3-methoxyphenyl formate | 2237-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxyphenyl formate
• 英文别名: p-Acetyl-phenylformiat；p-Acetylphenyl-formiat；4-Acetylphenylformat；(4-Acetylphenyl) formate
• CAS: 2237-83-4
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: JZZOYPVUUPQMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基吲哚 、 3-methoxyphenyl formate 在 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到4-acetylphenyl 1-benzyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed C–H Carbonylation of (Hetero)arenes with Formates and Intramolecular Dehydrogenative Coupling: A Shortcut to Indolo[3,2-c]coumarins

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of (hetero)aryl carboxylic esters has been achieved by Pd-catalyzed CH carbonylation of (hetero)arenes with aryl formates. A relatively wide range of functional groups can be tolerated in this transformation, and the corresponding esters are obtained in good yields. On this basis, an intramolecular oxidative CH/CH coupling has been developed to prepare indolo[3,2-c]coumarins.

  DOI：

  10.1021/ol502749b
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 对羟基苯乙酮 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以79%的产率得到3-methoxyphenyl formate
  参考文献：
  名称：

  在不使用外部一氧化碳的情况下，采用芳烃型的炔烃的钯催化加氢酯化反应

  摘要：

  已经开发了在不使用外部一氧化碳的情况下并且在环境压力下使用芳基甲酸酯的炔烃的高效加氢酯化。在钯-黄磷催化剂体系存在下的反应以良好至高收率选择性地提供α，β-不饱和酯。甲酸芳基酯的使用至关重要，烷基甲酸酯根本不反应。降冰片烯和末端烯烃的加氢酯化也容易在相似的反应条件下进行。机理研究表明，加氢酯化过程中发生了芳基甲酸酯向一氧化碳和苯酚衍生物的转化。Xantphos作为芳基甲酸酯的转化和加氢酯化反应的配体都是非常有效的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000750

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Aryl Formates under Mild Conditions
  作者：Li-Bing Jiang、Rui Li、Hao-Peng Li、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201600165

  日期：2016.5.20

  carbonylation reactions. However, there are no catalytic synthetic procedures for their preparation. In this manuscript, we developed a convenient palladium‐catalyzed procedure for the synthesis of aryl formates. Good yields were achieved under mild reaction conditions with formic acid as the formyl source.

  芳基甲酸酯已被广泛用作无CO羰基化反应中的CO来源。但是，没有制备它们的催化合成方法。在本手稿中，我们开发了一种方便的钯催化方法来合成芳基甲酸酯。在温和的反应条件下，以甲酸为甲酰源，可获得良好的收率。
• Structure-reactivity correlations for reactions of substituted phenolate anions with acetate and formate esters
  作者：Dimitrios Stefanidis、Sayeon Cho、Sirano Dhe-Paganon、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00058a006

  日期：1993.3

  substituted phenolate anions with m-nitrophenyl, p-nitrophenyl, and 3,4-dinitrophenyl formates follow nonlinear BrOnsted-type correlations that might be taken as evidence for a change in the rate-limiting step of a reaction that proceeds through a tetrahedral addition intermediate. However, the correlation actually represents two different BrOnsted lines that are defined by meta- and para-substituted phenolate

  取代苯酚阴离子与间硝基苯基、对硝基苯基和 3,4-二硝基苯基甲酸酯的反应遵循非线性 BrOnsted 型相关性，可以作为反应的限速步骤发生变化的证据。四面体加成中间体。然而，相关性实际上代表了两个不同的布朗斯特线，它们由间位和对位取代的苯酚阴离子以及间位和对位取代的邻氯苯酚阴离子定义。在 ΔpK=0 时，在每一类 BrOnsted 相关性中攻击和离开酚酸阴离子的 BrOnsted 斜率没有可检测的变化，这支持了乙酰基和甲酰基转移反应的协调机制
• Fc RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Hogarth Mark Phillip

  公开号：US20110144170A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides compounds capable of binding to an Fc receptor and modulating Fc receptor activity comprising a core lipophilic group in the form of an Aryl zing substituted with a group rich in p-electrons. The invention further provides for a method of treating an autoimmune disease involving Fc receptor activity using such compounds. A method for obtaining a compound which modulates Fc receptor activity is also provided, the method comprising: (a) providing or designing compounds having structural characteristics to fit in the groove of the FcγRIIa structure; and (b) screening the compounds for modulating activity on the Fc receptor.

  本发明提供了一种能够结合Fc受体并调节Fc受体活性的化合物，包括一个具有芳基锌取代基的亲脂性核心基团，该基团被富含p电子的基团所取代。本发明还提供了一种治疗自身免疫性疾病的方法，该方法涉及使用这些化合物来调节Fc受体活性。还提供了一种获得调节Fc受体活性的化合物的方法，该方法包括：(a)提供或设计具有适合于FcγRIIa结构凹槽的结构特征的化合物；(b)筛选这些化合物以获得对Fc受体的调节活性。
• US4259350A
  申请人：——

  公开号：US4259350A

  公开（公告）日：1981-03-31
• [EN] ESTER COMPOUND, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] ESTER, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET APPLICATION
  申请人：SHANGHAI INST PHARM INDUSTRY

  公开号：WO2012145899A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. In the formula (I), R1, R2, R3, R4, R5 and n are defined as the specification. The preparation method for the compounds of the formula (I), the composition containing the compounds and the use of the compounds in preparing medicaments for regulating blood fat and preventing and treating biliary calculus are disclosed. The compounds of the formula (I) are stable in vitro, have good dissolubility in pharmaceutically applied organic solvents, and have good bioavailability in vivo.