1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-di-O-acetyl-D-mannitol | 76880-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-di-O-acetyl-D-mannitol
• 英文别名: 3,4-di-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol；O³,O⁴-diacetyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-mannitol；O³,O⁴-Diacetyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropyliden-D-mannit；(1R,2R)-1,2-Bis((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diyl diacetate；[(1R,2R)-2-acetyloxy-1,2-bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] acetate
• CAS: 76880-55-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: MMSXXHNYSBMWLI-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  416.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-di-O-acetyl-D-mannitol 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到双丙酮-D-甘露糖醇
  参考文献：
  名称：

  Some new aspects of the synthesis and isolation of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-d-mannitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89029-f
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-di-O-acetyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Diekmann, Elke; Friedrich, Klaus; Lehmann, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1247 - 1250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isopropylidenation of d-mannitol under neutral conditions
  作者：Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85208-8

  日期：1980.12
• Barrett, Anthony G. M.; Prokopiou, Panayiotis A.; Barton, Derek H. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1981, p. 1510 - 1516
  作者：Barrett, Anthony G. M.、Prokopiou, Panayiotis A.、Barton, Derek H. R.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2:4,6- and 1,2:3,6-Di-O-isopropylidene-d-mannitol
  作者：János Kuszmann、Éva Tomori、Péter Dvortsák

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85078-8

  日期：1984.9
• An Efficient Procedure for the Regioselective Monoprotection of 1,2-Diols
  作者：Derek H.R. Barton、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86582-0

  日期：1992.9

  Nucleophilic ring opening of isopropylidene ketals by trimethylaluminum is described. This reagent offers a new method for selective monoprotection of 1,2-diols. The regioselectivity of this reaction was studied with simple diols and with carbohydrates.
• v. Vargha, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1394,1397
  作者：v. Vargha

  DOI：——

  日期：——