ethyl (Z)-2-bromomethyl-3-(1-naphthyl)propenoate | 329329-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-bromomethyl-3-(1-naphthyl)propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylate；ethyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 329329-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: URYIGZSIALXXEZ-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromomethyl-3-(1-naphthyl)propenoate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate CHIRALCEL OD 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl 2-methylene-3-(1-naphthyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of β,β-disubstituted α-methylenepropionates

  摘要：

  Baylis-Hillman alcohols are excellent sources of the allylic halides ArCH=CH(CH2X)(CO2R) (X = Br. Cl: R-1= Me, Et. Bu'). The Z double bond isomers are attained in high isomeric purity (> 14: 1. ZIE). The halides are chemo- and regiospecifically transformed into the acrylates (ArCHR2)C(=CH2)(CO2R1) on treatment with Zn(R-2)(2) (R-2 =Me. Et, CH2TMS, CH(2)SiMe(2)Ome) or PrZnBr- in the presence of catalytic amounts of copper(1) salts (0.5-20 mol%) in high yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-hydroxy-1-(1-naphthyl)methyl)propenoate 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以62%的产率得到ethyl (Z)-2-bromomethyl-3-(1-naphthyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric chemo- and regiospecific addition of organozinc reagents to Baylis–Hillman derived allylic electrophiles

  摘要：

  在铜催化下，ZnR2 与烯丙基 (Z)-ArCHC(CH2X)(CO2Et) （X = Br、Cl、OSO2Me）发生 SN2â²加成反应，仅生成 ArCH(R)C(CH2)(CO2Et)；使用手性配体可使这一高难度反应的ee值高达 64%。

  DOI：

  10.1039/b006943o

文献信息

• Toward Bicalutamide Analogues with High Structural Diversity Using Catalytic Asymmetric Oxohydroxylation
  作者：Xinrui Chen、Jinxin Tian、Shuangshuang Wang、Chao Wang、Lili Zong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02735

  日期：2024.3.15

  promising potentials in prostate cancer treatment has been disclosed. The key intermediates, α-hydroxy-β-keto esters, were efficiently constructed through cinchoninium-mediated asymmetric oxohydroxylation of easily accessible alkenes with potassium permanganate. Good yields and high levels of asymmetric induction are achieved. This method provides a new synthetic route to bicalutamide analogues with high

  已经公开了在前列腺癌治疗中具有前景的比卡鲁胺衍生物的催化对映选择性合成。关键中间体α-羟基-β-酮酯是通过辛可宁介导的易接近烯烃与高锰酸钾的不对称氧化羟基化而有效构建的。实现了良好的产量和高水平的不对称诱导。该方法为具有高度结构多样性的比卡鲁胺类似物的合成提供了新的途径，将有益于支持后续的构效关系研究并促进前列腺癌药物的开发。
• Expedient synthesis of β,β-disubstituted α-methylenepropionates
  作者：Kallolmay Biswas、Christoph Börner、Josepe Gimeno、Paul J. Goldsmith、Daniella Ramazzotti、Angela L.K. So、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.002

  日期：2005.2

  Baylis-Hillman alcohols are excellent sources of the allylic halides ArCH=CH(CH2X)(CO2R) (X = Br. Cl: R-1= Me, Et. Bu'). The Z double bond isomers are attained in high isomeric purity (> 14: 1. ZIE). The halides are chemo- and regiospecifically transformed into the acrylates (ArCHR2)C(=CH2)(CO2R1) on treatment with Zn(R-2)(2) (R-2 =Me. Et, CH2TMS, CH(2)SiMe(2)Ome) or PrZnBr- in the presence of catalytic amounts of copper(1) salts (0.5-20 mol%) in high yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric chemo- and regiospecific addition of organozinc reagents to Baylis–Hillman derived allylic electrophiles
  作者：Christoph Börner、Paul J. Goldsmith、Simon Woodward、Josep Gimeno、Serafino Gladiali、Daniela Ramazzotti

  DOI：10.1039/b006943o

  日期：——

  The copper-catalysed SN2′ addition of ZnR2 to allylic (Z)-ArCHC(CH2X)(CO2Et) (X = Br, Cl, OSO2Me) fashions only ArCH(R)C(CH2)(CO2Et); use of a chiral ligand gives up to 64% ee for this demanding reaction.

  在铜催化下，ZnR2 与烯丙基 (Z)-ArCHC(CH2X)(CO2Et) （X = Br、Cl、OSO2Me）发生 SN2â²加成反应，仅生成 ArCH(R)C(CH2)(CO2Et)；使用手性配体可使这一高难度反应的ee值高达 64%。