2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸乙酯 | 24744-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-hydroxyphenylacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,5-dibromo-4-hydroxyphenylacetate；4-Hydroxy-3.5-dibromphenylessigsaeureaethylester；Aethyl-3,5-dibrom-4-hydroxyphenylacetat；Benzeneacetic acid, 3,5-dibromo-4-hydroxy-, ethyl ester；ethyl 2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 24744-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 337.996
• InChiKey: WEEHOMHCFCOQHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸乙酯 在 氰化钠 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以98%的产率得到2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012799002863
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-(3-cyclohexyl-4-hydroxy or-methoxy phenylsulfonyl) 3,5 dibromo phenyl

  摘要：

  通式（I）的化合物 ##STR1## 中，R.sup.1为(CH.sub.2).sub.n ((CHNR.sup.7 R.sup.8).sub.m C(O)R.sup.9；n=1-3；m=0或1；R.sup.3和R.sup.5独立地为Cl、Br、I或CH.sub.3；R.sup.7和R.sup.8独立地为H或（C.sub.1-C.sub.4）烷基；R.sup.9为OH、（C.sub.1-C.sub.4）烷氧基或NR.sup.7 R.sup.8；R.sup.31为H、Cl、Br、I、（C.sub.1-C.sub.4）烷基、（C.sub.4-C.sub.6）环烷基、（C.sub.1-C.sub.4）卤代烷基、（C.sub.4-C.sub.6）卤代环烷基或--CH(R.sup.10)Ar，其中Ar选自5-羟基吡啶-2-基、6-羟基吡啶-3-基、6-羟基吡啶嗪-3-基、6-甲氧基吡啶嗪-3-基、6-羟基吡啶嗪-3-基N-氧化物和6-甲氧基吡啶嗪-3-基N-氧化物，R.sup.10为H或（C.sub.1-C.sub.4）烷基；R.sup.41为OH或其生物前体；以及其药学上可接受的盐；是甲状腺激素T.sub.3和T.sub.4的结构类似物，具有选择性的甲状腺模拟活性。提供了这些新化合物的药物组合物以及它们用于治疗哺乳动物胆固醇血症的用途。

  公开号：

  US05284971A1

文献信息

• Selective thyromimetics. Cardiac-sparing thyroid hormone analogs containing 3'-arylmethyl substituents
  作者：Paul D. Leeson、John C. Emmett、Virendra P. Shah、Graham A. Showell、Ricardo Novelli、H. Douglas Prain、Martin G. Benson、David Ellis、Nigel J. Pearce、Anthony H. Underwood

  DOI：10.1021/jm00122a009

  日期：1989.2

  3'-arylmethyl T3 analogues show that electronegative groups at the para position increase both receptor binding and selectivity in vivo. However, increasing 3'-arylmethyl hydrophobicity increases receptor binding but reduces selectivity. Substitution at ortho and meta positions reduces both binding and selectivity. Replacement of the 3,5-iodo groups by halogen or methyl maintains selectivity, with 3

  在甲状腺激素3,3'，5-三碘-L-甲状腺素（T3）的3'位置引入特定的芳基甲基及其已知的激素活性衍生物，可提供对肝脏有选择性的，保心脏的甲状腺素用作血浆胆固醇降低剂。赋予选择性的3'-取代基包括取代的苄基，例如对羟基苄基，和杂环甲基，例如2-氧代-1,2-二氢吡啶-5-基甲基和6-氧代-1,6-二氢吡啶并-3-基甲基。体内和体外受体结合亲和力之间的相关性表明，肝脏/心脏的选择性不取决于受体的识别，而取决于体内受体的渗透或接近。QSAR研究一系列20 3'的结合数据 -芳基甲基T3类似物显示，对位的负电基团会增加体内的受体结合和选择性。但是，增加3'-芳基甲基疏水性会增加受体结合，但会降低选择性。在邻位和间位的取代减少了结合和选择性。3，5-碘基团被卤素或甲基取代可保持选择性，尤其是3，5-二溴类似物具有增强的效力和口服生物利用度。二苯基硫醚衍生物也具有改进的效力，但是口服活性较低。在1-
• Design, synthesis, and biological evaluation of dibromotyrosine analogues inspired by marine natural products as inhibitors of human prostate cancer proliferation, invasion, and migration
  作者：Asmaa A. Sallam、Sindhura Ramasahayam、Sharon A. Meyer、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.057

