(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 126473-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Fluoro-4'-bromochalcone
• CAS: 126473-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrFO
• 分子量: 305.146
• InChiKey: JLKQXQSMJJGERH-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(4-bromophenyl)(3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  的新的γ-丁烯羟酸内酯不对称合成通过查耳酮的organocatalyzed环氧化

  摘要：

  γ-丁烯内酯已被公认为许多天然产物和医学上重要的药物的重要结构框架。在这项工作中，我们描述了一种新的无金属顺序策略，用于不对称合成以环氧查耳酮为高级中间体的取代γ-丁烯内酯。使用优化的反应条件，我们能够进行三步操作，环氧化，烯化和水解，仅需对最终产物进行一次色谱纯化，即可以中等的总收率和良好的对映体过量提供新的对映异构体富集的γ-丁烯内酯。 。

  DOI：

  10.1039/c7ob00165g
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂将环氧化合物温和高效地还原为烯烃。

  摘要：

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378821

文献信息

• Design, modification and 3D QSAR studies of novel 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-containing 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as inhibitors of B-Raf kinase
  作者：Yu-Shun Yang、Qing-Shan Li、Shuai Sun、Yan-Bin Zhang、Xiao-Liang Wang、Fei Zhang、Jian-Feng Tang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.043

  日期：2012.10

  Two series of novel 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-containing 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives C1–C15 and D1–D15 have been synthesized and evaluated for their B-Raf inhibitory and anti-proliferation activities. Compound C14 ((3-(4-bromophenyl)-5-(2-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methanone) showed the most potent biological activity against B-RafV600E

  合成了两个系列的新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物C1 - C15和D1 - D15，并评估了它们对B-Raf的抑制作用和防扩散活动。化合物C14（（3-（4-溴苯基）-5-（2-氟苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英-6-yl）methanone）对B-Raf V600E（IC 50  = 0.11μM）和WM266.4人黑素瘤细胞系（GI 50 = 0.58μM），与阳性对照厄洛替尼相当，并且比我们以前最好的化合物更有效，而D10（（2,3-dihydrobenzo [ b ] [1,4] dioxin-2-yl）（5-（3-氟苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）甲酮在D系列中表现最好（IC 50  = 1.70μM; GI 50  = 1.45μM）。进行了对接模
• A general, mild and efficient palladium-catalyzed 2,2,2-trifluoroethoxylation of activated aryl bromides and bromo-chalcones: bromo-chalcones a new coupling partner in cross-coupling reaction
  作者：T.M. Rangarajan、Kavita Devi、Ayushee、Ashok K. Prasad、Rishi Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.071

  日期：2015.10

  2-trifluoroethoxylation of activated aryl bromides and bromo-chalcones has been developed. We unveil a fascinating insight into the Pd-catalyzed C–O cross-coupling reaction. Pd/tBuXPhos (L1) ligand system facilitates the C–O cross-coupling reaction between 2,2,2-trifluoroethanol and activated aryl bromides at both higher (115 °C) and lower temperatures (40 °C). Unprecedentedly, this catalyst system facilitates the

  已开发出一种有效的方案，用于Pd活化的芳基溴化物和溴代查耳酮的2,2,2-三氟乙氧基化。我们推出一个引人入胜的洞察Pd催化的C-O的交叉偶联反应。的Pd /吨BuXPhos（L1）配体系统有利于C-O交叉耦合在两个较高（115℃）和更低的温度（40℃）2,2,2-三氟乙醇和活化的芳基溴化物的反应。空前，该催化剂体系有利于在反应时间短跨度C-O的交叉偶联反应，通常5-25分钟（在115℃）。的结构上简单的类似物吨BuXPhos配体所谓JohnPhos（L2）配体也促进了C-O键形成与活化的芳基溴化物和溴查耳酮。有趣的是，最佳条件下（L1），甲醇也迅速与活化的芳基溴化物耦合。这些催化剂体系（L1和L2）不耦合富电子芳基溴化物与2,2,2-三氟乙醇，从而这些催化剂体系允许通过还原消除的电子通路的还原消除。2，2，2-三氟乙醇在钯催化的C–O交叉偶联反应中具有异常的反应活性，使得氟化分子的化学性质
• Antimycobacterial and Anti-Inflammatory Activities of Substituted Chalcones Focusing on an Anti-Tuberculosis Dual Treatment Approach
  作者：Thatiana Ventura、Sanderson Calixto、Bárbara Abrahim-Vieira、Alessandra Souza、Marcos Mello、Carlos Rodrigues、Leandro Miranda、Rodrigo de Souza、Ivana Leal、Elena Lasunskaia、Michelle Muzitano

  DOI：10.3390/molecules20058072

  日期：——

  isolate as well. In silico analysis of ADMET properties showed that the evaluated chalcones displayed satisfactory pharmacokinetic parameters. In conclusion, the obtained data demonstrate that at least two of the studied chalcones, compounds 4 and 5, are promising antimycobacterial and anti-inflammatory agents, especially focusing on an anti-tuberculosis dual treatment approach.

