(5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrroline | 501096-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrroline
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 501096-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: RVEMCNGGSUJJFF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrroline 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[5-(diethoxyphosphoryloxy)-3-oxo-2,3-dihydro[1,4]oxazin-4-ylmethyl]-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯接近萘啶霉素生物碱的二氮杂双环[3.2.1]辛烷核

  摘要：

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.114
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-二氢-1H-吡咯-1,2-二甲酸 1-叔丁基 2-甲基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯接近萘啶霉素生物碱的二氮杂双环[3.2.1]辛烷核

  摘要：

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.114

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013158746A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。
• Stereoselective Synthesis of Aza Analogues of Isoaltholactone and Goniothalesdiol - New Applications of the Heck-Matsuda Reaction
  作者：Angélica Venturini Moro、Marcelo Rodrigues dos Santos、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201100886

  日期：2011.12

  The synthesis of (–)-aza-isoaltholactone 6 was successfully accomplished in nine steps from the starting enecarbamate. We also performed the synthesis of the new fully substituted pyrrolidine (–)-(2R,3R,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-dihydroxy-5-phenylpyrrolidin-2-ylacrylic acid 28, which is a potential advanced intermediate in the route to aza-altholactone. Moreover, the synthesis of a new nitrogen

  描述了具有生物活性的异戊内酯和goniothalesdiol 的氮类似物的立体选择性合成。成功的策略是在合成的早期阶段以不同的方式在带有酯官能团的手性内环烯氨基甲酸酯和重氮芳烃四氟硼酸盐之间进行 Heck-Matsuda 反应。讨论了与这种关键芳基化反应相关的几个方面，以突出影响芳基化过程结果的结构特征。(-) - aza-isoaltholactone 6 的合成从起始烯氨基甲酸酯分九步成功完成。我们还合成了新的完全取代的吡咯烷 (-) - (2R, 3R, 4S, 5S) -1- (叔丁氧基羰基) -3,4-二羟基-5-苯基吡咯烷-2-基丙烯酸 28，它是氮杂-内酯路线中潜在的高级中间体。此外，从受保护的二羟基吡咯烷 (-) - 27 合成了一种新的goniothalesdiol (+) - 33 的氮类似物，该二羟基吡咯烷 (-) - 27 是通过尝试合成 aza-altholactone
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE
  申请人：Kotian Pravin L.

  公开号：US20150191472A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds of Formula I: as described herein. Compounds of Formula I are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula I.

  提供的是式I的化合物，如本文所述。式I的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中是有用的。还提供了包含式I化合物的制药组合物，以及使用式I化合物治疗病毒感染的方法。
• Methods and compounds for producing dipeptidyl peptidase IV inhibitors and intermediates thereof
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2792672A2

  公开（公告）日：2014-10-22

  Methods and compounds for production of cycloproyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV are provided.

  提供了生产环丙基融合吡咯烷基二肽基肽酶 IV 抑制剂的方法和化合物。
• Probing the Stereoselectivity of the Heck Arylation of Endocyclic Enecarbamates with Diazonium Salts. Concise Syntheses of (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-Phenylproline Methyl Ester and Schramm's C-Azanucleoside
  作者：Elias A. Severino、Edson R. Costenaro、Ariel L. L. Garcia、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/ol027268a

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]The diastereoselectivity of the Heck arylation of several chiral, nonracemic, five-membered endocyclic enecarbamates with aryldiazonium tetrafluoroborates was evaluated. The cis selectivity observed for some enecarbamates bearing coordinating groups was explored in the concise synthesis of the (2S,5R)-(+)-phenylproline methyl ester, a scaffold for the nonpeptide cholecystokinin antagonist (+)-RP 66803, and in the synthesis of Schramm's potent antiprotozoan C-azanucleoside.