  日期：2010.11

  migration and invasion were evaluated using the chick chorioallantoic membrane (CAM) assay, MTT, wound-healing, and Cultrex® BME cell invasion assay models, respectively. Analogues with high docking scores showed promising anti-angiogenic activity in the CAM assay. In general, ester analogues (5, 6, and 8–10) proved to be of higher anti-migratory activity whereas ether analogues (11–14) showed better anti-proliferative

  源自二溴酪氨酸的生物活性次生代谢物在海洋海绵（例如Aplysina物种的海绵）中很常见。Verongiaquinol（1），3,5-二溴-1-羟基-4-氧代环己-2,5-二烯-1-乙酰胺和aeroplysinin-1是此类生物活性代谢物的实例。先前的研究已经显示了Verongiaquinol的强效抗微生物和细胞毒性特性以及aeroplysinin-1的抗血管生成活性。本文介绍的工作显示了具有抗血管生成，抗增殖和抗迁移特性且细胞毒性可忽略不计的二溴酪氨酸启发的酚酯和醚类似物的设计和合成。根据对接实验，在VEGFR2的ATP结合位点上合成了几种类似物，并使用鸡绒膜尿囊膜（CAM）测定法，MTT，伤口愈合法评估了它们的抗血管生成潜力以及抑制血管生成和前列腺癌增殖，迁移和侵袭的能力。康复，和Cultrex®BME细胞侵袭测定模型。具有高对接得分的类似物在CAM测定中显示出有希望的抗血管生成活性。通
• McKillop, Alexander; McLaren, Lee; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2047 - 2048
  作者：McKillop, Alexander、McLaren, Lee、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Halogenation of 4-hydroxy/amino-3-methoxyphenyl acetamide TRPV1 agonists showed enhanced antagonism to capsaicin
  作者：Dong Wook Kang、Yong Soo Kim、Kwang Su Lim、Myeong Seop Kim、Larry V. Pearce、Vladimir A. Pavlyukovets、Andy K. Tao、Krystle A. Lang-Kuhs、Peter M. Blumberg、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.001

  日期：2010.11.15

  As an extension of our analysis of the effect of halogenation on thiourea TRPV1 agonists, we have now modified selected 4-hydroxy(or 4-amino)-3-methoxyphenyl acetamide TRPV1 agonists by 5- or 6-halogenation on the aromatic A-region and evaluated them for potency for TRPV1 binding and regulation and for their pattern of agonism/antagonism (efficacy). Halogenation shifted the functional activity at TRPV1 toward antagonism with a greater extent of antagonism as the size of the halogen increased (I > Br > Cl), as previously observed for the thiourea series. The extent of antagonism was greater for halogenation at the 5-position than at the 6-position, in contrast to SAR for the thiourea series. In this series, compounds 55 and 75 showed the most potent antagonism, with K-i (ant) = 2.77 and 2.19 nM, respectively, on rTRPV1 expressed in Chinese hamster ovary cells. The compounds were thus ca. 40-60-fold more potent than 6'-iodononivamide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of verongiaquinol and related compounds and study of their inhibiting action on rat brain Na+,K+-ATPase
  作者：B. A. Gorshkov、O. P. Shestak、I. A. Gorshkova、T. N. Makar'eva、V. L. Novikov、V. A. Stonik

  DOI：10.1007/bf00629820

  日期：——