2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetamide | 17194-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-acetamide；(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetamide；3,5-dibromo-4-hydroxyphenylacetamide；2,6-dibromo-p-acetamidophenol；(4-Hydroxy-3,5-dibrom-phenyl)-acetamid
• CAS: 17194-96-6
• 化学式: C₈H₇Br₂NO₂
• 分子量: 308.957
• InChiKey: UYMDKUWHCUPXFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetamide 在 thallium(III) perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到(+/-)-3-bromoverongiaquinol
  参考文献：
  名称：

  新颖，外消旋的或接近外消旋抗菌溴-和chloroquinols和verongiaquinol和从海洋海绵cavernicolin类型的γ内酰胺Aplysina（= Verongia）cavernicola †

  摘要：

  地中海海绵的丁醇提取物Aplysina（= Verongia）cavernicola给，通过反相HPLC，抗菌quinols（±）-3- bromoverongiaquinol（=（±）-3-溴-1-羟基-4-氧代-2- ，5-环己基-1-乙酰胺；1d）和（±）-3-溴-5-氯verongiaquinol（=（±）-3-溴-5-氯-1-羟基-4-氧代-2,5-环己氨酸-1-乙酰胺；1c）除其正式环化的产物5-氯己二烯-1-乙酰胺外；1c）除了其正式环化的产物5-氯曲霉素（= 5-cloro-3,3a，7,7aβ-tetrahydro-3aβ-hydroxy-2,6（1 H）-indoledione; 6），C（7）-致敏的7β-溴-5-氯卡维尼可林（= 7β-溴-5-氯-3,3a，7,7aβ-四氢-3aβ-羟基-2,6（1H）-吲哚二酮; 4a和7α-bromo-5- chlorocavernicolin

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670610
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸乙酯 在 氰化钠 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以98%的产率得到2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012799002863

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of dibromotyrosine analogues inspired by marine natural products as inhibitors of human prostate cancer proliferation, invasion, and migration
  作者：Asmaa A. Sallam、Sindhura Ramasahayam、Sharon A. Meyer、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.057

  日期：2010.11

  migration and invasion were evaluated using the chick chorioallantoic membrane (CAM) assay, MTT, wound-healing, and Cultrex® BME cell invasion assay models, respectively. Analogues with high docking scores showed promising anti-angiogenic activity in the CAM assay. In general, ester analogues (5, 6, and 8–10) proved to be of higher anti-migratory activity whereas ether analogues (11–14) showed better anti-proliferative

  源自二溴酪氨酸的生物活性次生代谢物在海洋海绵（例如Aplysina物种的海绵）中很常见。Verongiaquinol（1），3,5-二溴-1-羟基-4-氧代环己-2,5-二烯-1-乙酰胺和aeroplysinin-1是此类生物活性代谢物的实例。先前的研究已经显示了Verongiaquinol的强效抗微生物和细胞毒性特性以及aeroplysinin-1的抗血管生成活性。本文介绍的工作显示了具有抗血管生成，抗增殖和抗迁移特性且细胞毒性可忽略不计的二溴酪氨酸启发的酚酯和醚类似物的设计和合成。根据对接实验，在VEGFR2的ATP结合位点上合成了几种类似物，并使用鸡绒膜尿囊膜（CAM）测定法，MTT，伤口愈合法评估了它们的抗血管生成潜力以及抑制血管生成和前列腺癌增殖，迁移和侵袭的能力。康复，和Cultrex®BME细胞侵袭测定模型。具有高对接得分的类似物在CAM测定中显示出有希望的抗血管生成活性。通
• Biosynthesis of dibromotyrosine-derived antimicrobial compounds by the marine sponge Aplysina fistularis (Verongia aurea)
  作者：Adrienne A. Tymiak、Kenneth L. Rinehart

  DOI：10.1021/ja00412a047

  日期：1981.11
• Synthesis of verongiaquinol and related compounds and study of their inhibiting action on rat brain Na+,K+-ATPase
  作者：B. A. Gorshkov、O. P. Shestak、I. A. Gorshkova、T. N. Makar'eva、V. L. Novikov、V. A. Stonik

  DOI：10.1007/bf00629820

  日期：——
• Halogenatedp-quinols of marine sponges. Synthesis via anodic oxidation of phenols and NHI-like rearrangement
  作者：Nicola Bicchierini、Marino Cavazza、Lamberto Nucci、Francesco Pergola、Francesco Pietra

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80622-d

  日期：1991.8

  Oxidation of either 2,6-dibromo- (1), 2-bromo- (3), or 2-bromo-6-chloro-p-acetamidophenol (5) at a Pt anode in aq. HClO4 affords the corresponding common, 2, or rare, 4 and 6, marine halo-p-quinols in practicable yields, whereas literature recipes as to either chemical or electrochemical oxidations proved to be ineffective; these halo-p-quinols proved to be extremely alkali-labile, in part due to a NHI-like rearrangement.