α-Fluor-4-methylzimtsaeureethylester | 1717-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Fluor-4-methylzimtsaeureethylester
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1717-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: FYPYWJKUEFGCGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Fluor-4-methylzimtsaeureethylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-fluoro-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 对甲基苯甲醛 生成 α-Fluor-4-methylzimtsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  784.有机氟化合物。第二十五部分。醛与氟草酸酯二乙酯的进一步反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004033

文献信息

• The stereoselective construction of (Z)-3-aryl-2-fluoroalkenoates
  作者：John T. Welch、Randal W. Herbert

  DOI：10.1021/jo00303a003

  日期：1990.8
• <scp>Ligand‐Controlled Palladium‐Catalyzed</scp> Regiodivergent Defluorinative Allylation of <scp> <i>gem</i> ‐Difluorocyclopropanes </scp> via <scp>σ‐Bond</scp> Activation
  作者：Lei Wu、Minyan Wang、Yong Liang、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202200307

  日期：2022.10

  Comprehensive SummaryMonofluoroalkenes are important and versatile privileged components in pharmacologically relevant molecules. Here, we report a method for the selective construction of these compounds in a diversity‐oriented fashion through regiodivergent cross‐coupling of gem‐difluorocyclopropanes with allylboronates by employing a palladium catalyst with two different ligands, in which gem‐difluorocyclopropanes were used as allyl electrophiles by C—C and C—F bond activation. In the presence of 2‐biphenylyl(diphenyl)phosphine as ligand, the linear‐selective allyl–allyl bond formation is highly obtained, while utilizing the sterically hindered BrettPhos (dicyclohexyl[3,6‐dimethoxy‐2',4',6'‐tris(1‐methylethyl)[1,1'‐biphenyl]‐2‐yl]phosphine) as the ligand favors the generation of the branched‐selective product. Experimental and computational studies investigated the key steps of the cross‐coupling reactions, revealing the origin of the ligand‐controlled regiodivergence.
• Asymmetric Synthesis of Alkyl Fluorides: Hydrogenation of Fluorinated Olefins
  作者：Sudipta Ponra、Jianping Yang、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/anie.201903954

  日期：2019.7

  chiral fluorine‐containing molecules is important for several scientific disciplines. We herein disclose a straightforward method for the preparation of chiral organofluorine molecules that is based on the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of trisubstituted alkenyl fluorides. This catalytic asymmetric process enables the synthesis of chiral fluorine molecules with or without carbonyl substitution

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。
• 784. Organic fluorine compounds. Part XXV. Further reaction of aldehydes with diethyl fluoro-oxaloacetate
  作者：Ernst D. Bergmann、I. Shahak

  DOI：10.1039/jr9610004033

  日期：——