1,2:3,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 91667-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• CAS: 91667-56-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: FTUHOXMXGQNLKX-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,2:3,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (4R,5R,6R)-6-acetoxy-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxepan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2:4,6- and 1,2:3,6-Di-O-isopropylidene-d-mannitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85078-8
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 、 2-甲氧基丙烯 在 calcium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以9.2%的产率得到1,2:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1,2:4,6- and 1,2:3,6-Di-O-isopropylidene-d-mannitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85078-8

文献信息

• The synthesis of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-d-mannitol: a comparative study
  作者：János Kuszmann、Éva Tomori、Ingrid Meerwald

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85087-9

  日期：1984.5

  Abstract Three different methods of acetonation of d -mannitol using ( a ) acetone and zinc chloride, ( b ), 2,2-dimethoxypropane, 1,2-dimethoxyethane, and tin(II) chloride, and ( c ) 2-methoxypropene, N,N -dimethylformamide, and p -toluenesulfonic acid were studied in detail and compared, using gas-liquid chromatographic techniques. In each reaction, isomeric diacetals are formed, but method a gives

  摘要使用（a）丙酮和氯化锌，（b），2,2-二甲氧基丙烷，1,2-二甲氧基乙烷和氯化锡（II）和（c）2-甲氧基丙烯对d-甘露醇进行丙酮化的三种不同方法，使用气液色谱技术对N，N-二甲基甲酰胺和对甲苯磺酸进行了详细研究和比较。在每个反应中，均会形成异构体二缩醛，但方法a可以以最高收率（63％）生成1,2：5,6-二缩醛。方法b和c提供的缩醛混合物比文献中提出的更为复杂，并且两种方法都比a便宜。可以分离出新的1,2：3,6：4,5-三-O-异亚丙基-d-甘露醇，并将其分级水解与1,2：3,4：5,6-三缩醛的水解进行比较。