N-(4-chlorophenyl)acetimidamide | 14277-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)acetimidamide
• 英文别名: N'-<4-Chlor-phenyl>-acetamidin；N-(4-chloro-phenyl)-acetamidine；N-(4-Chlor-phenyl)-acetamidin；N'-(4-chlorophenyl)ethanimidamide
• CAS: 14277-03-3
• 化学式: C₈H₉ClN₂
• 分子量: 168.626
• InChiKey: FBPHZQBQWZDQGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  226.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)acetimidamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gupta, K. A.; Saxena, Anil K.; Jain, Padam C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 4, p. 384 - 387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl magnesium iodide 、 对氯苯胺 在 乙醚 作用下， 生成 N-(4-chlorophenyl)acetimidamide
  参考文献：
  名称：

  53.合成抗疟药。第三十四部分 双胍的理化研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000221

文献信息

• Practical Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Cascade Reaction from Imidamides and Anthranils
  作者：Yao Hu、Ting Wang、Yanzhao Liu、Ruifang Nie、Ninghong Yang、Qiantao Wang、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04256

  日期：2020.1.17

  We report a novel and practical one-pot Rh(III)-catalyzed strategy to construct benzimidazo[1,2-a]quinolines from readily available imidamides and anthranils. The cascade reaction proceeds via a C-H amination-cyclization-cyclization process in ionic liquid without any additives and possesses simple operation, moderate-to-high yield, and broad substrate scope features, which will provide the reference

  我们报告新颖和实用的一锅Rh（III）催化的战略，从容易获得的亚酰胺和邻氨基苯甲酸构造苯并咪唑并[1,2-a]喹啉。该级联反应是通过在不添加任何添加剂的离子液体中通过CH胺化-环化-环化过程进行的，并且操作简单，产率中等至高，并且具有广泛的底物范围特征，将为构建具有生物活性的稠合苯并咪唑提供参考。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Unprotected Indoles from Imidamides and Diazo Ketoesters via C–H Activation and C–C/C–N Bond Cleavage
  作者：Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03669

  日期：2016.2.19

  The synthesis of N-unprotected indoles has been realized via Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation of imidamides with α-diazo β-ketoesters. The reaction occurs with the release of an amide coproduct, which originates from both the imidamide and the diazo as a result of C═N cleavage of the imidamide and C–C(acyl) cleavage of the diazo. A rhodacyclic intermediate has been isolated and a plausible

  N-未保护的吲哚的合成已通过Rh（III）催化的C-H活化/亚酰胺与α-重氮β-酮酸酯的环化而实现。反应发生时会发生酰胺副产物的释放，酰胺副产物既来自亚酰胺也来自重氮，这是由于亚胺的C═N裂解和重氮的C–C（酰基）裂解所致。分离了一个rhodocyclic中间体，并提出了一个合理的机制。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H Activation of Imidamides and Divergent Couplings with Diazo Compounds: Substrate‐Controlled Synthesis of Indoles and 3 <i>H</i> ‐Indoles
  作者：Yunyun Li、Zisong Qi、He Wang、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201606316

  日期：2016.9.19

  Indoles are an important structural motif that is commonly found in biologically active molecules. In this work, conditions for divergent couplings between imidamides and acceptor–acceptor diazo compounds were developed that afforded NH indoles and 3H‐indoles under ruthenium catalysis. The coupling of α‐diazoketoesters afforded NH indoles by cleavage of the C(N2)−C(acyl) bond whereas α‐diazomalonates

  吲哚是生物活性分子中常见的重要结构基序。在这项工作中，开发了酰亚胺酰胺和受体-受体重氮化合物之间发散偶联的条件，该条件可在钌催化下提供NH吲哚和3 H-吲哚。α-二氮杂酮酸酯的偶联通过裂解C（N 2）-C（酰基）键提供了NH吲哚，而α-二氮杂丙二酸酯通过C-N键的裂解产生了3个H-吲哚。该反应通过钌催化的CH活化作用构成重氮底物与芳烃的第一个分子间偶联。
• Ion Channel Modulators
  申请人：Zelle Robert

  公开号：US20070281937A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein can be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病。
• Unaromatized Tetrahydrobenzimidazole Synthesis from <i>p</i> -Benzoquinone and <i>N</i> -Arylamidines and their Cytotoxic Potential
  作者：Minh Quan Tran、Thanh Binh Nguyen、Wamtinga Richard Sawadogo、Ludmila Ermolenko、Sungmi Song、Pascal Retailleau、Marc Diederich、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1002/ejoc.201801077

  日期：2018.11.15

  New tetrahydrobenzimidazoles were synthesized using a simple method from p‐benzoquinone and N‐arylamidines, and their cytotoxic potential was evaluated. Among them, three are cytotoxic in the µm range.

  用简单的方法由对苯醌和N芳基lam胺合成了新的四氢苯并咪唑，并评估了它们的细胞毒性潜力。其中，三种在µm范围内具有细胞毒性。