(1R)-2-hydroxy-1-((4S,5S)-5-(1R)-2-hydroxy-1-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl) methanesulfonamide | 914982-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-2-hydroxy-1-((4S,5S)-5-(1R)-2-hydroxy-1-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl) methanesulfonamide
• CAS: 914982-53-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₁₀S₂
• 分子量: 378.422
• InChiKey: CWSZRTVWHLDBFO-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  145.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-hydroxy-1-((4S,5S)-5-(1R)-2-hydroxy-1-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl) methanesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以91%的产率得到1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-methylethylidene-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第1部分。C1-C9和C16-C23亚基的合成

  摘要：

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00905-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R)-2-hydroxy-1-((4S,5S)-5-(1R)-2-hydroxy-1-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl) methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第1部分。C1-C9和C16-C23亚基的合成

  摘要：

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00905-1

文献信息

• Synthesis of thiosaccharides employing the Pummerer rearrangement of tetrahydrothiopyran oxides
  作者：Junji Fujita、Hiroko Matsuda、Kazunori Yamamoto、Yasuharu Morii、Masaru Hashimoto、Toshikatsu Okuno、Kimiko Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.006

  日期：2004.8

  The Pummerer rearrangement of 1-deoxy-5-thioglucopyranose derivatives carrying acetonides at the C3,4-positions proceeded regioselectively at the C1 position by treating with TFAA in the presence of pyridine. Studies employing deuterium-labelled derivatives revealed that the reaction was induced by E2 1,2-elimination of trifluoroacetic acid of the trifluoroacetoxy sulfonium intermediate. This methodology

  通过在吡啶存在下用TFAA处理，在C1,4-位带有丙酮化物的1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的Pummerer重排在C1位置区域选择性地进行。使用氘标记衍生物的研究表明，该反应是通过E2 1,2-消除三氟乙酰氧基sulf中间体的三氟乙酸诱导的。该方法学应用于由5-硫代吡喃葡萄糖苷单元组成的异麦芽三糖衍生物的合成。
• Synthesis of enantiopure bis-aziridines, bis-epoxides, and aziridino-epoxides from d-mannitol
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Susama Maity、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.035

  日期：2006.10

  A practical synthesis of enantiopure bis-aziridines 11 and 15, bis-epoxides 12 and 17, and aziridino-epoxides 27 and 30 is reported using inexpensive D-mannitol as the starting material. The key transformation involves the reductive cleavage of bis-benzylidene acetal 3 to form dimesylate 4, which was further converted to monoazides and diazides followed by reduction, mesylation, and cyclization to furnish the required compounds in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.