endo-3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-acetic acid | 131131-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-acetic acid
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-bicyclo<2.2.1>hept-2-yl-essigsaeure；(+/-)-(3,3-dimethyl-[2endo]norbornyl)-acetic acid；(+/-)-(3,3-Dimethyl-[2endo]norbornyl)-essigsaeure；2-[(1R,2R,4S)-3,3-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetic acid
• CAS: 131131-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: QJZWXXJNTXTQNZ-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-acetic acid 在 dirhodium tetraacetate 草酰氯 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3-[(1R,2S,4S)-3,3-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Site-selective rhodium(II) acetate mediated intramolecular metal-carbene insertions into carbon-hydrogen bonds of bicyclo[2.2.1]heptanes: effcient syntheses of (+)-albene and (-)-.beta.-santalene

  摘要：

  Treatment of alpha-diazo ketones 1a-d and 2a-d with catalytic amounts of rhodium(II) acetate led to selective carbene insertions into C-H bonds resulting in cyclopentane-annulated products in high yields. The highly selective insertion realized into the exo-methyl C-H bond of 1a has been utilized in the syntheses of (+)-albene (8) and (-)-beta-santalene (11).

  DOI：

  10.1021/jo00004a019
• 作为产物：
  描述：

  Camphenilanol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 endo-3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese vonendo-konfigurierten Isocamphanderivaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809157

文献信息

• Palladium acetate catalyzed synthesis of cycloalkylacetic acids by regioselective hydrocarboxylation of methylenecycloalkanes with formic acid and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane
  作者：Bassam El Ali、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo00065a028

  日期：1993.6
• Dupont et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 1002,1005
  作者：Dupont et al.

  DOI：——

  日期：——
• The OXO Reaction of Camphene. Structure of the Aldehyde and Derivatives
  作者：J. C. LoCicero、R. T. Johnson

  DOI：10.1021/ja01128a073

  日期：1952.4
• SONAWANE, HARIKISAN R.;BELLUR, NAJIUNDIAH S.;AHUJA, JAIMALA R.;KULKARNI, +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1434-1439
  作者：SONAWANE, HARIKISAN R.、BELLUR, NAJIUNDIAH S.、AHUJA, JAIMALA R.、KULKARNI, +

  DOI：——

  日期：——