷酶活性的新调节剂的荧光探针。

  公开号：

  WO2019027765A1

文献信息

• Orally active ghrelin receptor inverse agonists and their actions on a rat obesity model
  作者：Bitoku Takahashi、Hideaki Funami、Takehiko Iwaki、Hiroshi Maruoka、Makoto Shibata、Makoto Koyama、Asako Nagahira、Yoshiyuki Kamiide、Satomi Kanki、Yoshiyuki Igawa、Tsuyoshi Muto

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.047

  日期：2015.8

  A series of 2-alkylamino nicotinamide analogs was prepared as orally active ghrelin receptor (ghrelinR) inverse agonists. Starting from compound 1, oral bioavailability was improved by modifying metabolically unstable sites and reducing molecular weight. Brain-permeable compound 33 and compound 24 with low brain permeability were tested in rat models of obesity; 30 mg/kg of compound 33 suppressed weight

  制备一系列2-烷基氨基烟酰胺类似物作为口服活性生长素释放肽受体（ghrelinR）反向激动剂。从化合物1开始，通过修饰代谢不稳定的位点并降低分子量，改善了口服生物利用度。在肥胖症的大鼠模型中测试了具有低脑通透性的脑通透性化合物33和化合物24；30 mg / kg的化合物33抑制了体重增加。PK / PD分析显示，ghrelinR反向激动剂的抗肥胖作用取决于他们的大脑浓度。
• Aminomethyl-benzodioxane and benzopyran serotonergic agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb

  公开号：US05391570A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  Certain aminomethyl-benzodioxanes and benzopyrans are useful serotonergic agents. They possess anxiolytic properties with few of the side effects often associated with dopaminergic agents.

  某些氨甲基苯二氧杂环己烷和苯并吡喃类化合物是有用的5-羟色胺能药物。它们具有抗焦虑特性，且很少出现与多巴胺能药物经常相关的副作用。
• [EN] SULFAMATE AND SULFAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF EPILEPSY AND RELATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFAMATE ET DE SULFAMIDE POUR LE TRAITEMENT DE L'ÉPILEPSIE ET DE TROUBLES APPARENTÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006007435A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention is directed to novel sulfamide and sulfamate derivatives, pharmaceutical composlons containing them and their use in the treatment of epilepsy and related disorders.

  本发明涉及新型磺胺酰胺和磺酸酯衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗癫痫和相关疾病中的用途。
• USE OF BENZO-FUSED HETEROCYCLE SULFAMIDE DERIVATIVES FOR LOWERING LIPIDS AND LOWERING BLOOD GLUCOSE LEVELS
  申请人：Smith-Swintosky L. Virginia

  公开号：US20070155821A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention is a method for the glucose related disorders and lipid related disorders comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of one or more novel benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives of formula (I) or formula (II) as herein defined. The present invention is further directed to methods of treatment comprising co-therapy with an anti-diabetic agent, and anti-lipid agent and/or an anti-obesity agent.

  本发明涉及一种治疗葡萄糖相关疾病和脂质相关疾病的方法，包括向需要的受试者施用一种或多种新型苯并杂环磺胺衍生物的治疗有效量，其化学结构如公式(I)或公式(II)所定义。本发明还涉及治疗方法，包括与抗糖尿病药物、抗脂质药物和/或抗肥胖药物联合治疗。
• USE OF BENZO-FUSED HETEROCYCLE SULFAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION
  申请人：Smith-Swintosky L. Virginia

  公开号：US20070155827A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention is a method for the treatment of depression comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of one or more novel benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives of formula (I) and formula (II) as herein defined. The present invention is directed to a method for the treatment of depression, which includes mono-therapy and alternatively, co-therapy with at least one antidepressant.

  本发明涉及一种治疗抑郁症的方法，包括向需要的受试者施用一种或多种新型苯并杂环磺酰胺衍生物的治疗有效量，其化学式为(I)和(II)。本发明涉及一种治疗抑郁症的方法，包括单独治疗和/或与至少一种抗抑郁药物联合治疗。