2-异丁基环己烷-1-酮 | 4668-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-异丁基环己烷-1-酮
• 英文名称: 2-Isobutyl-cyclohexanon
• 英文别名: 2-isobutylcyclohexanone；2-Isobutylcyclohexan-1-one；2-(2-methylpropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 4668-64-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: UHXYDASYYVBDHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丁基环己烷-1-酮 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 环己酮
  参考文献：
  名称：

  α-取代的环己酮的光化学。中间体II型双基化学

  摘要：

  带有γ-氢原子的α-烷基取代的环己酮的Uv辐射导致通过Norrish II型反应生成1,4-双自由基。以三重态衍生的双基自由基的产率很低，反映出单重态过程的发生以及与Norrish I型反应的竞争。双自由基是良好的电子给体，在湿乙腈中的寿命约为1-2 µs。取代的环烷酮中的分子内γ-氢提取要快于脂肪族酮，这反映了前者对熵的要求较低。对三重态和II型双基自由基产率的比较表明，前者的主要反应路径是I型双基自由基的形成。

  DOI：

  10.1039/p29800000056
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 W-2 Raney nickel 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-异丁基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-烷基化和α-烷基化通过邻甲硅烷基化的烯醇式苯硫基烷基化

  摘要：

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86667-9

文献信息

• NOVEL INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160168090A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to indole compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as antagonists of P2X7, and for the treatment of P2X7-related disorders.

  本发明涉及吲哚化合物及其药用可接受的组合物，用作P2X7拮抗剂，用于治疗与P2X7相关的疾病。
• Nucleophilic α-Arylation and α-Alkylation of Ketones by Polarity Inversion of N-Alkoxyenamines: Entry to the Umpolung Reaction at the α-Carbon Position of Carbonyl Compounds
  作者：Tetsuya Miyoshi、Takayuki Miyakawa、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/anie.201004374

  日期：2011.1.24

  N‐alkoxyenamines from ketones has led to an efficient umpolung reaction. The alkylation of N‐alkoxyenamines with trialkylaluminum compounds proceeded smoothly and gave α‐alkylated ketones (see scheme). This reaction offers a simple transformation of ketones into α‐substituted ketones without the need to isolate enamines and intermediary imines.

  烯胺化学的一个新方面：由酮形成N烷氧基烯胺导致了有效的umpolung反应。的烷基化Ñ -alkoxyenamines与三烷基铝化合物顺利进行，给α -烷基化的酮（参见方案）。该反应无需分离烯胺和中间体亚胺，即可将酮简单地转化为α-取代的酮。
• A Convenient Transformation of 2-Alkylidenecycloalkanones into Alkyl-Substituted Bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols: Application to the Synthesis of Capsaicin
  作者：Oleg Kulinkovich、Dzmitry Kananovich、Dzmitry Zubrytski

  DOI：10.1055/s-0029-1219568

  日期：2010.4

  Treatment of 2-alkylidenecycloalkanones with hydrogen iodide in benzene and subsequent reaction of the obtained β-iodo ketones with zinc dust in THF in the presence of chlorotrimethyl­silane or titanium(IV) chlorotriisopropoxide led to exo- and endo-(n+3)-alkylbicyclo[n.1.0]alkan-1-ols in high yields. Cyclization of the intermediate β-iodo ketones under these conditions proceeded in a moderate to good diastereoselectivity, and the resulted bicyclic cyclopropanols were easily separated by column chromatography over silica gel. exo-7-Isopropylbicyclo[4.1.0]heptan-1-ol obtained in this manner was efficiently employed as a key intermediate in the synthesis of capsaicin.

  用氢碘酸处理2-烷基烯烃环酮，并在苯中进行反应，随后用锌粉在四氢呋喃中，在三甲基氯硅烷或四氯化钛三异丙基氧化物的存在下与所得到的β-碘酮反应，得到了高产率的外型和内型(n+3)-烷基双环[n.1.0]烷-1-醇。在这些条件下，中间体β-碘酮的环化反应表现出适度到良好的非对映选择性，所得到的双环环丙醇可以通过硅胶柱层析轻松分离。这种方法获得的外型7-异丙基双环[4.1.0]庚醇被有效地用作辣椒素合成中的关键中间体。
• The Reaction of Copper(I) Methyltrialkylborates with 1-(1-Pyrrolidinyl)-6-chloro-1-cyclohexene
  作者：Kinji Yamada、Takashi Yano、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.52.275

  日期：1979.1

  The reaction between copper (I) methyltrialkylborates readily obtainable from organoboranes and 1-(-1-pyrrolidinyl)-6-chloro-1-cyclohexene was found to give corresponding alkylation products which are readily hydrolyzed to alkylated cyclohexanones.

  用来从有机硼化合物获得的铜(I)甲基三烷基硼酸盐与1-( -1-吡咯烷基)-6-氯-1-环己烯之间的反应被发现可以生成相应的烷基化产物，这些产物易于水解为烷基化环己酮。
• [EN] HYDROGENATION OF ALDEHYDE OR KETONE COMPOUNDS WITH FE/TRIDENTATE LIGANDS COMPLEXES<br/>[FR] HYDROGÉNATION DE COMPOSÉS ALDÉHYDES OU CÉTONIQUES À COMPLEXES FE/LIGANDS TRIDENTÉS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2016202925A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of Fe complexes with tridentate ligands, having one amino or imino coordinating group and two phosphino coordinating groups, in hydrogenation processes for the reduction of ketones or aldehydes, into the corresponding alcohol or diol, respectively.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及使用具有一个氨基或亚胺配体和两个膦配体的铁络合物，在加氢过程中将酮或醛还原为相应的醇或二醇。