  结核病 (TB) 仍然是一个严重的公共卫生问题，由于对多种药物 (MDR) 具有抗药性的结核分枝杆菌 (Mtb) 菌株的出现而加剧。MDR-TB 病例中常见的 TB 治疗延迟会导致易感的高反应性个体发生危及生命的有害炎症，这鼓励了新的抗 Mtb 药物的发现和基于抗炎干预的辅助治疗的使用。在这项研究中，一系列四十种合成查耳酮在体外评估了它们的抗炎和抗分枝杆菌特性，并在计算机上评估了药代动力学参数。七种化合物分别通过特异性抑制 iNOS 和 COX-2 表达，强烈抑制 LPS 刺激的巨噬细胞产生 NO 和 PGE2，其中化合物 4 和 5 在这方面表现突出。七种最活跃的化合物中有四种能够抑制 TNF-α 和 IL-1β 的产生。测试对培养的巨噬细胞无毒的查耳酮的抗分枝杆菌活性。八种化合物能够抑制细菌培养物和感染巨噬细胞中牛分枝杆菌 BCG 和 Mtb H37Rv 菌株的生长。其中四种，包括化合物
• Fluorine as a robust balancer for tuning the reactivity of topo-photoreactions of chalcones and the photomechanical effects of molecular crystals
  作者：Yuanhong Shu、Kaiqi Ye、Yuan Yue、Jingbo Sun、Haoran Wang、Jiangbin Zhong、Xiqiao Yang、Hongqiang Gao、Ran Lu

  DOI：10.1039/d1ce00086a

  日期：——

  fluorine can tune the reactivity of photo-induced [2 + 2] cycloaddition reactions in crystals. The higher the number of fluorine atoms, the higher the reactivity of the photodimerization. The single crystal structures and Hirshfeld surface analysis illustrated that the introduction of fluorine not only increased the molecular planarity but could also steer the potentially reactive double bonds in appropriate

  已经合成了无氟查耳酮和带有不同数量氟原子的查耳酮。发现氟可以调节晶体中光诱导的[2 + 2]环加成反应的反应性。氟原子数越高，光二聚反应的反应性越高。单晶结构和Hirshfeld表面分析表明，氟的引入不仅增加了分子的平面度，而且还可以操纵晶格中适当位置的潜在反应性双键以满足Schmidt的标准。因此，发生了立体特异性的[2 + 2]环加成反应，从反应性查耳酮中得到一种非对映异构体，除了（E）-3-（4-氟苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（1FChH）。另外，基于查耳酮的分子晶体表现出各种光机械行为，例如由拓扑光反应驱动而朝向或远离光源弯曲，摆动，破裂和跳跃。不出所料，在晶体状态下更有效的光诱导[2 + 2]环加成反应导致分子晶体发生更显着的运动。粉末X射线衍射结果表明，固态[2 + 2]环加成反应改变了单晶的晶胞。针状晶体朝向或远离光源的光致弯曲是由光致性表面的收缩或膨胀引起的。因此，查
• Aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide Derivatives Bearing a Sulfonamide Moiety Show Single-digit Nanomolar-to-Subnanomolar Inhibition Constants against the Tumor-associated Human Carbonic Anhydrases IX and XII
  作者：Priya Hargunani、Nikhil Tadge、Mariangela Ceruso、Janis Leitans、Andris Kazaks、Kaspars Tars、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Alessio Nocentini、Mrunmayee P. Toraskar

  DOI：10.3390/ijms21072621

  日期：——

  A series of new 3-phenyl-5-aryl-N-(4-sulfamoylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide derivatives was designed here, synthesized, and studied for carbonic anhydrase (CAs, EC 4.2.1.1) inhibitory activity against the human (h) isozymes I, II, and VII (cytosolic, off-target isoforms), and IX and XII (anticancer drug targets). Generally, CA I was not effectively inhibited, whereas effective inhibitors

  在此设计，合成并研究了一系列新的3-苯基-5-芳基-N-（4-氨磺酰基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺衍生物（CAs，EC 4.2 .1.1）对人（h）同工酶I，II和VII（胞质，脱靶同工型）和IX和XII（抗癌药物靶标）的抑制活性。通常，CA I没有被有效抑制，而针对CA II（KI的范围为5.2-233 nM）和VII（KI的范围为2.3-350 nM）都鉴定出了有效的抑制剂。但是，CA IX和XII是这类抑制剂最易受感染的同工型。特别地，在吡唑啉3位带有未取代的苯环的化合物对CA IX显示出1.3-1.5 nM KIs。相反，在芳族骨架的相同位置具有4-卤代苯基的衍生物的一个子集甚至达到了针对CA XII的亚纳摩尔KIs（0.62-0.99 nM）。与CA IX和XII的对接研究用于阐明驱动肿瘤相关CA优先抑制的衍生物结合模式。鉴定出的有效和选择性的CA IX / XI

表征谱图