2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸 | 24744-58-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸
• 中文别名: 3,5-二溴-4-羟基苯基乙酸；3,5-二溴-4-羟基苯乙酸
• 英文名称: (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 3,5-dibromo-4-hydroxyphenylacetic acid；(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-acetic acid；(3,5-Dibrom-4-hydroxy-phenyl)-essigsaeure；4-Hydroxy-3.5-dibromphenylessigsaeure；2-(3,5-Dibromo-4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 24744-58-9
• 化学式: C₈H₆Br₂O₃
• 分子量: 309.942
• InChiKey: WZHLZXHHXUHDDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  377.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸 在 氰化钠 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-acetoxy-2,6-dibromo-4-carbamoylmethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of verongiaquinol and related compounds and study of their inhibiting action on rat brain Na+,K+-ATPase

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629820
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  4-(3-cyclohexyl-4-hydroxy or-methoxy phenylsulfonyl) 3,5 dibromo phenyl

  摘要：

  通式（I）的化合物 ##STR1## 中，R.sup.1为(CH.sub.2).sub.n ((CHNR.sup.7 R.sup.8).sub.m C(O)R.sup.9；n=1-3；m=0或1；R.sup.3和R.sup.5独立地为Cl、Br、I或CH.sub.3；R.sup.7和R.sup.8独立地为H或（C.sub.1-C.sub.4）烷基；R.sup.9为OH、（C.sub.1-C.sub.4）烷氧基或NR.sup.7 R.sup.8；R.sup.31为H、Cl、Br、I、（C.sub.1-C.sub.4）烷基、（C.sub.4-C.sub.6）环烷基、（C.sub.1-C.sub.4）卤代烷基、（C.sub.4-C.sub.6）卤代环烷基或--CH(R.sup.10)Ar，其中Ar选自5-羟基吡啶-2-基、6-羟基吡啶-3-基、6-羟基吡啶嗪-3-基、6-甲氧基吡啶嗪-3-基、6-羟基吡啶嗪-3-基N-氧化物和6-甲氧基吡啶嗪-3-基N-氧化物，R.sup.10为H或（C.sub.1-C.sub.4）烷基；R.sup.41为OH或其生物前体；以及其药学上可接受的盐；是甲状腺激素T.sub.3和T.sub.4的结构类似物，具有选择性的甲状腺模拟活性。提供了这些新化合物的药物组合物以及它们用于治疗哺乳动物胆固醇血症的用途。

  公开号：

  US05284971A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AND RELATED METHOD FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉ ASSOCIÉ POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE
  申请人：PROMETIC BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014138906A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to compounds of: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A is C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(0)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R1 is H, F or OH; R2 is C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(0)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R3 is H, F, OH or CH2Ph; R4 is H, F or OH; Q is 1 ) (CH2)mC(0)OH wherein m is 1 or 2, 2) CH(CH3)C(0)OH, 3) C(CH3)2C(0)OH, 4) CH(F)-C(0)OH, 5) CF2-C(0)OH, or 6) C(0)-C(0)OH; and compositions comprising the same and the method using the same for the prevention or treatment of various fibrotic diseases and conditions in subjects, including pulmonary fibrosis, liver fibrosis, skin fibrosis, renal fibrosis, pancreas fibrosis, systemic sclerosis, cardiac fibrosis or macular degeneration.

  本发明涉及以下化合物的制备：或其药用盐，其中A为C5烷基、C6烷基、C5烯基、C6烯基、C(0)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n为3或4；R1为H、F或OH；R2为C5烷基、C6烷基、C5烯基、C6烯基、C(0)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n为3或4；R3为H、F、OH或CH2Ph；R4为H、F或OH；Q为1）（CH2）mC(0)OH，其中m为1或2，2）CH(CH3)C(0)OH，3）C(CH3)2C(0)OH，4）CH(F)-C(0)OH，5）CF2-C(0)OH，或6）C(0)-C(0)OH；以及包含该化合物的组合物和使用该化合物预防或治疗受试者各种纤维化疾病和状况的方法，包括肺纤维化、肝纤维化、皮肤纤维化、肾纤维化、胰腺纤维化、系统性硬化病、心肌纤维化或黄斑变性。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES SUBSTITUÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：PROMETIC BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016054726A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention concerns the use of compounds for preventing and/or treating diabetes, for modulating glucose, insulin, and/or triglyceride levels; for reducing blood glucose level; for maintaining or increasing insulin level; for increasing insulin secretion; increasing insulin sensitivity; or decreasing insulin resistance in a subject. These novel uses have been found for compounds represented by Formula I and pharmaceutically acceptable salts. wherein A is C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(0)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R1 is H, F or OH; R2 is C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(0)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R3 is H, F, OH or CH2Ph; R4 is H, F or OH; Q is 1) (CH2)mC(O)OH wherein m is 1 or 2, 2) CH(CH3)C(O)OH, 3) C(CH3)2 C(O)OH, 4) CH(F)- C(O)OH, 5) CF2- C(O)OH, or 6) C(O)- C(O)OH.

  本发明涉及用于预防或治疗糖尿病、调节葡萄糖、胰岛素和/或甘油三酯水平的化合物；降低血糖水平；维持或增加胰岛素水平；增加胰岛素分泌；提高胰岛素敏感性；或降低受试者的胰岛素抵抗性的用途。已经发现，这些新颖用途适用于由公式I表示的化合物和药用可接受的盐。其中A是C5烷基，C6烷基，C5烯基，C6烯基，C(0)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n是3或4；R1是H，F或OH；R2是C5烷基，C6烷基，C5烯基，C6烯基，C(0)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n是3或4；R3是H，F，OH或CH2Ph；R4是H，F或OH；Q是1) (CH2)mC(O)OH，其中m是1或2，2) CH(CH3)C(O)OH，3) C(CH3)2C(O)OH，4) CH(F)-C(O)OH，5) CF2-C(O)OH，或6) C(O)-C(O)OH。
• Sodium Nitrite-Catalyzed Aerobic Oxidative C<i>sp</i>²C<i>sp</i>³Coupling: Direct Construction of the 4-Aryldihydroisoquinolinone Moiety
  作者：Bo Su、Meng Deng、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300832

  日期：2014.3.24

  A bioinspired approach for the construction of the 4‐aryldihydroisoquinolinone moiety via direct oxidative Csp2Csp3 coupling has been developed, which uses inexpensive sodium nitrite as catalyst and environmentally benign oxygen in the air as terminal oxidant.

  为4 aryldihydroisoquinolinone部分的结构的仿生方法通过直接氧化Ç SP 2  ç SP 3耦合已被开发出来，它使用便宜的亚硝酸钠作为催化剂和对环境无害的空气中的氧气作为氧化剂终端。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES SUBSTITUÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE L'OSTÉOPOROSE
  申请人：PROMETIC BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016054728A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention concerns the use of compounds for preventing and/or treating osteoporosis, for stimulating bone formation, for stimulating bone remodeling, for stimulating the differentiation and mineralization of osteoblasts, for inhibiting bone resorption and for modulating serum level of adiponectin in a subject. These uses have been found for compounds represented by Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. wherein A is C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(O)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R1 is H, F or OH; R2 is H, F, OH, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(O)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R3 is H, F, OH or CH2Ph; R4 is H, F, or OH; Q is 1) (CH2)mC(O)OH wherein m is 1 or 2, 2) CH(F)-C(O)OH, 3) CF2-C(O)OH or 4) C(O)-C(O)OH.

  本发明涉及用于预防或治疗骨质疏松症、刺激骨骼形成、刺激骨骼重塑、刺激成骨细胞的分化和矿化、抑制骨吸收以及调节受试者血清中脂联素水平的化合物的用途。已经发现，这些用途适用于由公式I表示的化合物及其药用可接受的盐。其中A是C5烷基、C6烷基、C5烯基、C6烯基、C(O)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n是3或4；R1是H、F或OH；R2是H、F、OH、C6烷基、C5烯基、C6烯基、C(O)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n是3或4；R3是H、F、OH或CH2Ph；R4是H、F或OH；Q是1) (CH2)mC(O)OH，其中m是1或2，2) CH(F)-C(O)OH，3) CF2-C(O)OH或4) C(O)-C(O)OH。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR TISSUE SELF-REPAIR AND REGENERATION<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES SUBSTITUÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR AUTO-RÉPARATION ET RÉGÉNÉRATION DE TISSU
  申请人：PROMETIC BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016074068A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Described herein are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or combinations thereof, as well as uses thereof. Such uses include promoting tissue self-repair or tissue regeneration of an organ, stimulating the generation of tissue growth, modulating (e.g. increasing) the level of a tissue-repair marker, treating physical injury in an organ, tissue, or cell, promoting wound healing as well as anti-aging applications. Corresponding compositions, methods and uses are also described. Formula I wherein A is C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(0)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R1 is H, F of OH; R2 is H, F, OH, C5 alkyl, C6 alkyl, C5 alkenyl, C6 alkenyl, C(0)-(CH2)n-CH3 or CH(OH)-(CH2)n-CH3 wherein n is 3 or 4; R3 is H, F, OH, or CH2Ph; R4 is H, F or OH; Q is 1) (CH2),C(0)OH wherein m is 1 or 2 2) CH(CH3)C(0)OH, 3) C(CH3)2C(0)OH, 4) CH(F)-C(0)OH, 5) CF2-C(0)OH or 6) C(0)-C(0)OH.

  以下是公式I的化合物，或其药用可接受的盐，或它们的组合，以及它们的用途。这些用途包括促进器官的组织自我修复或组织再生，刺激组织生长的生成，调节（例如增加）组织修复标志物的水平，治疗器官、组织或细胞的物理损伤，促进伤口愈合以及抗衰老应用。还描述了相应的组合物、方法和用途。公式I中，A是C5烷基，C6烷基，C5烯基，C6烯基，C(0)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n为3或4；R1是H，F或OH；R2是H，F，OH，C5烷基，C6烷基，C5烯基，C6烯基，C(0)-(CH2)n-CH3或CH(OH)-(CH2)n-CH3，其中n为3或4；R3是H，F，OH或CH2Ph；R4是H，F或OH；Q是1）（CH2）mC(0)OH，其中m为1或2 2）CH(CH3)C(0)OH，3）C(CH3)2C(0)OH，4）CH(F)-C(0)OH，5）CF2-C(0)OH或6）C(0)-C(0)OH。